從12月11日起，中島今朝吾中將指揮的日軍第16師團便在猛攻紫金山南北兩麓的中**隊防禦陣地。但在紫金山及其以南地區，遭到了防禦於此的教導總隊的頑強抗擊。整個11日的激戰之中，日軍毫無進展，但右翼部隊卻攻佔了第2軍團防守的楊坊山、銀孔山陣地，並推進到了堯化門附近。從12日一早起，第16師團依然在這一線猛烈進攻，而從鎮江增援而來的第13師團山田支隊則迅向烏龍山炮台挺進而來。
城南防線，日軍第1o軍的第114師團、第6師團主力繼續對雨花台起猛烈攻擊。第88師的第二線陣地在被摧毀之後，守軍被迫據守最後的核心陣地。日軍第114師團右翼部隊已經將自己的進攻著重到了中華門陣地。
谷壽夫的第6師團左翼部隊的一部則沿長江東岸北進，在上新河擊退憲兵教導2團的個營，佔領了水西門外的棉花堤陣地。在側翼位置上已經對74軍形成了壓制之勢。
國崎支隊在當塗北慈湖附近渡過長江，沿西而行，向浦口挺進。雖然佔領蕪湖的日軍第1師團因華中方面軍的命令將該師團轉用於杭州方面的作戰，不再參加進攻南京的作戰。但誰都知道，有沒有這個師團的參戰都已經沒有關係了，南京城破已經成了時間上的問題了。
於此同時。位於武漢地最高統帥部也在對南京的戰況給予關注，每日均有大量的詢問戰局及給予指示的電報到南京衛戍司令部。
參謀總部已經意識到撤至南京的部隊地戰鬥力及士氣遠不如淞滬作戰之時了，而南京外圍地主陣地帶僅防守了兩三天即告失守，復廓陣地立足未穩即在主要方向上又被敵突破、迫逼城垣，南京已經被圍城了。可以說除了下關還有一條出路之外。南京城幾乎已經孤局。
形勢之嚴峻已經使得參謀總部不得不去考慮下南京守軍的後路問題了；而當塗附近已有日軍渡江的消息傳來之後，武漢方面更是感到了南京局勢危急。
為避免南京守軍被敵圍殲，最高統帥部早在於11日中午的時候便是開始考慮令南京守軍撤退的可行性問題了，在一番討論之後，委座遂令時在揚州地第3戰區副司令長官-顧祝同以電話轉告唐生智。日當晚。渡江北上。同時命令守軍相機突圍。
當晚。委座又親自致電文以唐生智：「如情勢不能久持時，可相機撤退，以圖整理而期反攻。」
11日夜間地時分。唐生智便與副司令長官-羅卓英、劉興等人研究撤退地問題，最初的決定是於14日夜開始撤退。12日凌晨2時許。長官司令部開始召集參謀人員制訂撤退計劃及命令。而日本人在12日天一亮的時候，便集中炮兵及航空兵火力對復廓陣地及城垣動猛攻。試圖在12日當天撕破中國守軍防禦。
城東方面地日軍第16師團仍在孝陵衛西山及紫金山一帶激戰。上海派遣軍因第9師團在光華門一帶遭守軍87師的反擊下，毫無進展，在於11日下命控制於蘇州附近地名古屋第師團迅前進之後，接著又於12日清晨命令第9師團停止進攻，進行整頓，同時命令第3師團的鷹森孝大佐指揮步兵第68聯隊由第9師團左翼加入戰鬥，向城垣進攻。
周成義這些一線奮戰的官兵自然不知道上峰們在考慮些什麼，這個時候，74軍的弟兄們正在叫罵不休呢，因為在日軍的狂攻下，雨花台的88師已經完全的退了下來了。
在日軍的猛烈攻擊下，雨花台的88師雖然做堅決抵抗，但最終在日軍的狂攻下退垮了。上午時分，團長韓憲元、營長黃琪、周鴻、符儀廷先後殉難，中午之後，262旅旅長朱赤、264旅旅長-高致嵩，團長華品章，營長蘇天俊、王宏烈、李強華以下數千官兵陣亡。
由於雨花台陣地已經被日軍攻佔。防守該地的第88師第264旅殘部退下來之後，因中華門城門已經堵死，無法退入城中，於是只能在敵火力下作橫向移動，沿護城河繞城北撤。
由於佔領了雨花台後，日軍完全居高臨下，這樣一來中華門、賽虹橋的陣地完全暴露下日軍的火力襲擊之下。第88師第262旅的部分官兵和74軍51師3o6團就這樣砸日軍的火力下，堅守城垣陣地，奮力阻擊；
更可氣的是，聽說第88師師長孫元良自己率師直屬隊及第262旅一部兵力擅自向下關退卻，他們經由中山路北走，要想出挹江門企圖渡江北撤。但在挹江門內被第36師宋希濂所部的勸阻，雙方甚至動了槍，城內的秩序因此更為紊亂了。
