第二個向楚寒挑戰的是桓夢家族的一位私塾先生，年紀在35歲左右，飽讀詩書，是家族中公認的學富五車之人，他向楚寒挑戰的是各類成語知識。
這位私塾先生最擅長的是運用成語，基本上字典中出現的成語，他都能說出典故、出處和相關知識、運用。他雖然相貌文弱，身上沒有絲毫的霸氣，但是卻充滿自信。
只見這位私塾先生舉步向前，深深向桓泰及眾位長老施禮後，道：「在下不才，想請教一番楚公子成語，我想先說幾個成語對子，我說上聯，楚公子可否應對下聯？」
楚寒一聽笑了，他的腦子裡可是被胖子強制灌輸了一大堆的各類辭典，其中不乏成語辭典，他見這位私塾先生直接向他挑戰成熟知識，實在是感覺到有些可笑。於是，他微微點頭，對私塾先生道：
「你但說無妨，只要你能說出，我自信可以對出。但有個前提，所有的對子你本人必須有正確的答案。」
私塾先生一聽楚寒這般說，也笑了，他對楚寒道：「這個當然。楚公子儘管放心，我一介書生，向來為人為善，但心直口快之處還請原諒。」
楚寒笑瞇瞇道：「先生心直口快，恐怕我舌敝唇焦也不是對手啊！」
未等私塾先生有所反應，胖子連連拍手讚道：「好一個舌敝唇焦，對心直口快實在是恰如其分。」
私塾先生連連點頭，他接著道：「我看楚公子真是一個謙謙君子。」
楚寒立刻道：「我是有備而來。當然要對得起袞袞諸公。」
婉兒聽到楚寒的對答，忍不住「咯咯」高笑幾聲，稱讚道：「這袞袞諸公和謙謙君子也是對的非常工整啊！」
私塾先生的眼中閃出了異彩，他凝視著楚寒。一連串說出了好幾個成語，都是較為偏僻的成語，分別是「蠅營狗苟、照貓畫虎、眾擎易舉、焚膏繼晷、不郎不秀。」，他要求楚寒立刻說出對應的成語下聯。
楚寒連想都未想，直接給出了相應「狼奔豕突、指桑罵槐、獨木難支、廢寢忘食、如火如荼」的工整對仗。
這位私塾先生看到成語對聯難不住楚寒，立刻開始和楚寒玩起了猜成語謎語的遊戲。只見他搖頭晃腦道：
「山外青山樓外樓。請楚公子說一個成語吧！」
楚寒根本不假思索地撇撇嘴，立刻回答道：「層出不窮。」
私塾先生點點頭，認可了楚寒的答案。他緊接著又說了一句古詩：「紙船明燭照天燒。」
楚寒一聽微微一笑，立刻道：「此乃說的是付之一炬。」
「一言九鼎千秋意。請楚公子作答。」私塾先生竟然越來越精神了。
楚寒不緊不慢道：「此乃語重心長。」
「華容道孟德求情,擂鼓三通斬蔡陽。」
「說的都是性命攸關。」
「橫眉冷對千夫指，俯首甘為孺子牛。」
「愛憎分明。」
兩個人幾個輪迴交鋒下來。私塾先生眼看一點也難不住楚寒。於是話鋒一轉。繼續考究楚寒道：
「楚公子可知道世界上最大的資源是什麼嗎？」
「取之不盡用之不竭。」楚寒應答道。
「最高超的技術是什麼？」私塾先生追問道。
「當然是鬼斧神工了。」楚寒的回答依舊是不緊不慢。
「世界上最厲害的賊能做到什麼？」私塾先生明顯語速有些加快道。
「當然是偷天換日了。」楚寒的答案一說出。在旁邊觀看的柳夢婕、婉兒以及桓夢都笑了。桓夢逗趣道：
「怎麼你們兩個人說來說去竟然說到賊了，撿些好聽的說說吧。」
私塾先生立刻恭恭敬敬地對桓夢施了一禮，道：「願意遵從小姐之命。」然後。他轉頭一連串向楚寒問了好幾個成語之最：
