當初金旋兵三路征伐曹操時，曾經遣使赴南皮，請袁紹出兵襲擊曹操後方。袁紹彼時見金旋、曹操勢力都非常強大，按兵不動，坐山觀虎鬥。
此時曹操被金旋擊敗，損兵折將，袁紹欲要落井下石，出兵攻擊曹操東線。袁紹召集眾人相聚商議，謀士許攸道：「曹操新敗，勢力已弱。金旋三路大軍虎視眈眈，窺視下弁、弘農、下邳三郡。曹操懼怕金旋入侵，盡使大兵屯集於下弁、長安、洛陽、下邳三郡，濮陽、許昌、徐州三郡防守空虛。主公三路大軍同出，一路出北海，取都陽，攻徐州；一路出界橋，攻濮陽；一路出鄴城，下官渡，逕取許昌。曹操尾難顧，必敗也。」
袁紹聞言，覺得許攸之言甚合自己心意，聚集諸將，分派軍令。南路軍以顏良為主將，高覽為副將，田豐為軍師，率領十萬大軍出北海，攻打徐州；中路軍以袁尚為主將，張合為副將，審配為軍師，率領十五萬大軍出界橋，攻取濮陽；自率大軍二十萬為北路軍，出鄴城，逕取許昌。三路軍約期攻敵，一起進。
此時曹操恐怕金旋犯界，重兵皆屯於長安、下弁、下邳三郡。聞袁紹三路兵馬來攻，會集眾將商議退兵之策。郭嘉道：「袁紹有謀不斷，其心多疑。可以施計離間其大將數員，將不用命，其軍雖眾亦不可懼也。張遼文武眾才，其屯兵都陽，必可退顏良一路兵馬。張燕老將知兵，又使楊修相助，袁尚一路亦可拒之。」
曹操納其言，命張遼率領八萬精兵屯都陽，拒擊顏良所部。張燕、楊修率領十萬精兵駐守濮陽，抵擋袁尚所部。曹操起許昌、陳留、譙城三郡兵馬十五萬，以郭嘉為軍師，屯兵於官渡，迎擊袁紹所部。
袁紹統兵到，兩軍交鋒。曹操命典韋出戰，袁紹大將文丑拍馬出迎，兩將交鋒百餘合，不分勝負。袁紹恃其兵眾，揮軍混戰，曹兵漸覺不支。曹操心知此戰關係重大，持刀拍馬出陣，身先士卒，領兵死戰，曹軍被其感動同，士氣大振，攻勢復甦，挽回頹勢。戰至天晚，各自鳴金收兵。此戰兩軍傷亡慘重，均損折士兵三萬餘人，官渡城內外哀聲不斷，野外屍橫遍野。
曹操見袁紹兵眾，牢守官渡城池，不敢再行決戰，間或出兵相擾，或劫營，或劫糧。袁紹不勝其擾，命令大將呂曠、呂翔各率三萬精兵輪換巡防糧道。曹操命令典韋率領萬餘輕騎兵劫糧擾敵，避開呂曠所部，只於呂翔巡防時襲擊。
袁紹見呂翔輪值時，糧車屢屢被焚，懷疑呂翔通敵，命其率領所部返回大營，使大將左賢王代其職。曹操見袁紹換將，傳命典韋率領所部入城。袁紹糧道通暢，更加懷疑呂翔。
曹操又使細作流言呂翔欲降，袁紹得報大怒，欲斬呂翔。許攸得訊忙赴帥帳，謂袁紹道：「呂翔乃河北大將，素來忠心耿耿，其家小俱在南皮，其投降流言必為曹操離間之計。主公若是斬殺呂翔，其兄呂曠必會率軍作亂，我大軍危也。」袁紹聞言方才醒悟，撫慰呂翔兄弟，以安兩人之心，然而將帥之間自此心有芥蒂。
在官渡大戰的同時，顏良南路大軍進攻都陽甚急。曹將張遼見顏良所部勢大，率領所部堅守不戰。顏良無計可施，率軍強攻幾次，反而損折士兵若干。兩軍相持日久，顏良與高覽、田豐商議破敵之策。
田豐道：「張遼文武雙全，在呂布手下時，呂布依為左膀右臂，其人善於防守，因而若其只守不攻，我軍雖然兵勢強過彼軍，然而必然無功。不若設計誘其出戰，或可將其擊敗。」
顏良細聽田豐之計，次日分派諸將分頭行動。張遼在城內，聞顏良大軍調動，與手下眾將到城頭觀察，看顏良、高覽帶兵繞路往徐州方向，只留少數兵馬守營，對眾將道：「看其動向，像是欲要攻擊徐州，徐州防守空虛，恐怕寡不敵眾。我等若是坐視不理，徐州一失，下邳、都陽退路已斷。但我又怕其為誘敵之計，未知眾位有何妙計？」
其子張虎在側，道：「若是其為誘敵之計，其軍必然行緩慢，不若派人通知徐州，讓其注意防範，然後廣派細作，探其行軍度，若是其行甚快，我等可立即出城攻擊其城外大營，然後火救援徐州。若其行甚慢，我軍可佯攻其大營，彼軍一旦回軍，我軍立即撤回城內。」
張遼納其言，派快馬往徐州報迅，分派細作前去打探消息，命令張虎統領三萬大軍守營，自率精兵五萬出城攻擊顏良大營。
田豐統領二萬士兵守營，聞城中重兵出城，不由大喜過望，以為張遼已中其計，統領士兵防守大營，靜候顏良、高覽所部回軍，然後集兵擊敗張遼所部。
顏良、高覽得報張遼統兵出城，急命所部回軍。張遼不知顏良所部真正用意，攻打大營也不是很急，不斷派人打探顏良、高覽兩軍動向。張遼聞知顏良、高覽正全回軍，下令所部立即撤往城中。
顏良、高覽回軍趕到大寨，見張遼兵馬早已退去，回頭詢問田豐，田豐道：「張遼此人機警，其攻打我營之時，一定探聽到兩位將軍動向，聞你等撤兵回援，急忙退入城中。
顏良見田豐此計未成，無奈之下率領重兵攻城幾次，見張遼防守嚴密，大軍遲遲沒有進展，所部士兵不免生起憊心。張遼瞅此情景，於夜統領精兵前去劫營。顏良所部沒有防備，被襲大亂，糧草輜重被焚燬，無奈下只好率軍退回北海。
袁尚率領中路軍攻打濮陽，守將張燕老成持重，施驕敵之計，接連詐敗。袁尚連勝幾場，不免有些忘乎所以。這日，袁尚統兵又來挑戰，被張燕部將引誘，大軍在後追襲，諸軍未免有些脫節。張燕設伏兵於半途，重兵攻擊袁尚前軍，袁尚初接戰之時，尚不以為意，等張燕所部露出本來實力，不由大驚失色，待要組兵接戰之時，前軍已被沖潰。一場大戰下來，袁尚所部大敗，折兵萬餘，不敢再戰，引軍退回界橋。
袁紹見官渡防守嚴密，無機可乘，又被曹操接連劫去糧草若干，後方糧草不濟，聞報顏良、袁尚兩路兵馬無功而返後，下令大軍撤回，在鄴城整頓兵馬，籌集糧草，伺機再行出兵。