小伙子前途一片光明，比起此時還待業在家的趙匡胤來說，未來要明朗得多。不過，後晉很快煙消雲散。在後漢的幾年時間裡，後晉重臣高行周沒有獲得重用，直到他的好友，後周太祖郭威登上皇位，高家父子才算熬出頭，又一次迎來了春天。
父親高行周去世後，高懷德調到了禁軍，第一個職位是東西班都指揮使，成為中央軍的一名中層軍官。此時，趙匡胤也因為有立功表現，剛剛升到東西班行首，恰好是高懷德的手下。實際上，他們相處的時間並不長。因為沒過多久，高懷德再次獲得陞遷機會，進入了禁軍中的王牌旅，做了鐵騎指揮使。高家和趙家還真是有緣，在這裡，他成了趙匡胤父親的同事，趙弘殷在鐵騎第一軍擔任指揮使。同事關係處得不錯。
高懷德出身將門，不喜歡讀書，性格開朗，不拘小節。他的愛好是打獵，有一次帶了幾個人在荒郊野外打獵，出去5天才回來，打回了好幾百隻野兔，官兵們的伙食大為改善。
讓人難以置信的是，大老粗高懷德還有一個特長，作曲。據說他譜的曲子旋律優美，精妙絕倫。可惜沒有作品流傳下來。
所以，實際上高懷德是一員技術型人才，而不是帥才，可以肯定的是，他這種性格的人對權力沒有太多的非分之想。
後來，高懷德參加了高平之戰，位置是前鋒。參加了攻打南唐的戰爭，在廬州城下，斬首七百餘級。進攻壽春劉仁贍的時候，世宗安排他臨時客串了一回偵察排長。高懷德帶了幾十個人，晚上偷偷渡過淮海，探聽敵人的虛實。天亮以後被敵軍發現，隨即展開激戰，高懷德以少打多，毫無懼色，活捉敵軍將領，安全返回周營，圓滿完成偵察任務。世宗為此頒發了嘉獎令，賞賜了襲衣、金帶、器幣、銀鞍勒馬。
還有一次，世宗騎馬出營，觀察前線地形，正好看見有一將領帶兵追擊南唐軍，奪了敵人的大旗才罷手。此人正是高懷德。世宗把他叫到皇帝行營共進晚餐，賞尚方寶劍。
高懷德的運氣好得沒法說，每次表現都不浪費。
柴宗訓即位後，高懷德再次高昇，成為侍衛司馬軍總指揮，並擔任北面行營馬軍都指揮使，多年前父親曾經擔任過的職位。