「最遙遠的地方、最大的工程、最大的變化、最大的滿足分別是什麼？」
楚寒沒有立刻給出答案，他對桓泰提意見道：「族長大人，你們家族主動出來挑戰之人實在是太小看人了。」
桓泰一臉正色道：「楚公子此話怎講？我看給出的題目確實不簡單，如果沒有一定的知識儲備，很難張口就能給出答案的。」
楚寒搖頭道：「族長大人有所不知，我說的是他最後幾個所問成語之最實在太過簡單了，如此淺薄的題目拿出來，我感覺到實在有損你們古老家族的形象啊！」
桓泰圓目一瞪，問楚寒道：「你這話何以見得？」
「因為我看向我挑戰的這位私塾先生所出的題目，連未成年兒童都能張口答出。實在太過簡單了。」楚寒臉上的笑容有些詭異。
桓泰一時沒有弄明白楚寒的意思，他疑惑地問楚寒道：「這樣的題目未成年兒童也能答出？不見得吧？哪裡有這樣聰明的兒童呢？」
桓夢看到父親疑惑的表情，立刻上前道：「爸，我相信這位楚寒公子早已將答案瞭然於胸了，他剛剛所言實為戲言。世界上確實如此聰明伶俐的兒童不多，可是現場卻有一個例外。楚寒公子是故意藉機打擊挑戰人的，你不必多想。」
桓泰轉頭看向可人的婉兒，只見這位年紀雖幼，但漂亮程度、氣質已經不亞於自己女兒的小女孩神情淡定，古波不驚，頗有大家風範，很是欣賞。他輕聲問婉兒道：
「小碗兒，剛剛那幾個成語你已經知道答案了嗎？」
婉兒展顏一笑，道：「老伯，楚寒叔叔剛剛說得很對，這接連幾個成語之最確實太簡單了。婉兒自然知道答案。」
桓泰有些不相信地看著婉兒，他實在不敢相信這小小的腦袋裡面能存在多少東西。於是，他對婉兒道：
「那你所說答案，如果你真能全部說對，我就承認剛剛的題目簡單，這次的挑戰失利。」
婉兒的臉上現出了調皮的神色，她扭頭對楚寒道：「楚寒叔叔，我這次可是替你答題了，回去後米可要重謝我呦！」
楚寒立刻連連點頭道：「當然，當然。」
婉兒沒有再囉嗦，當即說出了私塾先生連續說的四個成語之最：
「最遙遠的地方是天涯海角，最大的工程是開天闢地，最大的變化是天翻地覆，最大的滿足自然是天隨人願了。」
婉兒的答案無疑都是正確的，她的話音一落，私塾先生立刻臉色變得煞白，他輕輕點點頭，黯然退了下去，他也實在沒有想到自己苦心弄出來的成語題目，竟然被一個小女孩都能一口說出答案，實在感到有些無地自容了。
這場成語知識較量，看起來是楚寒獲得了最後的勝利，但是最後出盡風頭的不是他，卻是婉兒。婉兒由於她主演的影片在這剛剛開放的古老家族家喻戶曉，自然在這裡擁有了一大幫影迷。雖然她出面最終逼退了私塾先生，但是古老家族裡沒有一個人，甚至包括那位私塾先生對她有任何的意見，相反，所有人都為婉兒的聰明鼓掌不已。
這場成語比試告一段落，沒有人立刻上場與楚寒對陣，所有人的關注仍在婉兒的身上。因為桓夢家族的人都沒有想到婉兒還有這麼高的文化素養。他們都紛紛圍攏住婉兒，問這問那，向她索要簽名，一時間竟然似乎忘卻了這是挑戰的現場。
成語比試論英雄，楚寒雖然表面上取得了最後的勝利，但是最後的成語英雄卻不是他，現場所有人對他的知識仍並不信服，而人們津津樂道的都是婉兒，最後的成語英雄好像落到了婉兒的身上。