三天後，新一屆的忍校畢業生開始了他們成為正式忍者前的最後一道考驗。
夏天則在火影辦公室內接受三代目的任務，和他一起的還有凰，不過兩人的任務並不一樣。
那天的談話結束之後，凰就向三代目隱晦提及了大蛇丸最近有大動作，謹慎的三代目思慮了幾天，決定在今天派遣她去尋找證據。
至於夏天則被分配了一個監視任務，監視對像不是別人，正是漩渦鳴人和宇智波佐助。
雖然第七班的老師是卡卡西，但是這兩個小傢伙的身份不一般，必須謹慎對待。正好夏天現在還處於考察階段，乾脆就給了他這麼一份比較清閒的差事。
接受任務後，夏天和凰打了個招呼後，並沒有忙著去找第七班，而是在木葉大街上閒逛了起來，因為他知道旗木卡卡西是一個遲到大王，所以就算去了也只是浪費時間，還不如趁機偷一下懶，反正也不會被發現。
走在街道上逛了一會，他意外發現了一個熟人，滿臉絡腮鬍的阿斯瑪，正帶著一個小胖子和一個金髮美少女以及一個鳳梨頭少年，三個小孩臉上和身上都有一些灰土，看起來是經歷過一場苦戰。
「這麼快就結束考試了，比卡卡西可是效率多了。」夏天嘀咕一聲，正在他考慮要不要和這個情敵打招呼的時候，阿斯瑪主動上前招呼道：「喲！夏天特上，你好啊！」
夏天見阿斯瑪雖然面上有些異色，但是一臉真誠的不似作假，並沒有挑釁的意思，於是連忙微笑道：「你好！猿飛上忍，這是今年的新生嗎？真是一群可愛的孩子。」
三人聽聞夏天是特上，齊齊問了聲好：「您好！夏天特上。」
阿斯瑪聽到夏天誇讚自己的學生，也很高興，向他介紹起了三人。
夏天雖然知道三人的詳細資料，面上卻是裝作初次見面，微笑著和三人結識。
介紹完了，雙方聊了一會便分開了，阿斯瑪他們還要交接任務，夏天則要注意下時間，避免錯過第七班的考試。
分別後，鳳梨頭奈良鹿丸對阿斯瑪說：「剛才那人就是你的情敵嗎？」
「咳！」
正準備點煙的阿斯瑪被嗆到了，尷尬的擺了擺手說：「怎麼可能！再說紅和我也沒什麼關係。」
「不打自招咯！阿斯瑪老師。」金髮美少女山中井野笑了笑，揭穿了阿斯瑪的謊言。
小胖子秋道丁次拍了拍阿斯瑪的肩膀說：「老師，化悲憤為食量吧！我們晚上去吃烤肉怎麼樣？」
面對三個學生的調侃，阿斯瑪欲哭無淚，只得答應他們的『敲詐』，晚上請他們去吃烤肉。
始作俑者夏天在街上逛了一會，沒能遇到夕日紅，倒是偶遇了紅豆，本來他還打算套套近乎，結果反倒被那小娘皮敲了筆竹槓。
心疼的看了眼乾癟的錢包，夏天算是體會到了鳴人每次看著自己那乾癟的蛤蟆錢包時的心情了，他不禁感歎道：「凰資助我的那點錢被紅豆坑了大半，看來我需要想個法子賺點外快，否則靠三代目發的那點工資根本就不夠用。」
暗自思索了一會，夏天發現時間已經不早了，於是他跳上房頂，向第七班所在的演習場飛馳而去。
當夏天趕到的時候，卡卡西正在用哄小孩的謊言向三個鬱悶的小鬼解釋自己遲到的理由。
沒有理會三個小鬼是否接受，卡卡西拿出兩個鈴鐺向他們宣佈了考試規則，然後他便旁若無人地拿出了那本小黃書看了起來，絲毫不將三個小鬼放在眼裡。
