夏侯淳見周瑜大軍兵勢強大，命令部下士兵延長戰線，拖住周瑜所部主力，以免其分軍追擊程昱所部。夏侯淳奮勇當先，部下士兵為其感動，均拚命相助，與周瑜所部兵馬血戰。周瑜兵力眾多，將夏侯淳所部圍於核心。夏侯淳所部左右衝突不出，部兵多為周瑜兵馬衝散，部將嚴政、左賢王被困，無奈投降。
夏侯淳困戰多時，身邊只餘親兵不足千人。周瑜憐其勇力，命令大軍暫緩攻擊，使軍士喊話，欲要招降夏侯淳。夏侯淳此時體力已經透支，借此機會歇息片刻，對部下親兵道：「如今形勢危急，我乃曹氏宗族，受西王知遇之恩，委以重任，今日兵敗於此，寧死而絕不能降。你等追隨我日久，可以投降保全性命。」
眾親兵跟隨夏侯淳南征北戰，雖然此事形勢危急，然而無一投降者。夏侯淳見狀，率領部下向東衝擊，趙雲率領部下阻住其去路，兩將相交近百合，夏侯淳為趙雲挑於馬下。親軍見夏侯淳陣亡，保護其屍體死戰不休。周瑜下命招降其軍，士兵道：「我等跟隨將軍多年，寧死決不棄之。」周瑜感念其親兵忠義，傳下軍令，讓路放行，親兵得以護送夏侯淳屍體到達南皮。
張遼聞知噩耗，不由哭倒於地，對眾位文武道：「夏侯將軍征戰多年，屢立大功，與遼並肩相戰，不以其為宗室、舊將而驕，凡事以國家大事為先，不計個人得失。誠為當世忠義君子。」下命葬於南皮城南，與程昱等人為其守靈。
周瑜所部在樂陵大戰的同時，關羽所部得到諸葛亮將令後，留下張飛、關平率領七萬大軍駐守譙城，起兵十三萬攻打陳留，因為於禁、張燕率領守軍死守，久攻不下。
關羽因此與徐庶相商，徐庶道：「陳留守軍共有十萬之眾，於禁、張燕跟隨曹操日久，皆為知兵宿將，郭奕多智相助。若無奇計，恐怕難以破城。不若暫時圍而不攻，伺機而下。」
越幾日，伏路小校擒住許都使者進營，關羽搜出其身上密函。原來曹植見諸郡勢危，命令諸郡徵召郡中壯丁協助防守，舉薦當地賢才出山救急。關羽見信後，召徐庶前來商議，徐庶道：「今可遣人假扮曹使，偽其書詐稱許昌危急，使於禁分兵往救，我等乘機可以攻取城池矣。」
關羽使人拷問出許昌近情，在親兵中選擇一名能言善道之人，徐庶教導其對答之語，使其持偽信入陳留城中。此名親兵入城後，見到於禁等人，交付其信，於禁問及許昌諸事，親兵一一回答，毫無破綻，於禁等均未見疑。親兵以赴別郡另有要事為名即辭出城，回營詳告關羽，關羽大喜，重賞此人。
於禁閱讀偽信後，召集眾人相商。郭奕道：「如今關羽軍攻城甚急，倘若分軍往援，陳留必為關羽乘機而下。但是許昌為主公基業，如今如此危急，又不能不救。於將軍可以率領三萬兵馬往援，我與張燕將軍率領七萬兵馬守城，或者可以抵擋些許時日，許昌之危倘若得解，當火回歸支援。」
於禁率領三萬士兵出城約有二十里，為關羽所部伏兵所困，於禁派遣部將急赴城中求援。郭奕等聞訊大驚，張燕率領三萬兵馬往救。張燕率領所部出城後，殺入陣中與於禁合軍，卻又被困於陣中，衝突不出。郭奕知道形勢危險，見關羽大軍皆在城北，大營必定空虛，命令劉岱率領三萬兵馬襲擊城南關羽大營，欲施「圍魏救趙」之策。
關羽大軍此時盡在城北伏擊於禁、張燕所部，大營中只餘下關羽、徐庶兩人率領一萬步卒駐守。士兵見曹軍前來攻打，急忙報告關羽。徐庶欲要派人命令城北大軍回援，為關羽制止。關羽起身挺刀，道：「此等跳樑小丑，何足懼也。」率領步卒五千，出營與其相戰。
關羽座下赤兔馬，手中偃月刀，長鬚飄飄，威風凜凜，若天神狀。劉岱見關羽之威，不敢與其單獨交鋒，又見關羽所部兵馬單薄，指揮部下擁上混戰。
關羽縱馬衝入曹軍陣中，直取曹軍領兵將官，所到之處，無一合之將，未有幾時，劈殺曹軍偏將十餘名，曹軍諸將皆避若蛇蠍。劉岱見關羽如此神勇，不敢接戰，指揮偏將十餘名合戰關羽。
關羽奮起神力，越戰越勇，未到兩刻鐘時間擊殺參與合戰偏將八名，余將膽戰心驚，不敢對敵，逕往所部軍陣中撤去。關羽殺得興起，策馬徑往前追去，曹軍攔阻不及，被關羽衝入陣中。
關羽正在激烈廝殺，抬頭猛然看見劉岱，放過他人，策馬直奔劉岱而去。劉岱大驚，撥馬回走，關羽赤兔馬度極快，瞬間追上劉岱，一把擒住其甲帶，將其生擒過來。關羽如此威猛，曹軍心驚膽戰，如今主將遭擒，不敢再行戀戰，退兵返回城內。
徐庶見關羽以步卒五千擊退曹軍三萬精兵，生擒曹軍主將，大為欽佩。劉岱因為關羽如此神威，亦為其折服，歸降關羽。曹軍退回城中，向郭奕細述戰事，郭奕聞知關羽大營防守空虛，不及聽完，復率領大軍三萬殺奔關羽大營而來。
同時，於禁、張燕兩將統領部下拚死往側向殺出一條血路，見關索等將屯集重兵攔住歸城之路，不敢與其交戰，率領敗軍退往官渡，折兵近一半，逃到官渡時只餘士兵三萬。
關索、周倉、高順、廖化等將完成任務，率領部下返回大營報功，正好逢上郭奕率領兵馬前來攻擊大營。關索率領部下三萬兵馬往助關羽，救護大營；周倉、廖化引領六萬兵馬截斷郭奕所部歸路；高順統領部下三萬士兵攻打城池。
陳留城中只剩餘守軍一萬，守軍見攻城兵馬兵力眾多，兵強馬壯，未及正式攻城，城中幾員副將略微商議一下，開城納降。郭奕見關索等將返回，欲待回歸城中，怎奈歸路已被切斷，統領兵馬往側向衝出，將到城下，卻見城上旗幟已換，不敢停留，引領兵馬奔官渡而去。
陳留失守後，許昌形勢更是惡劣，許昌之西北洛陽，正南譙城，東南陳留已成為金旋領土，其與內郡相連路線，只剩下官渡一處通道，接連鄴城。若是關羽所部趁勢攻打，官渡失陷後，許昌將成為一座孤城。