二月二十七日夜間，空降作戰行動開始。
為了同時空投兩個空降師，中國空軍出動了一千一百四十七架運輸機，還動用了近八百架滑翔機。
這些飛機，分成了六個規模龐大的機群。
因為聖克利門蒂島上只有三座機場，甚至無法容納下所有運輸機與滑翔機，當時一些運輸機只能從剛剛平整好的場地上起飛，而大部分滑翔機在起飛只能停在草坪上，所以無法在這裡部署夜間戰鬥機。
也就是說，機群沒有戰鬥機掩護。
為了降低空降作戰風險，中國空軍還在當天晚上出動轟炸機群，轟炸了空降場附近的軍事目標。
只是，艦載航空兵沒有參加夜間的戰鬥。
雖然在此之前的戰鬥中，艦載航空兵執行過夜間作戰任務，也取得過一些戰果，但是也暴露出了不少的問題，比如投彈精度差。
在這個晚上，艦載航空兵沒有用武之地。
雖然眾多實戰戰例表明，空降兵著陸之後，如果能夠及時提供支援，那麼空降作戰成功的概率將大幅度提高，但是有一個前提，即支援必須準確無誤，而不是僅僅把炸彈或者炮彈投送出去。
要知道，空降場是一個非常模糊的地域概念，而且著陸後的空降部隊往往會分散在一塊很大的區域內。這就產生了一個問題，即支援不準確的話，很容易造成誤傷，平白無故的增添損失與傷亡。
正是如此，支援空降兵作戰的，往往是戰術航空兵，而且主要在白天進行。
只有這樣，才能盡可能的降低發生誤傷的概率。
可是即便如此，在支援空降作戰的轟炸行動中，誤傷依然在所難免。比如在德軍圍攻莫斯科的戰鬥中。空降到莫斯科東北方向上的德軍空降部隊就遭到誤炸，導致一個營的上百名官兵傷亡。
受此影響，顧祝同安排艦載航空兵在天亮後出動。
按照當時的作戰部署，兩個空降師都將在夜間著陸，並且趕在天亮之前會聚到一起，等到天亮之後，再在艦載航空兵的支援下攻打聖迭戈。如果遇到麻煩，到二十八日下午。還能得到艦隊的炮火支援。
只是，這場戰鬥從一開始就進行得不太順利。
起飛階段，有四十四架運輸機與三十八架滑翔機沒有能夠順利升空，而且其中半數都沒能在四個小時內修復，也就沒能趕上最後一輪空降行動，這意味著有大約兩個營的兵力沒有能夠離開聖克利門蒂島。
更重要的是，在沒有起飛的運輸機中，有一架負責空投第六空降師的師部設備！
在這些師部設備中，包括了十多部通信電台。
結果就是，第六空降師在著陸之後。師部只能使用直屬偵察營的電台，直到兩天之後才獲得了必要的指揮設備。
顯然。這極大的影響了第六空降師的作戰效率。
所幸的是，機群出發之後，只有兩架運輸機因為機械設備故障被迫提前返航，其中一架運載的還是無關緊要的物資。此外，還有六架運輸機與七架滑翔機在飛行途中失蹤，而且很有可能沒有到達美國本土。
相對於機群的龐大規模，這點損失根本算不了什麼。
事實上。真正的災難，在機群到達美國本土上空的時候才到來。
別忘了，聖迭戈是美國西海岸地區的軍事指揮中心。也是美軍防衛最為嚴密的地方，甚至一度被美軍認為是最有可能遭到攻擊的地點，因此聖迭戈的防禦部署十分完善，這其中就包括了防空部署。
當時，在聖迭戈附近的海岸線上，每隔大約二十公里就部署了一部大型雷達。
這些雷達，構成了一道極為嚴密的對空警戒線。
別說是規模龐大的運輸機群，即便是單獨活動的偵察機，也會在四十公里的距離上被美軍的雷達探測到。
當然，如果是超低空飛行，這個距離會縮短許多。
問題是，運輸機群不可能超低空飛行。
雖然聖克利門蒂島離空降場並不遠，不需要考慮運輸機的航程，但是滿載狀態下的運輸機根本不會冒險在離海面只有幾十米的高度上飛行。此外，如此多的運輸機編在一起，也不可能進行超低空飛行。
結果就是，運輸機群出發後不久，就被美軍的雷達探測到了。
要知道，聖克利門蒂島離美國海岸線也就一百公里出頭，因此當運輸機爬升到巡航飛行高度上的時候，離美國海岸線只有幾十公里了。
對運輸機群來說，飛完這幾十公里大概需要二十分鐘。
