到了傍晚時分，美軍的一切準備都已就緒。這天晚上，杜立特中校就召集了全體參戰飛行員舉行戰前動員會議，他向大家講述了關於這次轟炸行動的相關細節，並且嚴厲地要求道：「你們所有人都必須仔細地檢查一遍自己帶上飛機的物品，絕對不可以把跟『大黃蜂』號有關的任何東西帶上飛機，以免給日本佬留下把柄，出動艦隊追擊我們的航母編隊。」
杜立特中校停頓了一下，環顧周圍眾人，看大家都在仔細認真地聽著，於是才又接著說道：「我將駕駛轟炸機首先起飛，在進行轟炸的時候，你們必須以我所投擲的燃燒彈引發的火光作為指示目標。」最後，杜立特中校特別強調了兩點，「第一，無論在何種情況下都不要飛往蘇聯（雖然這時候美國和蘇聯之間已經建立了軍事同盟關係，但彼此還是深懷戒心）；第二，絕對不能轟炸日本皇宮和普通民房等非軍事目標（這倒不是美國人講究什麼人道主義，而是害怕日軍更大規模的報復）。」
4月18日清晨，碩大的太陽就像透亮的紅色圓盤一樣，從東邊的海平面上逐漸升起，日本海軍第5艦隊徵用的「日東丸」23號漁船，這時候正在東京以東720海里的警戒線上進行巡邏。突然，這條武裝漁船的船員們吃驚地發現，有一支艦隊正在向日本本土急駛，船長急忙用望遠鏡進行觀察，確認是美國的航母艦隊。與此同時，美軍「維森斯」號重巡洋艦的雷達手和嘹望哨也同時發現了這艘「日東丸」23號漁船，艦長戴維斯?楊上校立刻向哈爾西中將報告了這一情況。
正所謂怕什麼就來什麼，最讓美國人擔心的事情終於還是發生了。哈爾西中將在得到楊上校的報告之後感到非常惱火，不過這時候他仍然還抱有一絲希望，但願美軍艦隊還沒有被這艘日本漁船給發現。於是，哈爾西中將命令道：「在證實我軍被發現之前，特混艦隊繼續向著預定起飛海域航行。」在哈爾西中將看來，這次的空襲是帶有一種悲壯色彩的自殺性攻擊行動，他想盡可能地把杜立特中校和他的飛行員們，運送到距離日本海岸更近的地方，這樣他們在轟炸之後成功到達中國的機會就會更大，生還的希望也會更大。
然而，就在幾分鐘之後，無情的現實很快就把哈爾西中將的希望給擊碎了，「大黃蜂」號的無線電報務員路易斯?李上士，截獲了「日東丸」23號漁船發給日軍大本營的電報，電文稱：「0630在犬吠崎（位於東京以東的千葉縣境內）以東650海里處發現3艘米國航母（米國是日本人對於美國的稱呼，而3艘航母則是『日東丸』23號的誤判）。」
特混艦隊的氣氛這時候驟然緊張了起來，事已至此，如果仍然死抱原定計劃不變，那顯然是凶多吉少。如果繼續拖延下去，一旦遭到日軍艦隊的圍攻，那麼後果必將不堪設想。哈爾西中將沒有其他的選擇，即使距離預定起飛地點還有150海里之遙，但是他現在率領的是太平洋艦隊50%的航母作戰力量，一旦出現任何損失，那麼美國在這之後還將會付出更大的代價，他沒有權力拿整個特混艦隊和幾千名官兵的寶貴生命去冒險。
上午8點鐘，哈爾西中將簽署了一個無奈但是正確的命令：「放飛轟炸機，致杜立特中校和英勇的美軍飛行員，祝大家好運，願上帝保佑你們！」
「大黃蜂」號艦長米切爾上校在接到哈爾西中將的命令之後，面色嚴峻地將其交給了站在身邊的杜立特中校，無奈地說道：「你明白這樣做的原因，中校。」
杜立特中校點點頭表示自己明白，他沉聲說道：「我們立即起飛。」這時候，喬治也走過來動情地對杜立特中校說道：「中校，一定要平安回來，我還等著和你一起並肩戰鬥，徹底消滅日本佬呢！」
「會的，喬治，會有那麼一天的。」杜立特中校滿懷信心地走出了「大黃蜂」號的艦橋指揮室，進入飛行員休息室，對待命的夥伴們說道：「我的朋友們，出發吧！」
「飛行員上機！飛行員上機！」很快，從「大黃蜂」號的廣播裡面傳出了急促刺耳的聲音，緊接著，飛機發動機的轟鳴聲，怒海狂濤的撞擊聲，美軍官兵們的狂呼聲迅速交織在一起，致使體型龐大的航母也不停地抖動著。
8點15分，杜立特中校第一個發動了b－25轟炸機的引擎，飛機顫巍巍地迎著狂風，滿載著將近2噸重的炸彈，猶如一台升降機似地騰空了。杜立特中校在「大黃蜂」號上空繞了一圈，在校正羅盤、檢查航向之後，便帶著尖銳的呼嘯聲消失在遙遠的天際。緊接著，是第二架「胡佛」，第三架「格雷」，第四架「霍爾斯特羅姆」（這些都是美軍飛機的綽號）……
