中平六年（公元189年），西涼刺史董卓進入洛陽，廢少帝，立獻帝劉協，後又殺太后及少帝，自稱太師，專擅朝政。曹操見董卓倒行逆施，不願與其合作，遂改易姓名逃出京師洛陽（今河南洛陽東北）。曹操到陳留後，「散家財，合義兵」，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓。
漢獻帝初平元年（公元190年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安（今陝西西安西北），自己則焚燬宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓200里荒蕪凋敝無復人煙。而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進，全都屯兵酸棗（今河南延津北）一帶。而曹操認為董卓「焚燒宮室，劫遷天子，海內震動」，應趁機與之決戰，遂獨自引軍西進。曹操行至滎陽汴水（今河南滎陽西南），與董卓交鋒，因為士兵數量懸殊，曹操大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，倖免於難。回至酸棗，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關（今陝西丹鳳東南），圍困董卓，關東諸將不肯從。關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拚。聯合軍至此解散
初平三年，青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧。曹操和鮑信合軍進攻黃巾。鮑信戰死。曹操「設奇伏，晝夜會戰」，終於將黃巾擊敗。獲降卒三十餘萬，人口百餘萬。曹操收其精銳，組成軍隊，號青州兵。自此開始在中原網絡人才，招賢納士，廣聚賢良
卻說曹操父親曹嵩自陳留避難，隱居琅琊；曹操乃遣泰山太守應劭，往琅琊郡取父曹嵩。當日接了書信，便與弟曹德及一家老小四十餘人，帶從者百餘人，車百餘輛，逕望兗州而來。道經徐州，陶謙念曹操乃是中原的實力派人士一直想與之結交但苦於一直沒有合適的理由，這下得知其父親曹嵩從徐州經過，遂出境迎接，再拜致敬，大設筵宴，款待兩日。曹嵩要行，陶謙親送出城，特差都尉張闓，將部兵五百護送。曹嵩率家小行到華、費間，時夏末秋初，大雨驟至，曹嵩及眾人只得投一古寺歇宿。寺僧接入。曹嵩安頓家小，命張闓將軍馬屯於兩廊。眾軍衣裝，都被雨打濕，抱怨聲此起彼伏。張闓見狀遂喚手下頭目於靜處商議道：「我們本是黃巾餘黨，勉強降順陶謙，然而卻一直未有好處。如今曹家輜重車輛無數，你們欲得富貴不難，只就今夜三更，大家砍將入去，把曹嵩一家殺了，取了財物，同往山中落草。此計何如？」眾皆應允。是夜風雨未息，曹嵩正坐，忽聞四壁喊聲大舉。曹德提劍出看，就被搠死。曹嵩忙引一妾奔入方丈後，欲越牆逃走；怎奈其妾肥胖不能出，嵩慌急，與妾躲於廁中，最終為亂軍所殺。應劭死命逃脫，投袁紹去了。張闓殺盡曹嵩全家，取了財物，放火燒寺，與五百人逃奔淮南去了。當下應劭部下有逃命的軍士，報與曹操。操聞之，哭倒於地。眾人救起。操切齒道：「陶謙縱兵殺吾父，此仇不共戴天！吾今悉起大軍，洗蕩徐州，方雪吾恨！」遂留荀彧、程昱領軍三萬守鄄城、范縣、東阿三縣，其餘盡殺奔徐州來。夏侯惇、於禁、典韋為先鋒。操令：但得城池，將城中百姓，盡行屠戮，以雪父仇。
原來這曹操對徐州早就虎視眈眈了，想圖徐州久矣，恨吾興師理由，這下好了，父親為陶謙部下所殺，正好借此機會興兵討伐陶謙，之前也有不少人勸他，殺人者乃是陶謙的部將張闓此事與陶謙無關，再說陶謙也就此事向曹操表明了態度，承認用人不當深表歉意，可曹操仍要一意孤行攻打徐州，這一方面有他父親的原因，另一方面就是他的野心在作怪了，徐州乃是東部大郡，地廣人多，乃是兵家久居之地，適宜發展，是一個有著王者氣息的地方，曹操對此早就起了野心這才是最大的原因。