鳴人是個愣頭青，最討厭別人呼死他，盛怒之下他直接掏出苦無衝了上去，一幅要殺了卡卡西的樣子。
卡卡西看都沒看他一眼，閃身到他背後使出了木葉流奧義·千年殺，將鳴人一下頂飛，筆直掉入了河裡面。
鳴人不愧是不死小強，怒氣攢滿，立馬使出了大招，帶著十多個影分身衝了出來。
這陣勢倒是不小，完全可以嚇唬住一些比較膽子小的強盜，奈何他的對手是久經沙場的卡卡西，對方一眼就看出這些分身是繡花枕頭，連動手的興趣都沒有，依靠替身術讓鳴人的影分身內訌了起來。
藏在樹林中的春野櫻和宇智波佐助見狀都暗道一聲白癡，夏天也覺得鳴人實在是智商拙計，真不知道他未來是怎麼練就了一嘴無往不利的嘴遁，把一個個**oss都忽悠成了作死的傻叉。
卡卡西懶得繼續和鳴人玩，一下將其敲暈，然後進入樹林找上了宇智波佐助。
佐二少的底子不錯，不過也僅僅只是不錯而已，面對精英上忍級別的卡卡西，他也是被戲耍了一番，耗了不少查克拉放出的豪火球之術毫無建樹，反而被卡卡西趁機用土遁·心中斬首之術陷入地下，只露出一顆腦袋。
不久後，被卡卡西嚇傻的春野櫻看到他只剩一顆腦袋，立馬暈厥了過去，讓佐二少忍不住暗歎：「豬隊友害死人啊！」
料理完了兩個優等生，卡卡西設了個陷阱守株待兔，結果傻乎乎的鳴人一頭撞了進去，被倒吊在了樹上。
隨後，卡卡西便將三人帶到了空地上，他把表現最差的鳴人被綁在了木樁上，威脅另外兩人不許解開繩索，也不許餵飯給鳴人吃之後，便假裝離開。實際上，他卻是蹲在一旁，打算測試三人的團隊合作力。
夏天知道結果，也懶得繼續看下去，見時間不早便回村子點了碗份量十足的一樂拉麵。
傳說中的一樂拉麵味道不錯，夏天吃飽喝足後，將錢遞給姿色不錯的一樂菖蒲，就打算回家研究忍術。
不料還沒離開小店，一個冒冒失失的金髮刺蝟頭便撞進了他懷裡，他倒是沒什麼事，反倒是金髮刺蝟頭踉蹌了幾步，差點跌倒在地。（http：／／.)。
卡卡西扶住鳴人，抬眼一看，假裝驚訝的打了個招呼：「好巧啊！夏天特上。」
夏天點頭說：「你好！旗木上忍。」
卡卡西笑了笑：「相逢不如偶遇，不介意坐下聊聊吧！」
夏天沒有反對，他本就有心結識卡殿，和卡殿搞好關係還能方便他的監視任務，如此一舉兩的事情何樂而不為呢！
鳴人沒在意剛才的意外，大叫著點了碗拉麵，佐助和小櫻打量了會夏天，覺得這個陌生人沒什麼稀奇，便拿起菜單挑選起了拉麵。
卡卡西隨便叫了碗拉麵，然後低聲對夏天說：「今天在演習場監視的人是你吧！」
夏天大方承認道：「沒錯！三代目的命令，要求我監視並保護宇智波的遺孤以及九尾人柱力。」
「他倆都是不錯的孩子，希望你不要為難他們。」卡卡西知道這兩人身份複雜，三代目會派人監視也在情理之中。
夏天微微頜首：「放心！宇智波凰對這兩小子很上心，我要是敢為難他們可是要吃苦頭的。」
卡卡西似乎和宇智波凰關係不錯，聞言笑了笑：「那丫頭和這兩小子關係不菲，既然你是她朋友，我也就不用擔心了。」
兩人相視一笑，在宇智波凰的關係下，他們建立了初步的友誼。