由於下關退路被宋希濂的3師以長官部命令後退半步者，格殺勿論的理由封鎖了，不得已之下，88師只得原路返回中華門防線作戰。
之前的戰鬥中，151旅旅長周志道指揮該旅僅剩的主力3o2團以及3o5團在賽虹橋防線拚殺連連，而153旅旅長李天霞指揮3o6團守衛中華門以西城牆，51師的傷亡幾乎佔到了全師的三分之二，不過至少他們還在拚死抵擋著。
王耀武此時的火氣並不比周成義他們這些基層軍官小多少，因為之前李天霞給他報告稱「左右的師的城牆陣地因沒有部隊防守，日軍約有百餘名由153旅陣地以左翼的地區乘隙扒上城牆，佔領了我既設陣地；在其步炮協同下，向我153旅守城部隊的左側攻擊，城牆陣地是固守城的一道重要防線，長官部為什麼不督令各部確實佔領，這樣南京還能守嗎？」
除了大罵孫元良之外，王耀武只能給予李天霞死命令：「敵人既已偷扒上城牆來，應集中力量迅消滅它。」
李天霞不得已之下，只得親自督率部隊與日軍反覆爭奪，但數次反擊均未得手。而日軍則是繼續增加，中華門一線的戰事更是愈加激烈。由於左翼友軍不支而退，3o6團雖竭力與爬入城牆的日軍激戰，終因兵力單薄難以相持，就連李天霞和3o6團團長邱維達都負了傷，營長萬瓊、胡豪更是以身殉國，全團傷亡官兵一千三百餘人。
因為官兵傷亡過大，153旅所守的陣地已是岌岌可危，水西門內外房屋在日軍炮火下，被打毀很多，到處都是燃起的大火，煙火瀰漫，死屍縱橫，甚是慘烈。
日軍的飛機、大炮仍在密集地向各城門轟炸，堅固的城牆被炸得石塊亂飛，四周的房屋倒塌著，城牆洞開，城裡的中國官兵甚至可以看到城外的敵人。
三十餘架敵機盤旋天空，炸彈和傳單同時灑落下來，日軍試圖以炸彈的煙與火，傳單的勸告這兩種手段來告訴守城的中國官兵們或者死亡或者投降。由於雨花門及中山門城垣有好些地方都被日軍的炮火所炸毀，成群的日軍步兵乘隙鑽進，南京危機，這種情況下，混亂而無秩序的中國守軍官兵們沒有退下去，而是自地迎了上去，用自己的身軀阻遏敵人的長驅直入。用自己的實際行動告訴了日本人，在炸彈和傳單之間，中**人選擇了炸彈。
由於第88師在雨花台的主要陣地全被日軍佔領；紫金山的第二峰也失陷了，第2軍團則被壓迫到烏龍山至吉祥庵的背水陣地。危城已成破城了，這種危局之下，衛戍長官部立即做出調動，以第154師去增援阻擊中華門進入之敵，第36師奉調進城，準備巷戰。
於此同時，衛戍長官司令部-副長官羅卓英、劉興，參謀長周斕、參謀處長-廖肯、副處長林維周等人已經在忙碌著起草撤退命令了。
由於在日軍猛烈炮火轟擊下，中華門及其以西城垣的數處倒塌了，一部日軍在炮火掩護下由缺口突入城內，加上第88師遂即撤走，雖然第51師3o6團頂了上去。但由於當時中華門內的大批居民為逃避炮擊和日軍，紛紛向城北部難民區逃跑，與潰退的散兵擁擠在街道上，城中秩序完全的陷於混亂之中。
戍長官司令部為了有計劃、有組織地實施撤退，於下午時分指示第36師負責維持城中及下關的秩序。同時下達了嚴令：「下關通浦口，為我軍後方惟一交通路，應竭力維持秩序，嚴禁部隊官兵及散兵游勇麇集，以確保要點；第74軍在上新河與敵激戰，其後方交通應由漢中門與城中聯繫，禁止該軍部隊通過三汊河退入下關。著36師宋希濂部在挹江門至下關一帶立即實行戒嚴，禁止一切活動。」
但此時日軍第6師團一部已突入至中華門內，第16師團及第3師團步兵第68聯隊已逼近中山門及光華門，第6師團左翼隊已逼近水西門。守軍第2軍團退至烏龍山，教導總隊退至紫金山，南京守軍已開始呈動搖態勢。衛戍長官唐生智不得不決定改在當夜撤退。
「聽說軍部派人去三汊河架設浮橋，準備渡江撤退至浦口，但遭到了36師的機關鎗掃射，死了不少弟兄呢。」這樣的流言開始在賽虹橋守軍的陣地上瀰散開來了。雖然周成義懷疑這種流言蜚語的真實性，但難保不是真的，陣地上的許多弟兄都開始擔心起自己的命運了。
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