在這二十分鐘內，美軍能讓部署在聖迭戈附近的所有夜間戰鬥機起飛，甚至能夠讓部署在後方的夜間戰鬥機及時趕到聖迭戈上空。
所幸的是，部署在聖迭戈附近的夜間戰鬥機並不多，總共還不到一百架。
主要就是，在此之前，中國空軍的戰略航空兵集中在白天活動，很少在夜間活動，而在夜間活動的艦載航空兵又不是容易攔截的對象，任何一種艦載機，哪怕是投掉了炸彈的水平轟炸機，也能夠憑速度優勢擺脫夜間戰鬥機。受此影響，美軍並不是很重視夜間防空，也就沒有部署太多的夜間戰鬥機。
事實上，在此之前，美軍的夜間戰鬥機的主要任務不是進行防空攔截，而是在夜間執行偵察任務，即利用夜色的掩護，去搜尋中國艦隊，以便讓美軍指揮官推測出中國艦隊在天亮後的行蹤。
更重要的是，運輸機群起飛的時候，空軍的轟炸機群已經到達。
結果就是，美軍的防空雷達在探測到了運輸機群之後，美軍指揮官認為那不是運送空降兵的運輸機，而是轟炸機！
這也沒什麼好奇怪的，雷達只能探測到機群，而不可能準確知道機群的規模。
當然，也不可能探明到底是運輸機、還是轟炸機。
要知道，大型運輸機與重型轟炸機的雷達信號特徵非常接近，在當時的雷達上都是一個巨大的電磁波反射體。
受此影響，美軍沒有集中力量攔截運輸機群。
原因很簡單，美軍的夜間戰鬥機正在拚命攔截那些已經到達聖迭戈上空的轟炸機，根本沒有能力去對付第二批轟炸機。
只是，這並不表示運輸機群沒有遇到麻煩。
在即將到達美國本土上空的時候，飛在最前面的運輸機群遇到了麻煩，十多架美軍的夜間戰鬥機殺了過來。
顯然，運輸機不是轟炸機。
雖然兩者都是大型飛機，但是運輸機沒有自衛能力。
在遭到戰鬥機攔截的時候，運輸機甚至連進行規避都很困難。
當時，對任何一架運輸機上的飛行員、以及搭載的空降兵來說，他們只能祈禱遭到攔截的不是自己。
此外，飛行員能做的，就是盡快到達空降場上空。
顯然，這不是一場戰鬥，而是一場屠殺。
不到十分鐘，就有五十多架運輸機與滑翔機被擊落，而這支機群總共也就只有兩百多架運輸機與接近兩百架滑翔機。
也就是說，短短幾分鐘內就損失了八分之一的飛機。
在被擊落的運輸機與滑翔機中，有一百多名飛行員、近千名空降兵將士，其中包括第四空降師的一名上校團長。
這些人，幾乎無一生還！
到此，美軍也發現，他們攔截的不是轟炸機，而是運輸機，從而意識到，中**隊送來了空降兵。
當然，空中截擊變得更猛烈了。
只是，對於那些突破了空中截擊的運輸機來說，危險並沒結束。
要想以最快的速度到達空降場上空，就必須直接飛越聖迭戈市，也就得從兩處主要的高射炮陣地上空飛過。
結果就是，美軍的夜間戰鬥機剛剛撤走，地面的成百上千門高射炮就開火了。
剎那間，彷彿夜空沸騰了一樣。
在此起彼伏的爆炸聲中，在幽靈般跳躍著的閃光中，運輸機群飛完了最後一段航程，到達了空降場上空。
第一批運輸機，只花了不到十五分鐘就完成了空降作業。
在此之前，至少有三十七架運輸機與二十二架滑翔機被高射炮擊落，只有少數就架在墜毀前迫降到了地面上。
也就是說，第一批運輸機在空降開始前就損失了四分之一。
顯然，這個代價太大了。
只是，這還不是最糟糕的結果。
事實上，第一批運輸機根本沒有到達空降場上空。當時，領隊長機已經被擊落，是由另外一架運輸機負責領航，而這架運輸機的導航員在緊張與慌亂之中算錯了坐標，空降地點在空降場南面大約十公里處。
顯然，這裡太靠近聖迭戈了。
更要命的是，空降地點附近駐紮了一個美軍步兵師！
也就是說，空降兵在著陸之後就要直接面對美軍，根本沒有時間集中，也就不可能形成有效的作戰力量。
所幸的是，有損失就有收穫。
美軍集中力量攔截了第一批運輸機，因此後面的三批運輸機受到的威脅小得多，損失也小得多。
更重要的是，這三批空降兵都到達了空降場。
空降行動持續到二十八日凌晨，最終大約有一萬八千名空降兵活著踏上了美國本土。