十一月十日，大阪冬之陣第一槍打響了。
這一戰豐臣家並沒有如同他們所期待的那樣，獲得了勝，而是戰敗，而且敗得憋屈。這一戰當，唐繼光毫無作為，或者說，他根本沒有來得及展現自己的才能。
那一天，德川秀忠命令大名蜂須賀至鎮、淺野長晟和池田忠繼率領本部兵馬攻打大阪城外圍的木津川砦。木津川砦位於海邊，他的背後也就是西北方，就是大和川的支流。同時這也是大阪城兩個出海口之一，此地的重要性不用說了。
唐繼光為了可以守住此地，是這裡準備了四艘海船協助防禦。而且還不是蒼山船、海滄船這些小船，而是破浪號、五料的西洋快船黑石號、硫磺號，僅僅有一艘一五十料的蒼山船。
而另外一個出海口，木津川一帶，唐繼光僅僅是佈置一艘二料的海滄船和兩艘一五十料的蒼山船，
從這裡已經可以看得出，唐繼光對於木津川砦的重視，鑒於唐繼光重視的原因，茶茶和小胖子對此也頗為看重。木津川砦的守將是素有勇名的基督教徒明石全登，明石全登是昔日五大老當宇喜多秀家的頭號重臣，他大阪城一定程上，也代表著宇喜多秀家。
不過使得人意想不到的是，因為德川家的攻擊太快了，明石全登當時並不木津川砦，而是大阪城內參加軍議。
蜂須賀至鎮作為主力出戰，派出家臣城外放火，吸引守軍主意。而他則率領主力，另外一面起進攻。淺野長晟和池田忠繼則率領本部兵馬附近船場那裡奪取了五艘軍艦，其包括唐繼光麾下的一艘蒼山船和五十多名水手。破浪號等海船幸虧跑得快，要不然也幾乎被俘虜。驚魂未定之下，破浪號等海船不敢久留。
失去了海上支援的木津川砦沒有多長時間就被攻破，士兵向博勞淵撤退。博勞淵是大阪城外一座長方形的島嶼，南面是瀨戶內海，南、西、北三面皆為河川分割。撤退的途因為要渡河，大量士兵被淹死水，只有少量守軍得以撤退回來。
唐繼光聽了氣得幾乎想殺了所有殘餘的守軍，居然讓他白白折損了一艘蒼山船。這也就算了，居然還讓敵人奪取了五艘軍艦！雖然都是二料一下的，但有了這些海船，德川家就有牽制他的基礎了。唐繼光立刻親自到破浪號上，調集所有海船，向木津川砦起進攻。
德川家因為沒有準備，忽然間遭到炮轟，死傷頗為可觀。而令人驚訝的是，船場裡面居然有五艘軍艦，都是之前德川家繳獲的，他們繳獲了這些軍艦後居然還沒有走。如果走了，唐繼光還真沒有他們的辦法。現他們現炮轟，並沒有意識到危險，傻乎乎的使出船場。唐繼光那是仇人見面分外眼紅，當即下令放棄炮轟木津川砦，集兵力向軍艦起進攻。
唐繼光方面雖然只有艘海船，但破浪號和黑石號都非常厲害。特別是黑石號，他加裝了八磅長炮，射速雖然慢，但每一炮都充滿威脅。戰爭當，一艘大概二料的德川家軍艦被攔腰擊，登時貫穿船艙，破開直徑近一米的大洞。船身都有些搖搖欲墜，似乎隨時都會攔腰斷裂一般。
而唐繼光麾下的船隊火炮也比德川家要厲害，唐繼光裝備的都是佛朗機炮。而那些軍艦除了從唐繼光那裡繳獲的蒼山船外，其他軍艦上裝備的都是前膛炮。前膛炮的射速非常慢，快的也不過是一分鐘一，慢的兩分鐘一也並不乏見。
而佛朗機炮則是子母炮，也算是後膛炮的一種。分為子炮和母炮。母炮就是炮身，而子炮則算是彈夾，正因為如此，射速非常快，快可以達到一分鐘四。
當然了，如此快的射速，對於炮管而言，負荷是非常大的。不過無論怎麼說，佛朗機炮的射速有著壓倒性的優勢。而且那些軍艦火炮口徑也比佛朗機炮大不了多少，威力方面比佛朗機炮強不了多少。如此一來他們就遭遇了，後只有一艘軍艦重傷得以突圍，其他都被擊沉。不過經過這一耽擱，本來駐守木津川砦的德川家也撤離了木津川砦。
