雖然德黑蘭會議上羅斯福的態度已經基本宣告了丘吉爾的巴爾幹方案在同盟層面的「徹底破產」。但是一向執著的不列顛鬥牛犬卻並沒有就此而灰心喪氣，相反他一邊繼續遊說包括羅斯福在內的美**政要員，向他們灌輸自己對斯大林的戒懼和對東歐政治前景「不祥的憂鬱感」。畢竟美國政府不像蘇聯那般組織嚴密。
即便羅斯福對於登陸巴爾幹半島並不感冒，丘吉爾還是可以通過美**隊的戰場指揮官—艾森豪威爾來實現自己的目的。丘吉爾當然不會忘記在1943年1月的卡薩布蘭卡會議之上，美國人也曾反對過自己利用盟軍在北非的優勢兵力向地中海中部展開進攻的計劃。但是最終丘吉爾還是用一個小小的花招把美國人拖下了水。
丘吉爾以掃除地中海交通線上的主要障礙為由，將地中海中部的攻勢只局限於西西里島之上，而羅斯福在得到了對方不進攻意大利本土的保證之後也欣然同意了。但是在成功登陸之後，美國陸軍的將領們便逐漸失去了控制，以巴頓為的激進派開始向美國政府施加壓力，希望能把星條旗插在羅馬那座永恆之城的塔尖之上。雖然美國政府很快便以「兩次耳光事件」用穩健的克拉克替換了這個脾氣火暴的進攻型將領。但是盟軍進攻意大利本土最終卻已經形成了箭在弦上的態勢。
這一次丘吉爾打算故技重施，雖然他和蒙哥馬利向美國建議以巴爾幹行動代替「鐵砧」計劃（指盟軍在法國南部登陸配合霸王計劃的行動）、直率指出英國同蘇聯政府之間在意大利、羅馬尼亞、保加利亞、南斯拉夫、尤其是在希臘形成的尖銳的爭端，並以巴爾幹的「共產化」和「**的滲透和侵略」威嚇美國盟友。但是艾森豪威爾還是一語道破丘吉爾的想法：「溫斯頓，我完全明白你是在為政治目的打仗」。
但是此時全權指揮意大利戰場之上的英、美聯軍的第15集團軍群的英國陸軍「名將」—哈羅德.亞歷山大卻給予了丘吉爾足夠的支持。雖然這位仁兄自戰爭爆以來無論是戰略還是戰術層面，表現的都乏善可陳。除了在敦刻爾克灘頭的「冷靜」之外，亞歷山大無論是緬甸的叢林還是北非的沙漠，亞歷山大除了每每揮他善於指揮撤退的特長之外，幾乎沒有任何出彩之處。
直到他的老下級蒙哥馬利在阿拉曼重創沙漠之狐後，這位與「世界征服者」同名的將軍才開始順風順水起來。不過他還不忘處處揶揄自己的部下。說蒙哥馬利「他從來不打敗仗—因為他從來都不冒打敗仗的風險」。更說蒙哥馬利個人家庭生活不幸，妻子早死。因此表現的與人難以相處。
不過隨著阿拉曼戰役的勝利，亞歷山大的行情自然也隨之看漲。在北非的大反攻之中，他本人出任盟軍第18集團軍群司令。而美國人此時表現的還算謙虛，艾森豪威爾常常恭維亞歷山大擁有豐富的戰場經驗，是真正合適的戰區最高司令，他自己願意在亞歷山大手下任職。米湯灌飽的亞歷山大更自以為自己真的是名將轉世。不過此時曾經縱橫大漠的德國非洲軍團氣數已盡，憑借上兵力和補給上的絕對優勢，亞歷山大還是在突尼斯一舉殲滅了軸心國的兩個集團軍。
而在意大利戰場之上，這位英國陸軍新一代的名將卻表現的異常糟糕。先是在西西里登陸作戰中，佔據海空優勢的英、美盟軍竟然沒有殲滅德國人的兩個師。而一向自詡為英國版艾森豪威爾的亞歷山大更表現的御將無數，蒙哥馬利和巴頓在進攻中齷齪不斷。最終令整個戰局朝不受控制的方面滑去。
