兩國由政治談到貿易，這裡面又分為兩大類：政府間貿易和民間貿易。民間貿易方面，因為全面放開的條件還不成熟，朱由檢提出，大明需要指定幾個港口，葡萄牙商船只能在這幾個港口與中國商人做生意，否則視為走私。當然為了讓葡萄牙人得到實惠，遵照兩人之前的約定，十年之內，無論是出口還是進口，對葡萄牙人完全免稅，這樣也就沒有走私的必要了。
按理說，這個條件已經夠優厚的了，但是若昂仍不滿足。對於葡萄牙人來說，他們就是以遠洋貿易起家的，殖民地遍佈亞洲、非洲和南美，當然掌握著不少值得推銷的商品。比如產自葡萄牙本土的橄欖油、葡萄酒、工藝品，印度的地毯、掛毯、彩繪花瓶，香料群島的胡椒、肉豆蔻、桂皮，莫桑比克的腰果仁，安哥拉的紫檀木，佛得角的龍蝦，以及新大陸的各種作物。
但是在與中國人做貿易的過程中，葡萄牙人痛苦地發現，中國地大物博，幾乎各種商品都不缺乏，實在沒有的東西也不稀罕，葡萄牙人的貨物在中國銷路很差，有時甚至根本賣不出去。而中國出產的瓷器、茶葉、生絲等商品，歐洲需求極大，卻是只此一家別無分號，價格也很昂貴，因而葡萄牙在對中國的貿易中連年保持巨額逆差。
所以若昂要求，民間貿易造成的逆差，必須從政府間貿易中得到補償。
朱由檢對其他商品都不太感興趣，惟獨對玉米、馬鈴薯、紅薯等高產作物情有獨鍾。雖然他已經在涇陽小範圍地試種了一部分，但數量太少，而且種子都是從台灣帶過去的。台灣是熱帶地區，而這些作物都適合在溫帶生長，因此品種不佳，收成一般。如果能直接從新大陸進口原種，朱由檢當然求之不得。因此對若昂的請求，他也沒太多想便一口答應，表示可以由官府出面大量引進這些作物。
但若昂不愧是個談判高手，看出朱由檢的意圖後，馬上狡猾地提出：葡萄牙需要所有商品都在中國打開市場，而不是其中的一兩種。而且出於運輸和成本等方面的考慮，抵達中國的商船也不可能只攜帶新大陸的貨物，大明要買就得把整船的貨物全買下來，並且價格沒有商量的餘地，葡萄牙人要多少錢就是多少錢。換句話說，他對老百姓賣不出去的貨，朱由檢全得兜著。
朱由檢一聽差點沒把鼻子氣歪了，心想這不就是搭配銷售麼？除了糧食作物之外，其他商品基本上都是奢侈品，價格不菲不說，用處也不是很大，等於白花不少冤枉錢。有心拒絕，但若昂的態度卻十分強硬，一步也不肯退讓。
朱由檢不禁有些埋怨自己談判經驗不足，讓葡萄牙人摸清了自己的底牌。好在朱存棋機敏地插言道：「這一點我們可以同意，甚至也可以不討價還價。但是貴國提供的商品必須是質量優良的，要接受我們的檢驗，然後才能下船。」
若昂對本國的商品質量還是蠻有信心的，當即滿口答應。朱由檢心裡還在想，這些東西質量再好，用不著也白搭呀。正在猶豫之際，卻見朱存棋對自己使了個眼色。朱由檢當即明白，她肯定伏有不吃虧的妙計，只是現在還不能說。再一想和兩國合作的大局比起來，就算在貿易上真吃了虧也值得，便點頭答應了這一條。
當然朱由檢也不能讓葡萄牙白沾便宜，他提出在政府貿易中，大明指定的商品必須佔據一定的比例。具體來說，就是良種馬、大炮和戰艦，這三樣才是朱由檢真正需要的。
經過一番艱苦的討價還價，若昂終於答應：盡快向大明出口一千匹純種安達盧西亞馬，五十門大口徑加農炮、二百門艦載加農炮和四艘戰列艦。當然，價格也極其昂貴：白銀五百萬兩！
朱由檢當然知道若昂是在獅子大開口。比如戰列艦，就是在澳門的船廠生產的，工匠大部分都是中國人，葡萄牙不過是出了圖紙和技術。在歷史上，清政府從德國訂購的「定遠」艦，那可是七千噸級的鐵甲艦，價格也不過一百四十萬兩白銀。現在的戰列艦都是木製的，連一千噸也不到，怎麼會值那麼多銀子？！紅夷大炮的成本也根本沒那麼高，如果按照這個價格，葡萄牙人的利潤至少在三百五十萬兩以上。
可是思慮再三，朱由檢還是咬牙同意了若昂的條件。如果單從價格上來看，這筆買賣無疑被葡萄牙人狠狠地宰了一刀，可是沒辦法，誰讓大明現有的技術，造不出大炮和戰艦來呢？現在必須先解決「從無到有」的問題，就是挨宰再狠，這銀子也得出！
接下來雙方又討論了軍事合作。現在葡萄牙的日子也不好過，一方面若昂需要盡快打回本土，另一方面，荷蘭趁著西班牙陷入歐洲內戰，搶佔了葡萄牙在南美的殖民地巴西，讓若昂大為光火。
但葡萄牙小國寡民，若昂現在能掌握的就是幾個海外殖民地和幾支艦隊，總兵力還不到兩萬人，同時對付西班牙和荷蘭這兩個強國，顯然力不從心。因此若昂提出，希望大明派兵直接參與對西班牙和荷蘭的作戰。
對此朱由檢欣然同意，但也表示，由於大明水師實力太差，不可能像葡萄牙海軍一樣遠洋作戰，只能對台灣的西班牙和荷蘭人發動攻擊。
若昂一想只要大明參戰，多多少少也能分散西班牙和荷蘭的精力，因此也就同意了。為了促朱由檢盡快出兵，他還破天荒地「慷慨」了一次，將此次北上的四艘戰列艦中的一艘，以一年五萬兩的價格租借給大明。
至此，兩國的談判已接近尾聲。若昂還想商議兩國勢力範圍的劃分，卻被朱由檢敷衍過去，心中暗想：你以為大明會和你們這些西方列強一樣，走國強必霸的路線麼。中國不會稱霸，也絕不允許任何國家稱霸！
最後，一切內容談妥，雙方立即起草條約，以中、葡、拉丁三種文字書寫，雙方各留一份。全部搞定時，已經到了深夜。若昂心滿意足地打著呵欠，正要請朱由檢與自己共同簽字生效，朱由檢卻有些為難地笑道：「國王閣下，朕還有一個小小的請求。」
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