董昌原本是臨安土豪，乾符初，各地民亂四起，駐守在胡逗洲狼山上的狼山鎮將王郢叛亂，攻掠浙東、浙西諸州，身為地方豪強的董昌組織土團抵禦，以功升為石境鎮將。後朝廷任路審中為杭州刺史，董昌卻率先入據杭州，自稱都押司，鎮海節度使周寶也無力控制，只好表請董昌為杭州刺史。
成為杭州刺史之後，董昌招兵買馬，實力漸強，杭州八都也都依附於他。特別是有手下大將錢鏐，雖遊俠無賴鹽販打手出身，可卻著實有勇有謀，替董昌打了數個長臉的仗。
在杭州平穩的呆了幾年，原本為草賊降將的浙東節度使劉漢宏垂涏於杭州的富庶，便悍然發兵攻打杭州。錢鏐領命出兵迎戰，前後打了幾年，數戰數捷。最後擁有八州地盤的劉漢宏反被只帶著杭州一州數都兵馬的錢鏐打的節節敗退。最後錢鏐向董昌提議，乘勝反攻越州，滅掉劉漢宏。董昌最後答應了錢鏐的提議，並許諾，只要錢鏐拿下越州，那麼他就將杭州賞給錢鏐。
原本董昌的打算也很不錯，他思量那劉漢宏乃是當年王仙芝手下草賊大將，數降數叛，如今坐上浙東鎮義勝軍節度使，雖然數敗於錢鏐手下，但怎麼說劉漢宏也有八州地盤，這傢伙又素來喜招兵，手下可謂是兵多如蟻。在他想來，劉漢宏雖數敗，可畢竟是攻城客場做戰，地利人和不佔。可如今反攻入浙東地盤，形勢肯定不一樣。錢鏐暗中搭上了秦王李璟的事情他早有所知，只是雙方都沒點破。錢鏐主動提議去打越州，董昌當時想的便是來個借刀殺人。讓錢鏐去打，等劉漢宏和錢鏐兩虎相爭，兩敗俱傷。到時，他再出手。既能奪了越州，也能壓制下錢鏐。
但結果卻大出他意料之外，錢鏐對劉漢宏之戰。打的一帆風順，順風順水。劉漢宏完全是外強中乾。屢戰屢敗，不到一年的時間，擁兵十幾萬的劉漢宏就徹底的敗了。錢鏐不但奪下了越州，甚至還在驚訝之餘反應過來的董昌派出的後續部隊的支援下，把浙東鎮八州地盤徹底的打下來了。
得勝之後，錢鏐砍下了劉漢宏的首級。
董昌則喜洋洋的離開杭州走馬上任，前往越州。自任義勝軍節度使。雖然他心中對錢鏐的忌憚又多了幾分，可錢鏐還是很識趣的，主動的將浙東八州地盤交給了董昌接管。見此，董昌得意之餘。也不好反悔，便有些不太情願的最後還是把杭州交給了錢鏐。
從此，兩浙地區局勢越發的混亂起來。董昌是浙西節度使周寶的手下，可卻轉身成為了浙東節度使。而杭州是浙西鎮八州之一，錢鏐這個董昌手下。卻成了杭州刺史。
名義上，周寶是董昌的上司，而董昌又是錢鏐的上司，因此，兩浙地區。浙東鎮又成了浙西鎮的隸屬地盤，周寶成了兩浙名義上的最高節帥。
當然，再往上，周寶又與李璟表面上是聯盟合作關係，董昌也與秦藩是聯盟，而錢鏐又是李璟門徒和屬下。雖然表面上看起來讓人迷惑不已，但實際上，周寶、董昌、錢鏐、甚至李璟，他們之間的關係都是相對**的。誰也真正管不到誰，反正名義上大家都是唐臣。
董昌自從接管了浙東鎮後，一開始也是激動之餘還充滿擔憂的。根基不穩的董昌在剛到越州時，表現的很老實。他不但對實際上和他同級了的周寶自稱下屬，時時上貢，而且還對當時長安朝廷的李儇和田令孜也進貢不斷。當然，浙東鎮大半地盤都靠海，因此對於海上幾乎都是李璟天下的秦王，更是順服，每年向李璟進貢的錢財讓人咋舌，遠超錢鏐和楊行密這兩個李璟的門徒和大舅子。
董昌如此的順服，李璟自然是樂見其成，很快，董昌也就成為了李璟在東南的代理人之一，和錢鏐楊行密等都劃入了秦軍盟友的圈子。自此之後，秦藩和浙東鎮關係進入密月期，董昌需要的是一個強大的靠山，以在淮南兩浙地區站穩腳，李璟的秦藩正是合適的對象。秦軍有強大的水師部隊，隨時能從海上增援，但同時，秦藩卻又遠在北方，且短時間不會大舉南下。遠交近攻，這就讓董昌認定李璟這樣的靠山才是最可靠的，既能提供幫助，又不用擔心被吞併。
當然，對於李璟來說，秦軍對浙東地區也是鞭長莫及，北方未平之前，對東南都不會有太大的實際舉動。但兩浙地區的安穩，對秦藩有很大幫助，尤其是秦藩海貿航線南下的那漫長航道，必須得到有效的保護。楊行密和錢鏐都是李璟培養的東南代理人，但他們的地盤太小，且只有一個杭州靠海。因此，佔據著大片沿海地區的董昌，就是一個合適的合作人選。
