（由崇拜轉為輕蔑）甚至懷疑李因幼小時有心理的陰影，因無法壓抑這種極端且幼稚的忌妒心而產生了強烈甚至變態而失控的報復心理。
加之李對他人的強烈不信任感，以致直言，有些反對獨裁主義者，其實內心就如他們所反對的獨裁者相似。
這種人反對獨裁不是出於對正義的責任感，只是因為獨裁礙到了自己，抑或是為了掩飾自己內心強烈的不安全感。假使是不可能，但真有那麼一天，這種人當了權，他們也會變得如他們所反對的獨裁者一樣。以此反省自己的天真並非所有人都如翁山蘇姬，自此結束了與李3個月又22天婚姻關係。
對此，李敖則表示，胡茵夢已被妖僧林雲所蠱惑，並且遭國民黨收買，加入了國民黨的斗臭李敖大隊。並要求法官考量胡的知識，請求法官給予胡酌情輕判。未果其後也常於文章中以漂亮又邪惡的女人為標題加以還擊胡茵夢。
李敖自1980年代開始其演說生涯，直至1989年真正突破中國國民黨的封鎖，展開其公眾演說生涯。隨著1990年代台灣電視媒體產業開展，李敖開始與電視台合作，受邀製作個人演說節目。
2004年至2006年，李敖與鳳凰衛視合作的節目《李敖有話說》面向香港與中國大陸，並促成他於2005年訪問中國大陸。
2005年，李敖展開神州文化之旅。行程包括香港、北京和上海。過程中，分別於北京、清華和復旦大學進行了演講。他自認為演講的目的是在於向大陸人民播撒自由主義的種子。
復旦大學教授姜義華認為，李敖是自由主義的實踐者。雖然此行程受到了香港與台灣媒體普遍的重視並以李敖炫風為頭版，但在大陸並沒有得到官方媒體的直播和詳細報導，其演講稿及演講視頻乃通過網際網路上的非官方渠道傳播。
李敖在神州文化之旅中的言行受到中國大陸自由派劉曉波、余傑、朱學勤的強烈批評。
2009年，李敖與盛亞衛視合作制播《李敖語妙天下》，面向台灣、香港、馬來西亞、泰國、美國等華語電視頻道，被視為李敖電視演說的封刀之作。
2010年，在《楊瀾訪談錄》中。李敖在談及韓寒時評價賽車運動：賽車是1911年美國開始推動的，當時是測驗美國汽車工業的成績—當時就說車只能跑到120，現在可以跑到170甚至更多—當時為了測驗這個才舉辦了賽車活動。
所以說這就是美帝的玩意兒，還不嚴重，用賽車來紀念他們為國捐軀的這些軍人，他們為什麼為國捐軀？—殺印第安人，殺西班牙人。殺菲律賓人，甚至殺中國人、日本人。所以你做這種活動的時候，賽車活動的時候，如果我們如果追溯這個歷史背景，就是美帝的玩意嘛。
2005年訪問北京大學時，李敖捐出人民幣35萬元。希望於北大校園內塑立胡適銅像；李敖表示，當年他窮，胡適借一千元台幣給他，現在他捐35萬人民幣給北大，也算是還了一千五百倍給胡適。不過至今仍未准許實現此事。
西傳媒評為「中國近代最傑出的批評家」。其《北京法源寺》獲諾貝爾文學獎提名。
1953年。18歲的李敖在念高中時有一次在回家的路上遇到了一個女生羅君若，兩人同路聊天認識。後李敖愛上了對方並且寫情書給她，因其姓羅，情書稱呼都簡稱羅，兩人一同考進台灣大學，後來因為羅的父母干預而分手，原因是：李敖不信基督教；李敖家窮。
1962年，李敖在中央研究院的公共汽車上認識了王尚勤，兩人由此認識並且發展成為戀人關係，當時李敖反國民黨反兩蔣黑暗統治，為了不連累王尚勤，王尚勤決定去美國躲避風頭，去美國後，王尚勤得知自己懷孕，1964年，王尚勤在美國紐約生下一個女兒，李敖給女兒取名為李文。1966年，王尚勤在美國南部密西西比大學攻讀電腦碩士學位的時候與華人文乃建結婚。
1965年，李敖的文星書店和文星雜誌被國民黨打壓和封殺，只好以編寫字典維持書店經營，字典編寫小組有一個女孩是台灣政治大學中文系的叫蔣芸，經李敖熱烈追求後，蔣芸成為李敖的情人。
1967年，李敖認識了情人小蕾，因為當時李敖被國民黨通緝和打壓，為防止小蕾受到牽連，李敖決定與其分手。1971年，兩人相擁而別。此後李敖入獄，出獄之後，小蕾已經為人妻母。
1976年，李敖出獄不久，去好友蕭孟能的寓所赴宴，在宴會上認識了劉會雲，1978年，兩人開始同居，但在1979年李敖追求胡因夢後，劉會雲心灰意冷地搬出了李敖的寓所並且出走美國康奈爾大學求學，1980年李敖和胡因夢離婚後，劉會雲從美國回來，再次和李敖同居，兩人同居一段時間後又分手。
1979年，李敖發表《獨白下的傳統》後，各大報刊登出一篇評論《特立獨行的李敖》，作者是電影明星胡因夢。
由《中國時報》主編高信疆和作家孟絕子證婚，兩人於1980年舉行婚禮，3個月後兩人離婚。
1983年，李敖於仁愛路的公交站認識了文化大學植物系女生王志慧，1992年，經過8年的愛情歷練之後，兩人結婚。
2011年，年度新浪微博最具影響力文化人物獎。
中國海南師範大學、廈門大學、暨南大學頒授名譽教授給他。
李敖在我寫北京法源寺中說：自1971年起，我被國民黨政府關過兩次，第一次實足關了五年八個月；第二次實足關了六個月，總計關足了六年零兩個月，再加上被在家軟禁十四個月，一共是七年零四個月。
晚記─我記得攝影師羅曉韻把照片貼在自己的檔案上，好評非常多，引用她拍的照片的也非常多，假貌她的人也有一些。
由於她的個性很直接，不會像我多了一個演戲及打馬虎虎的，曾經比我早惹上路人攻擊。我網上整整觀察她2年以上了，她始終如一，心性上個性上都如此，不會像有的人一開始熱情，後來冷卻了，跑了，拍拍屁股消逝去也。不管是什麼理由。
這點讓我學習很多，雖然她不以為然，認為我比他厲害，但我厲害的是狂傲就是擺明在那兒，以及我完全不認識她就可以永遠說著她跟我的話，看我要不要說而已。
許多人不如我的地方是因為骨子裡很狂傲又不敢指明在那裡。這是外表假謙虛的傲，所以很多人必須示弱以搏取最後的勝利，然後骨子裡是另一張與謙虛無關的臉。
我觀察她，順便觀察起點許許多多的人，兩年前一年前，為什麼是速食網文的原因，因為多數不一樣了。
當年可能17歲看的，19歲的他看不下去了，不需要了，不管是什麼理由，再換另一批17歲的，然後暫且循環著。
所以網文的主力部隊一直都不是同一批人，一直又是同一批嫩少時出現的新人，準備下班，閃人！(。如果您喜歡這部作品，歡迎您來起點投推薦票、月票，您的支持，就是我最大的動力。手機用戶請到閱讀。)