在隨巴頓被調離戰場，在意大利南部的登陸戰中，亞歷山大和克拉克表現的更是一塌糊塗。戰前不展開火力準備，一心直想著突襲對手的克拉克被德國人的反擊打了個措手不及。一度想要放棄灘頭陣地，不過好在亞歷山大有著處理敦刻爾克和緬甸危機的經驗。整個戰役過程中，亞歷山大與盟國海空軍指揮官天天見面，協調海空火力支援問題，又出面要求從英國本土抽調戰略空軍的3個轟炸機大隊，直接支援灘頭，把當時路過地中海，向緬甸戰場運送坦克的一支護航運輸隊截下來，直接送到薩萊諾，甚至把沒有去羅馬空降空出來的美國第82空降師的2ooo名傘兵，直接空投到美軍灘頭陣地來加強防守，最終才熬到蒙哥馬利南下解圍。()
但就是這樣一個擅長撤退卻幾乎沒有能力組織進攻的將軍，此刻卻在計劃著在德**隊古斯塔夫防線背後的展開兩棲登陸作戰，一舉攻佔羅馬。而對於丘吉爾的巴爾幹登陸計劃，這位仁兄舉雙手贊成，並表示在安齊奧登陸，一定可以前後夾攻突破古斯塔夫防線，直搗羅馬，甚至一舉吃掉德國人的重兵集團。隨後意大利方向的英、美盟軍將迅右轉，與巴爾幹方向的登陸部隊會師與南斯拉夫、甚至羅馬尼亞、匈牙利境內。
為了彰現擁護領導英明決策的誠意，亞歷山大還利用手中那本來就不充足的登陸艦艇支持丘吉爾的愛琴海登陸作戰。全然不顧自己用於安齊奧方向展開登陸作戰的兵力只有區區兩個師，而且還是英國和美國兩家出兵—彭尼的英國陸軍第第3步兵師。
事實上丘吉爾的巴爾幹方案早在1943年夏天便已經著手開始實施了。當時英、美盟軍在西西里島的成功登陸已經令意大利政府風聲鶴唳，在罷黜和囚禁了墨索里尼的同時向英、美秘密輸誠。而意大利軍隊雖然在北非和東線都被證明是不堪一擊的廢柴，但是畢竟還承擔著軸心國在東南歐維持地方的使命。於是一向喜歡走「間接路線」的丘吉爾便打算趁此機會先搶佔愛琴海沿岸島嶼，再進一步在希臘半島建立起可以席捲整個巴爾幹的橋頭堡。
為此丘吉爾先要求盟軍中東戰區司令梅特蘭.威爾遜詳細制定了奪取愛琴海上具有戰略意義的多德卡尼斯群島的計劃。多德卡尼斯群島事實上是由羅德島、薩摩斯島、萊羅斯島、科斯島等幾個大島為主組成的島鏈，而其中萊羅斯島有設施完備的深水港，羅得島和科斯島有裝備優良的機場。英國人如果真的想在巴爾幹登陸，那麼奪取多德卡尼斯群島不僅可以從海、空封鎖愛琴海，更可以將其作為重要的前進基地。
墨索里尼政府倒台後，這些島嶼之上的意大利駐軍便陷入混亂狀態，他們沒有接到來自國內的任何指示，指揮官只好自行其事，而島上的德**隊此時數量極少，無論是盟軍還是德軍，誰能夠搶先把增援部隊運送到那裡，無疑就能佔得先機。
不過雖然丘吉爾迅向自己的盟友提出「意大利的投降，使我們有機會以極小的代價和努力在愛琴海獲得重要的戰利品」。更保證「島上的意大利軍隊會服從巴多格裡奧政府的命令，如果我們能夠在他們受到島上的德軍威嚇並解除武裝前到達那裡，他們是會投誠過來的。」
