晚年自號「老鐵」、「抱遺老人」、東維子，會稽楓橋全堂人。與陸居仁、錢惟善合稱為「元末三高士」。
楊維楨生於元貞二年，卒於明洪武三年。泰定四年進士。歷天台縣尹、杭州四務提舉、建德路總管推官，元末農民起義爆發，楊維楨避寓富春江一帶，張士誠屢召不赴，後隱居江湖，在松江築園圃蓬台。門上寫著榜文：「客至不下樓，恕老懶；見客不答禮，恕老病；客問事不對，恕老默；發言無所避，恕老迂；飲酒不輟車，恕老狂。」於是江南一帶，才俊之士造門拜訪者絡繹不絕，每日客滿。他又周遊山水，頭戴華陽巾，身披羽衣，坐於船上吹笛，或呼侍兒唱歌，酒酣以後，婆娑起舞，以為神仙中人。明洪武二年，召至京師，議訂各種儀禮法典。事成後，即請歸，朱元璋命百官於京都西門外設宴歡送，歸後不久逝世。
楊維楨出身宦門，從小受到良好的教育。父為州官，在鐵崖山中築有一處藏書樓，藏書數萬卷。楊維楨小時就在這樓中讀書。為了不讓他下樓戲耍，父令去樓梯，用轆轤傳食。這樣過了五年，楊維楨學業大進，連他的老師也自愧不如了。二十歲時，楊維楨赴湧東從師求學，父不惜賣掉良馬，以充足其遊學費用。楊維楨則節衣縮食，把錢多用於買書。
學成歸來，父親見到楊維楨帶回《黃氏日鈔》之類一大疊書，欣喜地說：「這比良馬更難得!」楊維楨為官勤政愛民，狷直忤物。泰定四年三十二歲進士，任天台縣尹。後調錢清鹽場，因不善逢迎，十年不獲陞遷。元修遼、金、宋三史，他作「正統辯」千言，總纂官歐陽玄讚歎：「百年後，公論定於此矣」。後調任江西儒學提舉，因交通受阻，未成行。值兵亂，浪跡浙西。張士誠據浙西，屢召不赴。後以冒犯丞相達識帖木兒而徙居松江。在松江時與張堰楊謙、廊下陸居仁、呂巷呂良佐等交往甚深，吟詠唱和，詩賦相樂。呂良佐倡設「應奎文會」，他為主評，與天下文人墨客切磋詩文，一時天下學士慕名前來赴會者，不可勝計。明太祖召征他纂修《禮樂》及《元史》，他以年邁為辭，作《老客婦謠》一首，表其不仕兩朝之志。明太祖強之再三，賜安車進京，僅留京百餘日，待修纂敘例方定，即請歸，抵家不久即逝。死後，宋濂為他寫了《元故奉訓大夫江西等處儒學提舉楊君墓誌銘》。
楊維楨為人寬厚，與人交，無疑貳。對出身貧賤而有才德的人，禮之如師傅；對無才德的人，則即使是王公也白眼相對。平素樂道人善，尤不記人小過。特別是對學有長進的青年人，即使有一文之美，一詩之工，必為批點，粘於屋壁，以示來客。遠近的人都稱道楊維楨是一個忠厚長者。楊維楨性格狷直，行為放達，導致仕途挫折，但不以此為意。他的思想比較複雜，而其中最引人注目的，是反叛傳統的「異端」傾向。肯定人性的「自然」，是其思想的核心價值範疇。他說：「堯舜與許由雖異，其得於自然一也。」意謂堯舜為聖人，許由作隱士，都出於自己的生活意欲，他們的選擇並無高下善惡之分。《贈櫛工王輔序》一文表達了同樣思想，認為無論是醫卜工賈，還是公卿大吏，謀生方式各異，但都有自己的生存意欲，所謂「耕雖不一，其為不耕之耕則一也」。他希望櫛工王輔明白，自己和「公卿大吏」一樣，大家都是為了吃飯，儘管方式不同，其間沒有貴賤的區別。強調「自然」，當然和《莊子》有關係，但在楊維楨這裡，已經全然沒有避世和委曲求全的意識，而是用相當平淡的態度來看待人們在社會中的不同生活方式，表現出對自由的生活意欲的尊重。
