舉凡娛樂業，和黑.幫總是脫不了關係，電影圈也是一樣。好萊塢黃金時代的電影公司背後都離不開黑.幫的影子。說白了，電影就是一項燒錢的玩意，好萊塢的電影巨頭背後都是強而有力的財團，在黑白兩道沒有相當實力，別指望能做大做強。
明星作為公眾人物，追捧者人數眾多，素質參差不齊，絕大多數都有來自瘋狂粉絲的困擾。有些事情不能放到檯面，只能找一些處於灰色地帶的人處理。這就導致了某些私底下的關係糾纏不清。
林楚楚經歷過大風大浪，知道這些厲害關係。她讓沃格特去舊金山拜訪她的兄弟，就是讓他混個熟臉，以後有什麼需要這方面勢力的幫忙也不至於顯得太唐突。
凡事男孩子，對黑.幫沒有不好奇的，沃格特也不例外。外祖母的背景對於年輕一輩來說都非常神秘刺激，充滿難以言喻的吸引力。
打著「體驗生活」的旗號去了舊金山一趟，沃格特可謂大開眼界。
以致於在《無間行者》試鏡現場，馬丁.斯科塞斯和萊昂納多.迪卡普裡奧看到他都吃了一驚！
萊昂納多盯著他右眉邊的傷口和綁了繃帶的左手，脫口而出：「你摔倒了？」
「你摔一個試試看……」沃格特無語地看了他一眼，淡淡說，「我去了一趟貧民區……」其實在政府鍥而不捨的打擊下，現在的黑.幫行事已經比以前低調了很多。沃格特在舊金山的致公堂看到的成員不像街頭混混，倒像從名校出來的高材生。幾位舅公對他相當照顧，即使讓他「體驗生活」，之前也會仔細幫他在外觀上做掩飾，保證把他的這段經歷保護得密不透風。沃格特身上的傷就是一次和越南幫的人在貧民區混戰上得來的。雖然當時大家讓他離開，但受到不少照顧的他怎麼可能撇下他們不管，自已一個人逃跑？於是熱血上腦，果斷加入了！
事後他被火速快遞回洛杉磯，然後被外祖母林楚楚罵了一頓。舅公那邊的人對他的印象卻非常好，對林楚楚說：「不愧是你的孫子，膽子夠肥實……」嘴上不贊同他熱血衝動的冒失行為，實際上對他的勇敢和鍛煉得不錯的身手很有好感。
不是那種軟趴趴，不可一世實質不知天高地厚、遇事就腿軟，不堪一擊的紈褲子弟！很好！
「體驗生活」結束了，沃格特對這次短暫的經歷還有些意猶未盡的感覺，可惜即使舅公他們誠意邀請，他的外祖母還是婉拒了「讓沃格再來玩」這個提議。林楚楚看著外孫身上的傷和眼裡的躍躍欲試簡直膽戰心驚，很害怕沃格特一時想不開真的去混黑.道了。
幸好快到聖誕假期，《無間行者》的試鏡已經排好時間，蘭斯可不允許沃格特再出意外，沃格特身上的傷令他非常惱火，連著幾日給沃格特臉色看。
沃格特只好老實地一邊養傷一邊琢磨角色，到試鏡時，他的傷依然沒有好全，但影響不大。
有過實際經歷和憑空臆想的差別是巨大的。沃格特身上微妙的氣質變化，馬丁和萊昂納多都看在眼裡。
雖然萊昂納多為了塑造角色也在貧民區住了一周，但相比沃格特的「全情投入」顯然要稍遜一籌。衝著沃格特的這股勁頭，馬丁對他的感觀又好上幾分。
試鏡的選段很有趣，是男主角比利向女主角瑪德琳做心理咨詢的那一幕。比利作為警方的臥底，在犯案纍纍、無惡不作的黑.幫頭子弗蘭克.卡斯特羅的手下幹活，每天面對著一連串挑戰自己心理極限的罪惡，欺騙、恐懼、負疚、自我懷疑等負面情緒佔據他的感觀，巨大的壓力令他夜不能眠。他不願意選擇吸.毒這種只會讓自己沉入深淵的排解方法，為了拿到安定劑，他情願選擇心理醫生。
一開始比利面對作為心理醫生的瑪德琳時充滿防備和抗拒，他不習慣在別人面前攤開自己，揭露私.隱，他的「工作」注定他即使要說「實話」時，也會有太多的保留和欺騙。為了逃避，他甚至試圖剖析對方，以拿回主動權。但過重的心理壓力又驅使他急切想要一個可以傾訴宣洩的對象。而瑪德琳，他有種直覺，也許她可以信任……
馬丁不愛故弄玄虛，試鏡的就只有萊昂納多和沃格特。他直接讓他們對戲，一個扮演瑪德琳，一個扮演比利，然後角色對調。他們既要表演出比利複雜的心理，也要表演出比利和瑪德琳之間隱隱的吸引力。據說，這是馬丁看過沃格特表演《出租車司機》的主角崔維斯時，把萊昂納多當成貝茜來對戲後產生的靈感。
萊昂納多&沃格特：導演是不是忘記他們兩個都是男人？
馬丁問：「沒有問題就開始吧！」