隨著江萬流宣佈比賽規則，花魁大賽正式開始。其實這規則與往屆也大同小異，每位到場賓客可以購買選票。各位佳麗依次登台獻藝，每表演完一段，幾位受邀嘉賓予以點評，眾賓客則可將選票任意投給自己中意之人。最後得票最多者，即是花魁大賽總冠軍；而每一位佳麗，給其投票最多者，則可獲得該位佳麗連續十天陪伴。
惟一有所不同的是，這屆大賽選票價格比以往更高，達到一百兩銀子一張。不過這也擋不住那些既有錢又好色的富豪的熱情，第一位佳麗、也是上林苑的頭牌姑娘高英兒剛一登場，就博得滿堂喝彩，成百上千張選票如雪片般投向高英兒的票箱。
其實到場的人都知道，俗話說「老鼠拖木掀，大頭在後頭」，最先出場的姑娘，是不可能奪得花魁的，真正的花魁必在「秦淮八艷」之中產生。但是追捧這幾位名技的人肯定多如牛毛，錢少的投給他們也是白投，還不如把選票投給比較冷門的姑娘，沒準還能獨佔美女十天，那才是真正的名色雙收。
高英兒的開場曲是唐代歌女杜秋娘的無名詩。她懷抱琵琶，用婉轉動聽的歌喉輕聲吟唱道：「勸君莫惜金縷衣，勸君須惜少年時。有花堪折直須折，莫待無花空折枝。青天無雲月如燭，露泣梨花白如玉。子規一夜啼到明，美人獨在空房宿。空賜羅衣不賜恩，一薰香後一。雖然舞袖何曾舞，常對春風裛淚痕。鶯啼露冷酒初醒，罨畫樓西曉角鳴。翠羽帳中人夢覺，寶釵斜墜枕函聲。眼想心思夢裡驚，無人知我此時情。不如池上鴛鴦鳥，雙宿雙飛過一生…」
這首無名詩，唱的正是清樓女子與恩客之間的感情糾葛，頗能引起賓客的共鳴。眾人聽得如癡如醉，甚至連叫聲好都不敢，生怕干擾了這曼妙的歌聲。
而雅間之內的朱由檢卻無心賞曲，他剛剛被陳圓圓講述的一個淒婉的愛情故事深深打動。故事的主角，正是剛剛仙逝的「秦淮八艷」之一馬湘蘭，與她的情郎王稚登。
馬湘蘭本名馬守貞。她在「八艷」之中姿色並不見得出眾，但秉性靈秀，能詩善畫，尤擅畫蘭竹，所以得了個「湘蘭」的雅號。她在金陵紅極一時，賓客如雲，賺了不少銀子，過的也是揮金如土、窮奢極欲的日子。
清樓女子做的是賣笑營生，大多嫌貧愛富，馬湘蘭卻不如此。來的賓客不論是出手闊綽還是囊中羞澀，她都來者不拒，甚至對有些貧寒學子，她還解囊相助。也許在內心深處，她並不願意人們視她為一個卑賤的風塵女子，而是希望能與來訪賓客平等相處，所以只能用這種方式，表示她並不看重黃白之物。
王稚登正是這樣一個貧寒之士，而且年齡還比馬湘蘭大了二十多歲。他雖然因為得罪了萬曆年間的權臣而半生落魄，但才華橫溢，曾得文征明親傳詩畫，又仰慕馬湘蘭的姿色才情，二人相見恨晚，一來二去，王稚登就對馬湘蘭動了真情，並向馬湘蘭索畫以試探她對自己情意如何。
馬湘蘭閱人無數，但每日送張迎李，看上去熱鬧非凡，但她畢竟是風塵眾人，賓客來找她也只是狎玩，並無深交者。面對一片癡情的王稚登，馬湘蘭豈能無感，當即揮毫做了一幅《一葉蘭》，暗示自己絕非路柳牆花，而是懸崖峭壁上的孤蘭，非凡夫俗子不能賞其芳澤。
她將此畫贈給王稚登，已經頗有「定情信物」之意了。然而王稚登卻開始猶豫起來，因為他不但家無餘財，擔心養不起生活奢侈的馬湘蘭；更害怕自己被權臣所忌，說不定哪天就有飛來橫禍，那豈不是連累了心上人？所以他收畫之後，竟再無表示，馬湘蘭自然傷心欲絕。
一段感情原本到此就算無疾而終了，可王稚登突然時來運轉，京中友人邀他北上編修國史。王稚登大喜過望，與馬湘蘭辭別之時，隱約透露將來出人頭地之後，當來迎娶馬湘蘭，與她白頭偕老之意。
馬湘蘭此時才知王稚登對自己的心意，雖然心花怒放，但轉眼就要與情人分別，自是十分不捨。那時交通不便，王稚登這一走，不知何年何月二人才能重逢，馬湘蘭又是贈銀又是贈詩，到底灑淚而別。
王稚登走後，馬湘蘭從此不再接客，以示芳心有屬。孰料王稚登在京師又遭仇人陷害，險些把命丟了，好不容易才免罪返回江南，卻從此一蹶不振，心灰意冷。他覺得自己辜負了馬湘蘭，索性連見也不敢去見她。
馬湘蘭得知情由後，非但不怪王稚登，反而去姑蘇王稚登家安慰他。但事已至此，二人都不言及婚嫁之事，就這樣過了好多年。去年王稚登五十大壽，馬湘蘭抱病從南京趕到姑蘇，為他舉行了極其隆重的祝壽宴會，並這麼多年來再一次當眾高歌，把王稚登感動得老淚縱橫。可是馬湘蘭從此一病不起，回南京後不久就香消玉殞。
王稚登聞知馬湘蘭死訊悲痛欲絕，賦詩挽曰：「歌舞當年第一流，姓名贏得滿清樓；多情未了身先死，化作芙蓉也並頭。」過了沒兩個月，亦追隨馬湘蘭於泉下。
朱由檢聽罷歎息不已，又連聲責怪道：「這一對苦命鴛鴦也真是的，既然兩情相悅，還管那麼多幹嘛，何不成親？結果落個抱憾終生！」
陳圓圓卻含淚搖頭道：「萬歲不懂馬姐姐的心思。她深愛王稚登，更知王稚登覺得愧對自己。若強求迎娶，豈不讓王稚登更加心中有愧？故此她寧肯選擇孤苦一生。馬姐姐香消玉殞，旁人只歎息她離世太早，但在圓圓看來，這對她未嘗不是一種解脫。她這一生走得太累太淒苦，也許過了奈何橋重入輪迴，來世還能與王稚登再次相約吧！」
朱由檢本想說哪裡有來世，可見陳圓圓正在難過，又不忍讓她更加傷心。突然他心中一動，暗想陳圓圓雖是在說馬湘蘭，其實又何嘗不是說她自己？眼下她雖然脫了樂籍，住在信王府衣食無憂，又辦著《京華時報》，到底是伶仃一人…
他正在沉吟，忽聽大廳內又是一陣喧嘩，眾人紛紛高聲叫道：「董小宛出來啦！」