楊維楨在詩、文、戲曲方面均有建樹，歷來對他評價很高。楊維楨為元代詩壇領袖，因「詩名擅一時，號鐵崖體」，在元文壇獨領風騷40餘年。其詩文清秀雋逸，別具一格，他長於樂府詩，楊維多以史事與神話為題材，詭異譎怪，曾被人譏為「文妖」。其詩好比興迭出，奇想聯翩，所創《西湖竹枝詞》通俗清新，和者眾多。著有《東維子文集》、《鐵崖先生古樂府》等。且其個性倔強，不逐時流，《明史·本傳》謂其「載華陽巾，披羽衣，坐船屋上，吹鐵笛」作《梅花弄》，或呼侍兒歌《白尋》之辭，自倚鳳琶和之，賓客俱翩躚起舞，以為神仙中人」，可見其風流灑脫如此，其嘗在《夢洲海棠城記》中謂：「吾嘗謂：」吾嘗謂世間無神仙則已，有則自是吾輩中人耳，「他劇其間，與陸居人、錢惟善、倪雲林、宋仲溫、柯九思、張雨等諸才俊之士相契，飲酒賦詩，揮毫弄墨，放浪於形骸之外，遊藝於筆墨之間，使其個性得到了充分的發揮。
楊維楨的書法亦如他的詩一樣，講究抒情，尤其是草書作品，顯示出放浪開骸的個性和抒情意味，楊維的傳世墨跡約十餘件，且都是五十歲後所書，故無法探求到他早年時學書的來龍去脈，但從其楷、行草諸體具備的遺作中來看，可其功力深厚，其書由詔追溯漢魏兩晉，融合了漢隸、章草的古拙筆意，又汲取了二王行草的風韻和歐字勁峭的方筆，再結合自己強烈的藝術個性，最後形成了他奇崛峭拔，狷狂不羈的獨特風格，與趙孟頫平和、資媚、秀美、曲雅的風格形成鮮明的對比，因其書不合常規，超逸放軼，劉璋在《書畫史》中評曰：「廉夫行草書雖未合格，然自清勁可喜。」吳寬《匏翁家藏書》則稱其書如「大將班師，三軍奏凱，破斧缺箋，倒載而歸。」他晚年的行草書，恣肆古奧，狂放雄強，顯示出奇詭的想像力和磅礡的氣概。楊維楨於音樂的造詣也極深，特別是善吹鐵笛，其「鐵笛道人」的別號即因此而來。
傳世墨跡有《鬻字窩銘》、《真鏡庵募緣疏》、《夢遊海棠城記》等，楷書有《周上卿墓誌銘》，著作有《春秋合題著說》、《史義拾遺》、《東維子文集》、《鐵崖古樂府》、《復古詩集》等。楊維楨善行草書，筆法清勁遒爽，體勢矯捷橫發，富於個性，自成一種特殊面貌有「大將班師，三軍奏凱，破斧缺斤，例載而歸」之勢。傳世主要作品有《真鏡庵募像疏卷》、《鬻字窩銘》、《張□城南詩卷》、草書《夢遊海棠城詩卷》、《竹西草堂記卷》、《晚節堂詩》、《沈生樂府序》等。其餘墨跡多見於書札及書畫題中。楊維楨-書法作品《真鏡庵募緣疏卷》紙本，縱33.3厘米、橫278.4厘米。卷中所謂「真鏡庵」者即「珍敬庵」，或稱「天隱子」，舊址在現今上海高行鎮。楊維楨至晚之年與僧道交往甚多，經常行跡於廟宇庵堂間。此件作品即為「真鏡庵」所寫的疏文。此疏未具年款，然從楊維楨於元至正二十年過游滬上，得交此道友人的史實看，這個時間應確定在他的晚年為妥當，換言之，楊維楨此件《真鏡庵募緣疏卷》的寫作時間，
當以1360年之後和1368年之前為客觀。《真鏡庵募緣疏卷》全文一百四十五字，總四十二行，每行大多三字或四字。展觀通篇書卷，但見筆裡行間吞吐騰挪，拍塞滿紙，枯濕濃淡，真氣逼人。整個書幅，完整地再現了一代文壇驍將的強烈藝術個性，和晚年創作爐火純青的完美藝術境界。這種全由性情而生的書法之作，即使就整個書法史而言，也可說是分外稀見的！此道識者，明代大書家吳寬曾用「大將班師，三軍奏凱」這般激賞的話來稱讚楊氏，想非虛言。
《周上卿墓誌銘冊》，紙本，縱25.9厘米，橫86.2厘米。這是至正十九年楊維楨應友人周上卿之請所撰寫的墓誌銘文。所撰行文簡潔生動富於性情，充分顯示了楊氏出色的文學才華。文字小楷書為摹勒上石之底本，但見用筆穩健勁險，結體端嚴精準。值得稱道的是，通篇因筆致挺健多用挑筆，而愈顯氣息連貫滿幅生機。
楊維楨書寫此《周上卿墓誌銘冊》時已經六十四歲。從書法創作的功力積聚、書寫狀態和表現手段看，這個年齡當然是藝術創作的至佳時期。