並為自己的行動提出了一系列冠冕堂皇的理由。比如「羅得島有很好的飛機場。從那裡我們可以用空軍保衛我們可能佔領的其他任何島嶼，並可使海軍完全控制這片海域。而且，如果在埃及和昔蘭尼加的英國空軍能夠把部分力量轉到羅得島，那麼它們同樣能夠很好地、甚至更好地保護好埃及，不撿起這些寶貝真是坐失良機。」彷彿控制愛琴海並不是為了登陸巴爾幹而是為了保護早已遠離德國威脅的埃及。
而對於蘇聯可能的阻撓，丘吉爾則表示「愛琴海的制空權和制海權已在我們的掌握之中，它可能會對土耳其產生決定性影響。這時的土耳其由於意大利的崩潰已受到很大震動。如果我們能利用愛琴海和達達尼爾海峽，就能開闢通往俄羅斯的海上捷徑，也就不再需要風險很大、代價高昂的北極護航隊，也不需要通過波斯灣的漫長而令人疲乏的供應線了。」
但是美國人卻寧願按墨索里尼垮台前制定的計劃執行，對於突然出現的契機表現出心不在焉的情緒。畢竟華盛頓沒有必要對恢復大英帝國在南歐的舊有勢力投入過多的熱情，既然意大利都不能被稱為歐洲的「第二戰場」，那麼包括羅斯福在內的大多數美國人還是堅持從法國登陸才能從根本上動搖希特勒政權，因此強大的英、美盟軍海上力量正逐步從地中海調出，參於到「霸王」計劃的準備工作中去了。
不過以英、美這兩個穩坐世界海軍俱樂部頭兩把交椅的國家所保有的艦船噸位而言，擠出一點來組織一次軍級規模的登陸作戰還是並不困難的。除了亞歷山大提供的幫助之外，丘吉爾還在開羅會議上爭取到了原本計劃用於緬甸戰場上的登陸艦艇分額。英國卻無意於近期收復緬甸，畢竟隨著英國在東南亞戰場的節節潰退。印度民族獨立運動正在興起，英對印度的殖民統治面臨著現實的危機。即便收復緬甸也不可能重建當年的殖民地體系。
因此英國人否決了美國人提出的奪取孟加拉灣制海權，從海上進攻安達曼群島和仰光的計劃。代之以從陸路進攻收復緬甸的計劃。不過英國駐遠東的韋維爾上將仍不忘使個小手腕。將較平坦的英帕爾至達武一線留為英軍自用，而讓中**隊從山路崎嶇的胡康河至孟拱線入緬，其目的很明顯，他們希望中國遠征軍作戰最多只到密支那一線，對於中國人收復仰光則持反對態度。
丘吉爾把這部分的登陸艦艇掌握在手中，似乎對於登陸多德卡尼斯群島底氣十足。同時德國人似乎也無心堅守這些島嶼。9月24日，在德國最高統帥部的一次會議上，陸軍和海軍極力主張在目前還有時間的情況下，從克里特島和愛琴海的其他島嶼撤出守軍。他們指出，當初佔領這些基地是為了在東地中海動攻勢，但是現在情況完全變了，必須避免軍隊和物資的不必要損失。
1943年9月1o日，德軍開始按計劃在地中海上收縮兵力，將近3oooo名德國士兵、23oo輛軍車和5ooo噸物資從撒丁島撤出，通過博尼法喬海峽撤往科西嘉島，然後再從那裡取道巴斯提亞到達裡窩那和厄爾巴島。總的來說，德軍的撤退組織得十分成功。對盟軍而言，希特勒退避三舍當然是好消息，並據此認為以東南歐地區德軍的現有實力，不願也不能固守地中海的那些小島，丘吉爾也覺得即便是美國人掣肘，依靠英軍現有的力量也足以佔領多德卡尼斯群島，然而事實很快證明，這只不過是一廂情願而已。