李璟提供一些適當的支援，向他出售軍械、鹽糖煙酒等商貨，換來董昌的投靠，既保護了航道，同時又牽制平穩了東南地區的形勢。同時，一個開放的浙東鎮，也成為秦藩的商貨銷售區和糧食的供應區。
只要秦藩一天沒平定北方，一天沒南下，那麼董昌和李璟的這種聯盟關係就是穩定的。雖然，李璟也清楚，董昌也並不可能是真正的投靠了秦藩，這不過是個互惠互利的聯合罷了。一旦李璟真的要插手浙東鎮的事務，董昌肯定立馬就會翻臉。
越州是一座古城，秦秋時期為五霸之一的越國的都城。在後世，這裡是浙江的紹興。
在這座曾經為越王勾踐的基業之地，在唐朝此時，其繁榮程度是遠在杭州之上的。唐朝四大港口之一的明州，就在越州的東邊。越州物產豐富、商賈雲集。尤其是在和秦藩合作之後，位於杭州彎的越州，因有有利的地形，並受明州港的輻射擴散，不斷的繁榮。
董昌很快就在越州繁華的燈紅酒綠之中迷醉了，因為董昌的大方上貢，李璟對董昌很是滿意，在李璟的請封下，董昌開始得授越州觀察使，隨後又晉陞義勝軍節度使，檢校尚書，尚書左僕射等榮銜。
靠山吃山，靠海吃海。
東南無戰事，董昌搭上秦藩的順風船，在海貿中大賺特賺，很快在東南富甲一方。他不斷招兵買馬，憑八州之地，兵強馬壯，笑傲東南。
在李璟對東北之戰的那幾年關鍵時期，董昌也沒掉鏈子，向秦藩輸送了大量的糧食、布匹等物資，這讓李璟更加滿意。親自為董昌向朝廷請封，董昌得拜檢校太尉、同中書門下平章事，並晉封隴西郡王的王爵。
後來，朝廷封錢鏐越王，封楊行密吳王，本是意欲拉攏二人，以分化李璟的實力。結果董昌見狀，卻心生不滿。在他看來，錢鏐不過是他的手下，小小的杭州刺史，原來錢鏐封越國公，他是隴西郡王，這還沒什麼。現在他還是郡王，結果錢鏐成越王了，這把他放到哪了？
董昌馬上向李璟請求，讓他幫忙把把越王之位封給他。這個要求，李璟當然沒有答應。一來，錢鏐的越王雖然不是他封的，可畢竟錢鏐已經坐上去了，李璟若是要把這越王位收回交給董昌，那錢鏐豈能甘心，以後必然心生怨恨。李璟沒由的為了一個董昌，卻又把錢鏐給惹毛了。更何況，董昌已經是隴西郡王，還是這樣慾求不滿，胃口越來越大，輕易的滿足了他，以後必然還會有更多的要求。
被拒絕之後，董昌積怨在心，對心腹大發牢騷，說：「秦王負我，我數年來向秦王貢獻金銀錢糧無數，竟然捨不得一個越王給我，我當自取之。」
董昌心了這等心思之後，馬上就被手下人察覺。當即，就有人向他道：「大帥文武雙全，德昭天下，做一個越王算的了什麼，要當就當越帝。」董昌當面斥責了那人幾句，心裡卻真的心動起來。他卻不知道，其實那人，早就被錢鏐餵飽收買了。他的那點心動，也馬上被密告給了錢鏐。
傳說東晉之時，大學者郭璞擅長陰陽卜筮之術，他到天目山下，曾經寫下一首偈語詩。
「天目山前兩乳長，龍飛鳳舞到錢塘，海門一點巽峰起，五百年來出帝王。」
一天，有人在天目山上挖到一塊石碑，碑上就刻著這首詩，上面還有郭璞的款識。那人將碑文獻給了錢鏐，結果錢鏐反指他妖言惑眾，將此人斬殺。
不久前，錢鏐卻親自派人將這塊碑文秘密呈給了董昌。董昌見了大喜，以為這譏語是應在自己的身上，高興之餘，重賞了錢鏐派去的使者。
而就在隨後不久，又有一位自稱為山陰老人的道士求見，獻上了一首譏言詩。
「這是一首三十年前的譏言詩，如今時機已到，大帥當建立大越國，自立為帝。此上應天意，下合民心，也是我大越百姓之福。」
董昌接過那首詩，卻見上面寫著：「欲識聖人姓，千里草青青。欲知聖人名，日從日上生。」
先前那個曾經勸過董昌稱帝，早被錢鏐收買的王守真馬上在一邊替董昌解釋道：「千里草青青就是董，日從日上生，就是昌，這詩說的正是大帥的名諱，這位順應天意的聖人，說的就是大王你啊。」