格林的抨擊是關於莎士比亞劇院生涯的最早記錄。傳記作家認為他的生涯可能開始於1580年代中期到格林評論之前的任何時候。
1594年開始，莎士比亞的戲劇只在宮內大臣劇團演出，這是一家由劇作家組建的劇團，莎士比亞也是股東之一，後來成為倫敦最主要的劇團。
1603年伊莉莎白一世逝世後，新國王詹姆士一世授予劇團皇家標誌，並改名為國王劇團。
1599年，劇團的一個合夥人在泰晤士河南岸建造了他們自己的劇院——環球劇場。1608年，黑衣修士劇院也被他們接管。莎士比亞的財產購買和投資記錄表明劇團使他變得富有。
1597年，他買入了雅芳河畔斯特拉特福第二大房子；1605年，他在雅芳河畔斯特拉特福投資了教區什一稅的一部分。
1594年開始，莎士比亞的一些劇以四開出版。到1598年，他的名字已經成為賣點並開始出現在扉頁。
莎士比亞成為一個成功的劇作家後繼續在他自己和別人的劇作裡表演。1616年出版的、瓊森劇作集中的演員表裡就有莎士比亞的名字，如1598年的《個性互異》和1603年的《西姜努斯》。
他的名字沒有出現在瓊森1605年《福爾蓬奈》的演員表中，一些學者認為這是他演員生涯接近盡頭的跡象。
然而，1623年出版的莎士比亞劇作合集《第一對開》中將莎士比亞列為所有劇作的主要演員之一，其中部分劇作在《福爾蓬奈》後第一次上演，儘管我們無法確認他具體扮演了那些角色。
1610年，赫裡福德的約翰戴維斯寫到他扮演君主類角色。1709年，羅延續了傳統觀點。認為莎士比亞扮演了哈姆雷特父親的靈魂。後來的傳統觀點認為他還飾演了《皆大歡喜》裡的亞當（adam）和《亨利五世》裡的肖呂斯（chorus），然而很多學者懷疑這些資料的來源是否可靠。
莎士比亞把一半時間花在倫敦，另一半花在雅芳河畔斯特拉特福。1596年，在他家鄉購入新房子之前的一年，莎士比亞住在泰晤士河的北岸聖海倫郊區。
1599年，他搬到了河的南岸，同年劇團在那裡建造了環球劇場。1604年，他再度搬到了河的北岸聖保羅座堂北面一個有很多高檔房子的區域。他從一個名叫克裡斯托夫芒喬伊的人那裡租房子住，芒喬伊是法國雨格諾派。製作女士假髮和其他頭飾。
1606年到07年以後，莎士比亞創作的劇較少，1613年之後沒有新的作品問世。他的最後三部劇作很有可能與約翰弗萊徹合作完成，弗萊徹在莎士比亞之後成為國王劇團的主劇作家。
羅是第一個根據傳統認為莎士比亞在他逝世前幾年退休回到雅芳河畔斯特拉特福的傳記作家，但是停止所有的工作在那個時代並不多見。並且莎士比亞繼續去倫敦。
1612年，他被法庭傳喚，作為芒喬伊女兒瑪麗婚姻財產契約官司的證人。1613年3月，他購入了黑衣修士修道院的一個司閣室，從1614年11月開始，他在倫敦和女婿約翰霍爾一起待了幾個星期。
逝世兩天後，莎士比亞被埋葬在雅芳河畔斯特拉特福聖特裡尼蒂教堂的高壇。1623年之前的某個時候。一座紀念墓碑和他的半身肖像被豎立在北牆上，肖像雕刻了莎士比亞正在創作的樣子。
碑中將他與希臘神話中的內斯特、古希臘哲學家蘇格拉底和古羅馬詩人維吉爾相提並論。一塊石板覆蓋在他的墓碑上，目的是為了消除移動他的屍骨而帶來的詛咒。
莎士比亞的創作生涯通常被分成四個階段。
到1590年代中期之前，他主要創作喜劇。其風格受羅馬和義大利影響，同時按照流行的編年史傳統創作歷史劇。
他的第二個階段開始於大約1595年的悲劇《羅密歐與朱麗葉》，結束於1599年的悲劇《朱利葉斯凱撒》。在這段時期，他創作了他最著名的喜劇和歷史劇。
從大約1600年到大約1608年為他的悲劇時期。莎士比亞創作以悲劇為主。
從大約1608年到1613年，他主要創作悲喜劇。被稱為莎士比亞晚期傳奇劇。
最早的流傳下來的莎士比亞作品是《理查三世》和《亨利六世》三部曲，創作於1590年代早期，當時歷史劇風靡一時。然而，莎士比亞的作品很難確定創作時期，原的分析研究表明《泰特斯安特洛尼克斯》、《錯誤的喜劇》、《馴悍記》和《維洛那二紳士》可能也是莎士比亞早期作品。
他的第一部歷史劇，從拉斐爾霍林斯赫德1587年版的《英格蘭、蘇格蘭和愛爾蘭編年史》中汲取很多素材，將統治的破壞性結果戲劇化，並被解釋為都鐸王朝起源的證明。
它們的構成受其他伊莉莎白時期劇作家的作品影響，尤其是托馬斯基德和克裡斯托夫馬洛，還受到中世紀戲劇的傳統和塞內卡劇作的影響。
《錯誤的喜劇》也是基於傳統故事，但是沒有找到《馴悍記》的來源，儘管這部作品的名稱和另一個根據民間傳說改編的劇名字一樣。如同《維洛那二紳士》中兩位好朋友贊同強姦一樣，《馴悍記》的故事中男子培養女子的獨立精神有時候使現代的評論家和導演陷入困惑。
莎士比亞早期古典和義大利風格的喜劇，包含了緊湊的情節和精確的喜劇順序，在1590時代中期後轉向他成功的浪漫喜劇風格。《仲夏夜之夢》是浪漫、仙女魔力、不過分誇張滑稽的綜合。
他的下一部戲劇，同樣浪漫的《威尼斯商人》，描繪了報復心重的放高利貸的猶太商人夏洛克，反映了伊莉莎白時期觀念，但是現代的觀眾可能會感受到種族主義觀點。
《無事生非》的風趣和俏皮、《皆大歡喜》中迷人的鄉村風光、《第十二夜》生動的狂歡者構成了莎士比亞經典的喜劇系列。
在幾乎完全是用詩體寫成的歡快的《理查二世》之後，1590年代後期莎士比亞將散喜劇引入到歷史劇《亨利四世第一部》、第二部和《亨利五世》中。他筆下的角色變得更複雜和細膩，他可以自如地在幽默和嚴肅的場景間切換，詩歌和散中跳躍，來完成他敘述性的各種成熟作品。
這段時期的創作開始和結束於兩個悲劇：《羅密歐與朱麗葉》是一部著名的浪漫悲劇，描繪了性慾躁動的青春期、愛情和死亡；《朱利葉斯凱撒》基於1579年托馬斯諾斯改編的羅馬時代的希臘作家普魯塔克作品《傳記集》，創造了一種戲劇的新形式。
莎士比亞的研究學者詹姆斯夏皮羅認為，在《朱利葉斯凱撒》中，各種政治、人物、性、事件的線索，甚至莎士比亞自己創作過程時的想法，交織在一起互相滲透。
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