兩戰兩敗，又屢中曹操計謀，到了此刻，袁術已經徹底失去與曹操爭鋒的念頭，此刻的他只想著趕緊逃命，於是，袁術集合精銳部隊，出了東城門。
曹操圍城的兵馬只有萬餘，只不過一憑士氣，二憑巧妙分佈而已。袁術從東城門突圍，曹操無論如何也抵擋不住，何況袁術是集中了手頭上所有精銳部隊一起殺出？
袁術率軍出城，由於此前傳來消息，荊州牧劉表已經出兵斷了他回南陽的歸路，他只能往東南方向奔跑，馬不停蹄地一口氣撤退了一百五十餘里，相繼渡過南濟水、汴水、睢水直達襄邑。
襄邑仍屬陳留，曹操本著送佛送到西的原則，見袁術狂奔逃逸，二話沒說，就一個字，追！
袁術想不倒連氣還沒喘平復，迅速如風的曹軍又追蹤而至。許多人的膽識便是如此，一而再、再而三地噓嚇，就是再膽大的人也免不了驚慌了。何況袁術是個色厲內荏之人呢，見曹操又追蹤而來，簡直被嚇破了膽。連忙又丟棄襄邑逃跑，跑入臨郡城池堅固的太壽城，高高掛起免戰牌。
由於一路倉促撤軍，後面又有敵軍追蹤，連續兩百里路的逃亡，大部分的袁軍已半途潰散了。最後到達太壽城的袁軍只有不到兩萬殘兵敗卒。
相反追擊袁術的曹軍已經和曹仁率領的青州軍匯合，再加上一路收編俘虜，兵力已經接近七八萬眾！此消彼長，曹操軍已經絕對佔優！
不過太壽城城牆堅固，前不久又才再補築，因而攻擊不易。袁術在此據守月餘，曹軍竟久攻不下。
雖然無法以強攻破城，還有其他法子可想的，曹操是何等人物？見這太壽城傍臨睢水，地勢又特別低。時值春末，上游雪水融化，河水暴漲。正愁如何驅趕袁術的曹操見此情景，頓時心生一計……
第二日，曹操便派了上萬兵士大搖大擺的扛著鋤頭，刨子去睢水上游，擔土運石，以截急流。
袁術見狀大驚，若這樣被大水淹城，豈不成了魚鱉？當即領兵突圍出城，渡睢水前往地勢稍高的寧陵。曹操又玩起了官兵抓賊的老套路，又率兵緊追上去。
曹操也隨後渡過睢水，直向寧陵城趕來，並在城下佈置圍兵。袁術見狀，又再次棄寧陵而逃。
這一次，袁術不再存僥倖心理，他不但逃出了兗州地界，連親附於他的豫州都不敢進入。他被曹軍的追擊速度嚇壞了，絲毫也不考慮地渡過了長江，到達九江城，這才穩住三魂七魄，保住了性命。
就這樣，袁術由匡亭退到封丘，再逃往襄邑、太壽、寧陵，最後直入九江城。
袁術敗走九江，揚州剌史陳瑀拒術不納。袁術退保陰陵，集重兵於淮北，又攻打壽春。陳瑀畏懼，敗走下邳，袁術遂領揚州，兼稱徐州伯。
不久，李傕欲結袁術為外援，封術為左將軍，封陽翟侯，假節，督揚州。算是承認了袁術揚州刺史的地位。
匡亭之戰，曹操其實也打得非常辛苦。首先是雙方的人數懸殊太大，袁術的兵力要多出曹操許多。曹操的優勢就在於他的心理準備足，他並不因為對方的人數多而先自心虛，而是沉著對付。他知道正面硬拚是拼不贏的，只有鬥智，這才採取了心理戰術。他先奇襲取得優勢，接下來便是疾如風般的「六百里大追擊」，根本不讓袁術有冷靜下來思考的機會。從雙方軍隊的調動看來，曹操並無心殲滅袁術部隊，只想徹底打擊袁術軍的士氣而已。曹操有好幾次擺出包圍態勢，其實都未作完全包圍，也都保留有讓袁術撤退的路線。大致而言，曹操都只是單方向追擊，他的目的應只是在嚇唬袁術罷了。
由於曹操全軍火速追趕，有一次幾乎一天一夜滴水不沾。那一日太陽很毒，春末夏初的天氣開始轉熱，走得將士們一身大汗淋漓，而又口乾舌燥，十里之內，幾乎不見水源。將士們咽喉冒煙，心中如火，頭腦發昏，雙腿越來越重。曹操知道是無水解渴的原因，但是他派出了幾批人四出探尋，都不見有水的跡象。而為了給袁術造成強大的心理壓力，又絕對不能停下來稍許休息，怎麼辦？
正在這時，又一個探水的快馬奔回，曹操靈光一閃，策馬迎向他問：「你不是看見前面有一片梅林嗎?」
那快馬兵士一愣，不知曹操到底什麼意思，只茫然唯諾而已。於是，曹操勒轉馬頭，向著眾將士，將鞭往後側面一指，大聲喊道：「兒郎們，已經探得前面有一片梅林，上面結滿了酸溜溜的梅子，大家快趕路啊，去前面摘梅子解渴……」
這一喊，全軍歡聲震動，頓時，個個士兵口舌生津，精神大振。
梅子雖然沒有吃到，但心理刺激的作用，使全體將士都解了口渴。這就是流傳千古的「望梅止渴」的故事。
袁術這次空前絕後的大撤退，全程六百多里路。其狀惶惶，真如喪家之犬。作為一個南方關東軍團領袖，竟被剛組成的曹操軍團打得如此慘敗，不能不令舉世震驚，尤其是和文遠會盟的的這些諸侯，更是心中惴惴，甚至有不少人開始暗中悄悄與袁紹聯繫，一時之間，情勢對文遠一派相當不利，盟軍之中人心浮動。
別人看不出袁術有幾斤幾兩重，文遠一個現代人如何會看不清，袁術雖然有個袁家正室所生的好出身，卻是個志大才疏的草包廢物，如何能是猴精猴精的曹操的對手？匡亭之敗，早在文遠的意料之中，他要對付袁紹，本來也沒打算能真正借助這些盟友，只要他們能分擔一些袁紹派系的壓力就行。
袁術敗了倒不怕，反正損失跟文遠一毛錢關係都沒有，不過如果有人因為袁術的戰敗心生二心在文遠身後拖後腿，文遠就忍耐不住心中的殺意了！