1912年1月14日，現時還是無名小卒的蔣介石為報陳其美的知遇之恩，與光復會叛徒王竹卿二人在廣慈醫院舉槍射殺了陶成章。舒骺豞曶民.國第一件兇殺案也成為了蔣介石政治生涯的轉折點。
陶成章在兩次赴京刺殺慈禧時，於第一次時結識李存義。陶成章是個革命奇人。那年陶成章才22歲，就做出一件壯舉：獨自一人上京，謀劃刺殺慈禧。他趁著義和團湧入京都的混亂，加入了義和團，跟著李存義學練過形意刀套路和對搏。李存義見他學習刻苦認真，送給了他一把好鋼刀。在隨著團眾進入宮中後，沒有找到機會下手。然後八國聯軍北京，他想趁亂下手，匆忙尋找到正登鏢車準備棄城逃跑美其名曰「外出狩獵」的慈禧，但未能近前就被宮廷侍衛將刀打落地下。然後他以短跑速度逃避追殺。他想再找到李存義學習刀法，卻不好找了。
他只好返回浙江老家，途中經過徐州銅山，縣令陶仲彝也是陶氏族人，聽聞陶成章的想法，竟不敢與他深交，直接打發其走人。臨行前，陶仲彝拿出數十枚銀元給他做路費，雖然陶成章已身無分文，仍婉言謝絕，結果步行七晝夜，幾至餓斃。
在蔡元培的援助下，02年陶成章到日本學習軍事，「以備將來推翻清政府之用」。這個年輕人完全沒有書生的清議作風，他清楚，革命光靠書生難以成功，清朝的統治即使再腐朽，也不可能被罵垮。
學成回國，陶成章奔走於蘇、浙、皖、閩、贛5省之間，聯絡各地會黨。他經常以麻繩束腰，腳穿草鞋，「每日步行110里，不辭勞苦」。杭州離他家僅一水之隔，他卻「四至杭州而不歸」。04年時陶成章在上海創立光復會，以「光復漢族，還我山河，以身許國，功成身退」為入會誓詞，更以暗殺和暴動為主要革命手段。同年年底，他前往日本，在東京成立光復會分部，並與魯迅相識。魯迅在紹興就聽說有一位姓陶的「奇人」，宣稱「要讓全中國沒有一個餓肚子的人」。在陶成章的舉薦下，魯迅也加入了光復會。陶成章的人格和能力不僅打動了魯迅，也觸動了同盟會裡的梟雄陳其美。心胸狹窄的陳其美感慨「既生瑜，何生亮」，派年輕女子孫曉雲加入光復會，暗中監視陶成章。孫曉雲出身於紹興一個大戶人家，在與陶成章的接觸中，深深為之吸引，結果兩人成婚，魯迅是證婚人。光復會會員很快增至六七百人，陶成章、章太炎、秋瑾、柳亞子、徐錫麟等成為一時豪傑。其中，陶成章、徐錫麟、秋瑾被稱為「鑒湖三傑」。1907年，徐錫麟、秋瑾相繼遇難，陶成章悲痛欲絕，但不改其志。因遭清廷通緝，他再度亡命海外彗。
辛亥革命前，廣州黃花崗起義死難的烈士都是革命黨的精英，各派人馬中，光復會會員最多，尤其是那些沒能留下姓名的南洋華僑。而這些人多是陶成章「著單衣，坐四等艙，代煤工勞動抵船值，到達爪哇」後動員參加革命的。11年辛亥革命爆發時陶成章親自指揮戰役，奮勇登陣，攻克南京，光復浙江，為臨時政府的成立創造了條件。之後，陶成章又在上海成立光復軍司令部，並積極募兵。但這個剛開始做大的「革命蛋糕」，不僅有保皇派、改良派立憲黨人參與分配，就是革命黨內部也因分配起了爭端。
陶成章被用手槍轟擊，槍珠從左頸管旁邊深入腦部，惟槍珠並未穿出頭頂，故不能取出。
蔣小時候很頑皮，並像個小政治流氓。他在讀小班的時候就曾寫道：「人之初，鼻涕拖，一拖拖到喜鵲窩，喜鵲窩裡兩個蛋，送給先生當早飯。」上了初中，就變得更放蕩不羈了，他的母親王采玉經常教導他「王侯本無種，男兒當自強」，於是豪邁的寫道：「有了草頭我姓蔣，去掉草頭我是將。率領雄兵千百萬，平了天下當皇上。」後來，果然成功了。這期間也並不是那麼順利，先後進入過保定陸軍軍官學校、日本陸軍士官學校（在這所學校裡，為了爭一個日本女人，竟然和日本學生進行決鬥，可又沒真實武功，被人奪了佩劍。對手後來也參加了侵華戰爭，並以此為榮），在日本經人引薦結識了孫中山，加入了同盟會，很有心機的在其周圍效力十幾年，終於當上了黃埔軍校的校長，開始用槍桿子發言了。這三所軍校也是他之後嫡系部隊幹部的來源地攤。
