曹操聽程昱不建議自己東征西討，而是讓自己專心對付袁紹並不贊同。他對程昱道：「馬騰或可緩圖，但劉備乃人傑也。今若不除，待其羽翼豐滿再難圖矣。袁紹兵馬雖多，做事卻猶豫不決，不足為慮。」
荀攸在一旁道：「主公所言極是！袁紹為人性遲而多疑，麾下謀士相互妒忌，不足憂也。劉備新到徐州重整軍兵眾心未服，主公引兵東征一戰可定。只要速戰速決，袁紹便無機會襲我許都。」
曹操聞言大喜道：「正合我意！」遂起大軍十萬，兵分五路下徐州。
孫乾、簡雍在徐州最先得知細作探報，便先往下邳告知關羽，又至小沛通知劉備。劉備與孫乾商議道：「徐州兵馬不足兩萬，怎是曹操敵手？此次必求袁紹出兵，方可解圍，此圍魏救趙之計也。」於是修書一封遣孫乾為使者去見袁紹。
徐州危在旦夕，孫乾豈敢耽擱？飛馬到了河北先見荀諶，荀諶又引孫乾見袁紹呈上書信。孫乾只見袁紹形容憔悴衣冠不整，還以為他是為了官渡戰事憂愁。荀諶卻知道根本不是那麼回事。問袁紹道：「今日陛下何故如此？劉玄德使者在此豈不失禮於人？」
袁紹歎道：「朕將死矣！哪還顧全禮儀？」
荀諶驚問道：「陛下何出此言？」
袁紹道：「朕生有五子，惟最幼者合我心意。今患疥瘡，命在旦夕，朕怎有心談論他事？」
荀諶道：「如今曹操東征劉玄德，許昌空虛。若此時大軍乘虛而入，定可出其不意得兗州、司隸之地，解救萬民於水火。如此機會來之不易，還望陛下速決。」
袁紹道：「朕也知如此最好，怎奈我心中恍惚，恐戰事不利。」
荀諶問道：「陛下因何恍惚？」
袁紹道：「幼子朕之至愛，若有萬一，朕命休矣。心念幼子讓朕如何統兵出戰？」於是執意不肯發兵。又對孫乾道：「你回見玄德好言道明原委，非是朕不肯出兵，實不能耳。若有不如意可來相投，朕自有相助之處。」
荀諶聞言氣得頓足捶胸道：「如此難得時機，竟因嬰兒之病，錯失此機會！大事去矣，可惜！可惜！」言罷長歎而出。
孫乾見袁紹不肯發兵，只好星夜趕回小沛見劉備，一五一十訴說此事。劉備大驚道：「袁本初不救如何是好？」
張飛道：「兄長勿憂！曹兵遠來必然困乏，我等可乘機先去劫寨，定可破曹軍。」
劉備喜道：「平日錯以為三弟有勇無謀，之前捉拿王忠頗能用計，如今獻策也合兵法，看來翼德大有長進。」於是便按張飛所言準備分兵劫寨。
曹操領五路軍馬往小沛來，正行進間便見前方一面牙旗折斷，旗幟飄落於地。曹操停馬問道：「前方牙旗因何而斷？」
很快有軍前小校回報道：「行軍路遠，執旗士卒疲累，以旗桿為杖拄地而行，不料折斷。此人現已被縛，不知主公如何責罰？」
曹操皺眉道：「行軍勞累也是人之常情，不宜責罰過重，鞭打二十以儆傚尤便是。」
小校領令下去，曹操問身邊荀彧道：「軍旗折斷，若說說主何吉凶？」
荀彧笑道：「吉凶天意豈是凡人可知？不過士卒疲累，夜間必然睡死，當防有人劫寨。」
曹操統帥97，領兵可是一把好手。當然知道士卒越是疲勞就越要小心的道理。於是分兵九隊，一隊在前虛紮營寨，其餘眾人八面埋伏，以防劫營。
當夜月色微明，劉備在左，張飛在右，分兵兩隊出城，只留孫乾守小沛。張飛自以為得計，領兵在前，突入曹軍寨，只見寨中零零落落，人馬不多。忽然四面火光大起，喊聲不絕於耳。
張飛心知中計，急出寨外。正東許褚、正西張繡、正南滿寵、正北呂虔四面軍馬齊齊殺來。張飛掄起丈八蛇矛左衝右突，前遮後當，總算殺出一條血路。再看身後只有數十騎兵跟隨，且歸路已斷，只得望芒碭山而去。
劉備同樣陷入重圍之中，截擊劉備的四路人馬更強，乃是夏侯惇、夏侯淵、樂進三將外加曹操一路大軍。劉備麾下兵馬一半是徐州舊部，另一半是車胄降卒，那些舊部還好，新降士卒一見曹軍勢大紛紛投降，一下子劉備就少了一半人馬。
陳到保著劉備一陣衝殺方才突圍。劉備比張飛更慘，只剩下三十餘騎跟隨，數都數的過來。劉備想回小沛，只見城中已然火起，顯然是被曹操所攻，欲投下邳，又見曹軍漫山遍野截住去路。
劉備無路可退心中尋思：「如今能與曹操抗衡者唯有北方袁紹、南方南燁。袁紹與曹操有仇，正交兵於官渡，若去相投必當重用，更可借其手破曹。南燁法師與曹操交厚與袁紹有仇，若去相投就算念及舊情不將自己交給曹操，恐怕也不會助自己伐曹。關鍵是南燁法師偏安交州不爭天下，若去相投再無出頭之日。還不如去投袁紹，趁著曹袁爭鋒渾水摸魚，或許還能火中取栗東山再起。」
想罷之後劉備對身旁陳到道：「袁紹有言，若不如意，可去相投。如今我等不如暫往依附，再作良圖。」
陳到對劉備忠心耿耿，全聽劉備吩咐，保著劉備又是一陣衝殺望青州而走。一路衝殺之後追隨劉備者還不足十人。
且不說劉備去投袁紹，單說曹操攻陷小沛之後兵進徐州各郡縣。孫乾、簡雍把守不住，只能棄城而走，整個徐州只有下邳未失。
曹操整頓兵馬安民已畢，便召眾謀士商議取下邳。荀彧道：「關羽保護劉備妻小死守此城。若不速取，恐劉備求援於袁紹襲我許都。」
曹操道：「關雲長武藝出眾又有謀略，我甚是喜愛。欲得為己用，不知誰可說其來降？」
荀攸搖頭道：「關羽義氣深重，必不肯降，遣使說之恐反被害，不如殺之，以斷劉備臂膀。」
曹操聞言微微皺眉，程昱在一旁道：「我也知關羽為人，非是言辭可說。我有一計，可使此人進退不得，然後丞相命人說之，或可成功。」