當下曹操大起三軍殺奔徐州而來，氣勢洶洶，當先三員大將分別是夏侯惇、於禁、典韋也，陶謙聞曹操興師討伐徐州，如坐針氈一般，想自己手下雖然有些兵馬如何是曹操的對手？當下他找到手下人士共同計議開來，本來也想去請一下秦易的，誰想秦易不請自來，碰巧了，不一會兒其它將領也紛紛到場了，糜竺、陳珪、陳登、糜芳、曹豹等一乾等人紛紛被召到府上。
秦易與陶謙正在探討曹操之事，見眾人來到，寒暄畢，陶謙謂眾人道：「今日召眾位來是有要事相邀的，情況緊急來不得召開全體議會，就把諸位召來先拿拿意見！」
「什麼事情這麼嚴重？」陳珪道。
陶謙便將曹操父親被殺，曹操興兵討伐一事詳盡的向眾人道來，等說完之後，陶謙愁道：「曹操乃是中原虎狼，文有能臣，武有猛將，得罪不起啊！老夫年邁再沒有力量與其爭個高下了，為了徐州百姓能免於水火，我看不如把我綁了吧任由曹操處置算了！」
「主公不可，曹操雖然勢大，然我徐州乃是東方大郡豈能就這樣屈服？」陳珪道。
曹豹聞後道：「曹操有何懼！他還欺我徐州無人乎？曹豹不才願為主公出戰迎擊曹操！」
陶謙見狀遂道：「將軍雖勇然恐敵曹操不住！」
「主公這是長他人志氣滅自己威風，我曹豹人稱徐州第一勇士，這絕不是浪得虛名！」曹豹不忿道。
秦易見狀謂陶謙道：「秦易不才！今初到徐州，幸得府君收留，今府君有難秦易怎能袖手旁觀？如若出戰，吾願助曹將軍一臂之力！」
「汝這是欺我徐州無人乎？徐州的事情還輪不得你這外人幫忙！」曹豹怒道。
陶謙見狀遂安撫道：「言之好意我心領了，既然曹將軍執意出戰，我分撥汝三萬人馬前去迎敵！」
「喏！」曹豹領命揚長而去。
卻說曹操大軍以夏侯惇、於禁、典韋為先鋒，到達距離徐州30里的地方，只見前方一彪軍馬殺到，正是曹豹也！曹豹躍馬挺槍出了陣前，卻見整個曹軍皆傳著縞素，白衣白甲，如同漫天飛舞的大雪白皚皚一片，曹操當頭上書：報仇雪恨四個大字，皆是白底黑字，曹軍給人的感覺是人人報有一口氣，各個眼紅，再看曹操怒髮衝冠，見曹豹來到怒道：「我當是陶謙來到沒想到來了個無名鼠輩！知趣的快點滾吧，我要陶謙前來答話！」
「呸！汝口出狂言豈不是徐州第一將軍曹豹也？」曹豹亦怒道。
曹操聞後道：「誰可擒之？」
言未畢，身旁一人道：「夏侯惇願取此賊狗頭！」言罷拍馬舞槍直取曹豹。
卻說這夏侯惇（166∼220年），字元讓，沛國譙（今安徽亳州）人，夏侯淵之族兄。乃與曹操有親，曹操父親曹嵩願為夏侯氏後過繼到曹家，因為與夏侯家乃是實在親戚，因此受到重用。夏侯惇14歲時，從師學習。有人污辱他的老師，被他殺死，由此以勇氣聞名於鄉里。曹操起兵，夏侯惇是其最早的將領之一。漢獻帝初平元年（190年），曹操與袁紹等起兵討伐董卓，曹操任奮武將軍，夏侯惇為司馬。曹操為兗州牧時，夏侯惇為折衝校尉，領東郡太守。夏侯惇雖多在軍旅，但仍不忘治學。他常親自迎師，虛心求教。他為人儉樸，所得賞賜全部分給將士。
此時的夏侯惇跟隨曹操出征徐州，作為先鋒大將年方27歲，正是青春年壯之時，而此時的曹豹也正處在30多數的年齡，也是壯年之時，倆人當下不由分說遂動起手來，二人皆擅長使槍，當即兩馬相交、雙槍並舉，鬥將開來，夏侯惇槍法嫻熟武力過人，與曹豹戰有十餘合，曹豹便感到了夏侯惇的厲害，這個比自己小很多的年輕人武藝精湛，非常人能及，斗至20餘合，曹豹漸敢力虧開來，不過礙於面子，他還硬挺著與夏侯惇周旋，畢竟他也是號稱徐州第一勇士啊，怎麼能這樣的輸給別人呢？
二人在兩軍陣前不斷的比劃著，夏侯惇越戰越勇，曹豹見勢不妙就要敗走，就在這時卻見整個天空突然間驟起飛沙走石開來，整個天空也隨之換了顏色，狂沙頓起，對面一下子沒了人影，雙方大軍皆被飛沙走石所淹沒開來
正在酐戰的夏侯惇與曹豹也不得不撤將開來，夏侯惇戰的正酐意猶未盡卻突然來了個這麼個天氣，真是晦氣透頂，而曹豹卻恰恰相反，幸得來了個這麼天氣，他曹豹才得以解脫出來，否則必敗無疑啊！如果敗在了夏侯惇的手上那才是丟了顏面呢？他徐州第一戰將的榮譽將不復存在不說，沒準還會被夏侯惇傷及身體，這下他總算領教了曹軍大將的厲害，看來曹操真的得罪不起啊！