從那以後，蔣介石便成為了陳其美手下的一名貼身衛兵。古來大凡成事者，主要得具備兩個條件：一是要聽話。這一點很好理解，當然是聽上司的話，上司即使錯了也是對的，上司要是做錯了一個決定，你就要想法設法不僅把這個任務完成，還要力求把錯的變成對的，不然將來上司醒悟過來，即使這完全按照他說的做了，但造成了錯誤的結果，他也不會說是自己的錯，而說是你辦錯的。所以說不講理是所有領導者的一個通病。上司的決定要是作對了，你就要想法設法把所有功勞都放到上司身上，讓別人以為這件事完全是上司一個人傾力完成的結果，把所有光環都放到他身上。二是要勤快。這一點更好理解，就是腿勤、手勤、嘴勤，什麼事都要能在上司想到之前就辦好了，那麼對方會覺得你很瞭解他，任用你他會覺得很放心。要是一件事讓上司連連催促，甚至罵三句哼一聲，三棍子打不出個屁來，那這個人離炒魷魚就不遠了。嘴勤就是說要善於表達，黃牛型的人在任何時代都吃不開，只知道埋頭耕耘腳下三畝田，從不抬頭看天，上司會覺得你和他疏遠，不是一條心，甚至讓他覺得摸不透你，那麼這樣的人即使其他做的再好，也得不到提拔。所有領導者首要提拔的對象都是他認為自己瞭解的人。
在上海警備司令部裡，蔣介石就是這麼做的，司令部每天沒有固定的上班時間，反正現在天下太平，百姓安居樂業，誰不圖個享受，所以經常是到了快晌午的時候，司令部裡才稀稀拉拉的來點兒人，只要司令等長官不在，聚在一起不是聊天，就是扯淡，逍遙度日，樂得清閒自在。但蔣介石自從來到這裡以來，每天早上天不亮就來到司令部，先把司令屋裡打掃一遍，然後給司令打好熱水，準備好手巾，把香煙和火柴放在桌上顯眼處，把司令的軍裝拿去整理熨燙一遍，然後又把走廊清掃一遍，給幾個主要部門的人打好熱水，然後在警衛室裡安安靜靜的值勤，等候司令的到來。
陳其美來了之後，蔣介石按照司令的習慣，立馬給他沏一杯濃茶，給司令點上一支煙，把手巾放在熱水裡投一投，遞給司令擦擦臉，然後向司令詢問今天有無特殊任務，在得到否定回答之後，這才離開司令辦公室，回到警衛室繼續執勤。
平時即使司令沒來，蔣介石也很少串到其他部門聊天侃山，對誰說話都以學生自居。但凡陳其美出行，他必然要全程戒護，陳喜愛打牌，常常到朋友那裡一打就是一個通宵，換作是其他的警衛兵，前半夜還好，一到了後半夜沒幾個能撐下來的，都偷偷溜到別的屋子裡打了睡盹，到了天快亮時再起來裝裝樣子，但蔣介石每次都是從開始堅持到最後，一絲不苟，從不偷懶，第二天還照常早早來到司令部繼續值勤。
一個勤字，一個慎字，就博得了司令部幾乎所有人的好感，當然，也有一些人會認為蔣介石在裝相兒，甚至還有人諷刺蔣介石濃重的浙江口音，但陳其美把一切都看在眼裡，心中對蔣介石的表現非常滿意。
當然，蔣介石也明白木秀於林，風必摧之的道理，工作之餘常常會邀請司令部裡的人喝喝酒，打打牌，借此拉近關係。
蔣介石雖然在無怨無悔的做一個警衛兵，但他的老大黃金榮卻對陳其美的安排著實不滿。一次，蔣介石造訪黃府時，向黃金榮匯報了自己的情況，黃金榮一聽就有點兒火了，「這個陳其美，平常與我稱兄道弟，當年青紅幫風生水起之時，他只不過是個小小的駐防排長，是我姓黃的一力向當時的上海警備司令舉薦，才有了他今天的地位。現在做了司令，反倒和我拿起官腔來了。我介紹的人，論相貌論才華都是一等一的人選，就只是給安排了一個小小的警衛兵，這不是明珠投暗嗎。不行，我一定要找他說說去。」