到了9點20分，16架b－25轟炸機全部升空，向著預定目標飛去。當最後一架轟炸機飛離「大黃蜂」號之後，哈爾西中將不敢久留，立刻下令：「特混艦隊改變航向，轉彎90度，以25節速度離開這裡。」
或許是冥冥之中自有天意，就在最後幾架轟炸機飛離「大黃蜂」號的時候，東京開始了一次防空演習。這次演習的氣氛十分鬆懈，連空襲警報都沒有拉，只有幾十架日軍戰鬥機在空中拉架式、顯本領，市內許多高樓上都繫著五顏六色的警報氣球，但是市民們不但沒有進防空洞，反而扶老攜幼地在大街上觀看飛機翻跟頭。這與其說是一場演習，倒不如說是一場防空表演更合適。此時，在很多日本人心目中，都覺得這只不過是多此一舉。因為現在大日本皇軍不僅在支那地區，而且在東南亞和太平洋上都取得了一連串的勝利，就連美國人的屁股也可以隨便摸一摸。珍珠港一戰，不就是把他們打得一敗塗地了嗎？總之，大日本皇軍是不可戰勝的，大日本帝國是惹不起的！
到了中午時分，演習結束，大部分阻攔氣球都收了下來，只有3架戰鬥機在東京上空懶洋洋地盤旋著。時任日本首相的東條英機，當天中午乘坐一架飛機前去視察水戶航空學校，當飛機正準備在機場上降落的時候，卻突然從右邊飛來了一架雙引擎飛機。東條英機的秘書西浦賴戶大佐覺得這架飛機「樣子挺怪」，等到飛機飛近了，就連飛行員的臉都可以清楚地看得見的時候。西浦賴戶大佐才猛然醒悟過來，大喊道：「米國飛機！是米國飛機！」東條英機也頓時大驚失色，不禁嚇出了一身冷汗。可惜由於當時b－25轟炸機上的機炮都被拆掉了，只是用被漆黑的木棍代替，要不然杜立特中校他們就還有可能為這次空襲增加額外的戰果。
12點30分，杜立特中校率領的轟炸機群終於到達了東京上空，玩興正濃的東京市民，看見頭上出現了一批大型飛機，開始不斷地向空中招手致意，高聲歡呼。因為這時候的美軍飛機還是藍圈白星紅心的舊式機徽，特別是中間的紅色圓心，遠遠看去很像日軍的太陽標誌，所以被誤認為了日軍飛機，而且當時的日本人也根本想像不到美軍飛機敢於主動前來轟炸。
美軍轟炸機迅速扔下了炸彈，他們沒有遭到戰鬥機或者高射炮的有效抵抗。除了彈著點及其附近的人們之外，東京的市民都以為美軍飛機的這場空襲只不過是逼真的防空演習的**部分。只是當爆炸震撼著東京，滾滾濃煙升起的時候，他們才知道這是真正的轟炸！
趁著日本方面還沒有徹底反應過來的時候，參與轟炸的16架美軍飛機就已經揚長而去了。其中1架受傷飛往海參崴，之後被蘇聯扣留。其餘15架飛機均飛往中國，目標是中國浙江的衢州機場，但是由於起飛時間比原計劃更早，造成燃料不足，再加上黑夜降臨，所有飛機均沒有準確到達目的地，而是散落在浙江、江蘇、安徽等地，75名機組人員中，有3人在飛機迫降時遇難，8人跳傘在日本佔領區而被日本俘虜，其中有4人倖存到二戰結束。
杜立特中校在跳傘之後降落到了浙江臨安的農田里，之後被中國農民救起，他用喬治教他的半生不熟的中國話說道：「我是在天上打鬼子的！」於是杜立特中校成功得救了，他和其他63名機組人員都被中**民護送到了重慶大後方，最後大部分人都輾轉回到了美國。
美軍轟炸機「光顧」東京，致使日本舉國上下極為驚恐。戰爭狂人東條英機對海陸軍未能加以防範大發脾氣，他認為這是「皇軍的恥辱」。聯合艦隊司令山本五十六海軍大將對此更是又驚又愧，他把追擊美軍艦隊的任務交給參謀長宇垣纏海軍中將去指揮，自己則躲在房間裡不肯出來，侍從們從未見過他的臉色如此蒼白，精神如此頹喪。
不過除了破壞幾十座建築物和造成數十名平民的死亡之外，美軍的這次空襲並沒有造成多大的實際損失。雖然空襲的軍事價值並不大，但是政治意義卻是十分明顯的，從某種角度來說，這次轟炸主要考慮的就是政治因素而非軍事意義。儘管美軍轟炸機給日本方面造成的破壞遠不及珍珠港事件中美國的損失，但是它對日本人心理上的震動和打擊是不可低估的，這和當初英國皇家空軍轟炸柏林有異曲同工之妙。而且，這次行動也為美軍航母編隊的快速作戰提供了一場有意義的嘗試。