不過唐繼光的運氣似乎不錯，很快就有消息傳過來，炮轟木津川砦一戰，唐繼光擊殺名德川家，傷四十八人。而讓唐繼光高興的是，這其還有一名高級武士。蜂須賀至鎮麾下的部將山田宗登。其實也談不上擊殺的，這個山田宗登不走運，直接被一顆鐵丸擊右臂，右臂齊根而斷。鐵丸擊碎的建築物當，又有一塊碎片，削去山田宗登左手食指和指。
山田宗登醒過來後，接受不了自己再也握不了刀的現實。作為一名武士，他決定要體面的死，而不是帶著殘軀病床上苟然殘喘。山田宗登後強烈要求切腹自殺，蜂須賀至鎮黯然答應了山田宗登人生當後一個請求。正因為如此，這筆賬自然也記唐繼光身上了。
唐繼光也因此得到小胖子大力表彰，後還準備提拔唐繼光為部將，不過後大野治長的反對下，沒有成功。但小胖子怎麼可能虧待唐繼光呢？唐繼光後一躍成為和後籐基次、真田幸村一樣，成為了軍師。
鑒於這個職位沒有實權，一向都只是有建議權，大野治長便默認了這個封賞。畢竟唐繼光立功了，他大野治長主張不封賞唐繼光，那可就得罪了所有人。以後立功不超過唐繼光，誰敢要封賞啊？超過唐繼光後，這封賞又能夠大得那裡去啊？
唐繼光對此倒沒有太過意，畢竟才殺個人！而且其一個還是自殺的！唐繼光都不好意思邀功了，才殺那麼點人。
大概因為唐繼光扳回一陣，德川家也謹慎多了，接下來的日子裡面，德川秀忠是連木津川砦也基本放棄了，只是那裡留下十多名士兵用於警示。唐繼光也不可能為了十多個小兵帶著士兵去炮轟木津川砦，那實是大炮打蚊子，純粹浪費。
一直到十一月，德川家康抵達了大阪城外，局勢開始改變。德川家康的到來，本來有些不怎麼聽話的大名，也收斂了自己的脾氣了。
德川家康經過短暫的整頓後，決定實施先圍，後進攻的策略。先第一個下手的目標是今福和鴫野，此兩地位於大阪城東北。兩地都是被大和川所分隔，小胖子兩地也設置了防禦工事。
十一月二十五日家康下令大名佐竹義宣攻擊今福，大名上杉景勝攻擊鴫野。26日的上午，上杉軍率先起進攻，大名上杉景勝的帶來下攻擊鴫野。豐臣軍因為兵力不如上杉景勝的緣故，選擇退卻避其鋒芒。上杉軍不依不饒的起追擊，殺死了一多名士兵，這才收兵。鴫野被佔領的消息被大阪方得知後，大野治長慌忙派遣大阪的七手組、渡邊糾等為數12000兵向鴫野反攻。
上杉軍亦作出抵抗，第一柵欄守將須田長義力戰一段時間後後退，豐臣軍得以進佔第二柵欄。但德川家康也並非對此毫無作為的，德川家康知道了豐臣家派出援軍後，也作出回應，派堀尾、丹羽兩家士兵支援上杉景勝。大野治長雖然心胸狹窄，但能力還是有的，眼看不能夠驅逐上杉景勝，豐臣家士兵德川家援軍即將到達鴫野之前，全部已經撤離鴫野。
與此同時今福也爆戰爭。
二十日的早上佐竹軍向今福進軍，於午抵達。第一柵欄遇到了300豐臣兵的守候，但佐竹軍擁有壓倒的兵力下，很快豐臣家的士兵不得不退回第四柵欄，大野治長的部下矢野正倫和飯田家貞戰死。但很快就後籐基次和木村重成的支援下，豐臣家士兵將佐竹軍趕到第一柵欄上。這戰鬥途，佐竹軍部將涉井政光被木村重成的鐵炮隊射擊而戰死。不過佐竹義宣很快就得到結束了鴫野戰鬥的上杉軍、丹羽軍、堀尾軍和神源軍的支援，懸殊的兵力下，木村重成和後籐基次不得不選擇退兵。
不過是一天的時間，到目前為止，豐臣家已經失去了幾乎所有的外圍防禦工事。唐繼光對於眼前越嚴峻的形勢毫無辦法，他唯一能夠做的就是訓練士兵。因為德川家攻打的方向並不和唐繼光的陣地接壤，唐繼光就算想支援，基本都要越過大阪城，這才支援到，可想而知距離有多遠了。
而且那些防區基本都是大野治長的，唐繼光就算是幫，都不痛快。唐繼光現指望的就是德川家康，快快來到南方，他的防區內。他一定叫德川家康知道他唐繼光的厲害！
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