蔣介石行刺有其嚴密計劃。陶成章自南京攻克返滬後，上海已有傳言陳其美欲刺陶成章，陶成章卻不以為真，後又有人從南京致書陶成章，謂得確切消息，先生在滬大不利。於是陶成章始避之旅館，但應接太繁，又私至光復會機關所，次日又移至匯中旅館，因病未逾，次日又移入法租界廣慈醫院。農曆十一月廿四日滬軍標統蔣介石欲來與先生言明，庶免誤會。「偉文約以下午四時來光復會機關所一談。及晤，介石與先生言論融洽異常。談畢，介石詢先生住址，先生隨書一條實告之。」是夜，十時許，又有人持書至廣慈醫院與陶成章，言杭州快信，由蔣介石轉交。「二十五日夜二時許，有刺客二人，撬門而入，守門者覺，詢以何人？則雲來看陶先生，旋登樓，入先生臥室，呼曰：「陶先生！」出手搶擊之，子彈從左側入，斜穿腦部，而先生遂不明不白而死矣！」蔣介石先是訪晤陶成章，得陶之信任，獲得具體住址，又實地去偵察過，知其住宅情況，於是遂下手行刺。對於刺陶事，以後蔣介石自認不諱，並認為這是一種功勞。
兇手是蔣介石、王竹卿，主謀者是誰呢？是當時的國盟會中部領導人、滬軍都督陳其美。那麼，陳其美為什麼一定要刺陶呢？這既有歷史原因，又有現實原因。
在歷史上，1908年陶成章曾兩下南洋向華僑募捐，並請孫中山協助他，孫中山以南洋經濟恐慌而未予支持，於是陶對孫產生誤會與不滿。當年，陳其美奉孫中山之命回上海，以青幫大頭目身份出入妓院、賭場，揮霍無度，陶成章曾當著孫中山的面批評他，說這些錢乃是華僑血汗錢，是用來支持革命的，勸其戒賭戒嫖，陳其美以為陶在有意侮辱他，從此怨恨在心。1911年閏六月初一，陶成章在上海沈宅開會，陳其美出手槍欲擊之，被李彬堂奪下。
從現實情況看武昌起義後，陶聞訊即回國佈置一切。他的好友李燮和曾帶兵攻打上海製造局救出陳其美，但陳其美背著李燮和當上了滬軍都督，迫使李燮和退至吳淞，另成立吳淞都督。陶成章從上海到杭州，11月5日攻下杭州後，省軍政府成立，陶被委為總參議，隨後又組織攻寧支隊，與李燮和、鎮江林述慶一起，左提右挈，向南京進軍，12月2日南京光復。先生志在北伐，隨之設北伐籌餉局和光復軍司令部，先生為司令。自返滬後，日夜忙於北伐事宜，他對友人云：「我北伐成功，余心亦願！」當時民.國臨時政府成立，孫中山就任臨時大總統，不久浙江都督湯壽潛調任交通總長，於是浙江各界力請陶成章就任浙督，章太炎發出電文，力薦陶成章為浙督：「煥卿奔走國事，險阻艱難，十年如一日，此次下江光復，微李燮和，上海不舉；微朱介人、南京不下，而我浙之得力於敢死隊者甚多，是皆煥卿平日經營聯合之力。且浙中會黨潛勢，無非煥卿不能拊慰」，因此以煥卿為督，「必為吾浙之福」。他又與湯壽潛曰：「代理浙東，微斯人誰與歸？」而陶成章以北伐大計，力辭不就。但如果一旦陶任浙督，陳其美就擔心陶會與李燮和之吳淞聯督、林述慶之鎮軍和鎮督、程德全之蘇督聯成一起，如此，則滬督就淪入包圍之中，陳之地位就岌岌乎殆哉！所以從當時形勢分析，陳其美認為陶成章是這些人物的核心，是光復會領袖，要鞏固自己的地位，就必須除去陶成章，是以出謀而令自己的親信蔣介石謀殺之。
陳其美是刺陶之主謀！這是歷史的結論。
也有人認為陳其美之上還有人，這個人是孫中山。然孫中山得知陶凶訊後，十分悲痛，急於16日在南京發出唁電：「陶君抱革命宗旨十餘年，奔走運動，不餘遺力，光復之際，陶君實有巨功。猝遭慘禍，可為我民.國前途痛悼」，他要求滬督嚴緝兇手，「以慰陶君主靈，洩天下之憤。」黃興也電告陳其美嚴緝刺陶兇手，「以慰死友」。孫中山的態度是真誠的，不是假意搪塞，不是兩面派的政客作風。特別是「可為我民.國前途痛悼」一語，表明孫中山是看到刺陶的嚴重後果的，表示了他的內心憂慮。
剛剛加入光復會的李彬堂在一妓院找到蔣介石後，假裝氣憤厲聲喝斥道：「你個狗日的敢搶我的夢中情人兒！」出手如同鏈子錘，一拳擊在耳門子上。
蔣介石被李彬堂打出窗戶從二樓掉到一棵剪成半圓球型的冬青樹上而未受重傷。
陶成章被刺殺後，光復會星散解體，各地加劇了同盟會與其他革命團體的分裂，如陳炯明挑動歸軍隊殺害許雪秋、陳芸生等潮汕地區民軍司令。南洋經費來源斷絕，李燮和辭職閒居，林述慶以暴病死，北伐事業就此中斷。往而袁世凱趁機奪得北京政權，不久就竊取了民.國政府大總統寶座，辛亥革命成果落入敵人之手。