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粟裕作了周密的戰鬥部署，以主力一部襲擾丁堰、林梓之北的如皋，以地方武裝一部佯攻丁堰、林梓之西的黃橋，以地方武裝另一部佯裝進逼丁堰、林梓之南的南通，主力三萬之眾從海安、如皋的東側趁黑夜隱蔽南下，直撲丁堰、林梓。
8月21日午夜，各部到達預定地點。陶勇率一師包圍丁堰，王必成率6師圍殲林梓，各自配有蘇中軍分區地方武裝，分別15000之眾，3：1對敵。凌晨2點兩地戰鬥同時打響。
當呼嘯的炮彈突然落向警察總隊和各大隊的駐地時，一時天搖地動，警察們從夢中醒來，方知大禍臨頭。但他們無野戰軍的組織反攻能力，只能憑隨身武器自衛。
陶、王部隊帶著仇恨和憤怒，如猛虎般撲向各自襲擊目標，掄起繳獲的美制卡賓槍、機槍，發瘋般掃射，警察死傷無數。
撲向看守所的戰士擊斃看守警察，砸開監獄大門，被關押群眾潮水般從牢房湧出。他們臉上綻開笑容，眼睛掛著淚花，振臂高呼：「**萬歲！新四軍萬歲！」陶勇、王必成以及所有戰士，看著獲救的群眾，如釋重負。
戰鬥進行了不到兩個小時，已不見反擊敵人。拂曉，戰士們押著俘虜隊伍，連同繳獲的大批武器彈藥，裝載卡車，迅速撤出戰場。
李默庵聞聽丁堰、林梓交通警察總隊被粟裕圍殲，驚訝而恐慌。驚訝的是他的軍事封鎖網沒有奈何得了粟裕，他竟然敢虎口拔牙，一下吞掉了5000之中眾。恐慌的是他發現粟裕的主力雖經4戰毫髮無損，而且越戰越強，誰知他下一步又要殺向何方？又有一點驚喜，他終於發現了粟裕的主力。進駐蘇中一個多月來，粟裕始終在給他捉迷藏，讓他迷茫而懊喪。現在，他的3萬人馬終於浮出水面，而且就在他的甕中。只要他堵死甕口，那粟裕必憋死在翁中。
這甕口東路在海安，他有6萬大軍把守，量粟裕插翅難飛；西路在邵伯，只這邵伯尚在粟裕手中，不過不要緊，他那裡守軍不多，我只要重拳襲擊，必如囊中取物。當下他要出邵伯，必經如皋、黃橋、泰州西進，我必須先死守如皋。於是李默庵緊鑼密鼓地調兵部署，他令住黃橋一部99旅東進增援如皋，令黃伯韜25師突襲邵伯，並企圖拿下邵伯後挺進蘇北，配合皖北國民黨軍南下進攻淮陰淮安。
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