蔣介石趕忙攔住道：「師傅何必在意這個呢，其實陳司令已經在給我機會了，只不過用一段時間觀察我，學生相信總有一天會有出頭之日的。」
黃金榮歎了口氣道：「中正，你這個人哪裡都好，就是太厚道了。如今世事變遷，我黃金榮也無當年之勇了，希望你能夠得到他的賞識，我看好你，你小子總有一天會出人頭地。」
蔣介石躬身一禮，表示謝意，心裡卻說，厚道？這年頭厚道的人根本就出不了頭，我蔣中正也只不過一時隱忍，韜光養晦罷了。
果然機會來了，這一天，陳其美忽然把蔣介石叫到身邊，對他說：「徐公要來上海視察，我打算讓你負責全程戒護。你首先要知道，這次徐公來的倉促，並沒有帝**情人員陪同，只是帶來為數不多的警衛兵，所以戒護任務十分艱巨。這件事你要是辦好了，將來飛黃騰達，要是搞砸了，你這輩子也就別指望在軍隊裡混事了，說不定還要背上個戒護不嚴的罪名，受幾年牢獄之災，甚至會因此丟了性命。」
蔣介石心下一驚，「請問司令大人，您說的是哪一位徐公？」
「中正，徐公你都不知道？中華帝國還能有幾個徐公，當然是帝國陸軍部總參謀長徐世昌大人了。」
「哦？徐大人要來上海？」蔣介石假裝吃驚，心裡卻是一陣狂喜，沒想到陳其美能把這麼重要的任務交給自己。
「是啊，徐公是皇上身邊炙手可熱的人物，也是帝國陸軍的最高長官，這麼一位大人物來到上海，是給咱們臉上增光啊，你要是能圓滿完成戒護任務，那今後高官厚祿指日可待。」陳其美笑著說道。
「學生一定不辱使命，為司令和上海爭光！」
三日之後，陸軍部總參謀長徐世昌在一干軍事高官的陪同下來到上海，列車停在了上海中央車站，蔣介石帶著警備司令部二百名警衛人員此時已經在車站守候了整整一個小時。列車噴出一道長長的白氣，緩緩停下，緊接著車門一開，徐世昌等人走下懸梯，與前來迎接的上海市政府和軍隊高官們一一握手見面。蔣介石當然沒有機會過去，這次的戒護任務是由陳其美親自擬定，由他全權負責。戒護人員以列車為中心點，向車站四周輻射，直至車站前的浦江大道，事先蔣介石計算過，從列車到浦江大道有三百米的直線距離，為了穩妥起見，他把這二百名警衛人員分成幾撥，佔據著車站兩個出口和幾個樓梯上的高位，密切注視著車站內的一切動向。
雖然此時中央車站已經全部戒嚴，在晚上6點至7點列車到達這段時間內，停運一切線路，但是車站裡面還是會有很多車站勤雜人員不時的忙碌著穿插走動。最惱人的就是那些等候在車站外面的記者。蔣介石深知，當年帝國皇帝在上海，即將迴鑾時，就是在這裡遭到一名假扮記者的日本間諜的暗殺，險些釀成大禍。但是記者有採訪權，又不可能完全干涉人家的採訪自由，這便對警衛任務造成了一定壓力。
當時，袁世凱剛剛在新加坡發動叛亂，徐世昌此來，就是要視察上海警備和間諜工作，防止袁世凱黨羽向這座帝國經濟中心滲透。雖然上海偏處東部一隅，但是誰敢保證這裡不會有袁逆的黨羽。想到這兒，他不由感到一陣緊張。
此時，徐世昌等人剛剛走到了車站內部的第一道大門口，後面遠遠的跟著一些勤雜人員托運著各種行李，門口兩側分別有三個車站值班室。一大幫等候已久的記者蜂擁而至，在警衛人員的攔截下，在距離徐世昌二十幾米開外的距離拍照，一時間閃光燈的響聲此起彼伏，刺眼的光芒照得人睜不開眼睛。
蔣介石在遠處睜大了眼睛盯著徐世昌周圍的人們，就在閃光燈一通亂射的時候，他只覺得眼前一花，好像有一個人影鑽進了人群當中，他馬上揉了揉眼睛，定睛仔細一看，這時，人群已經處在了自己的側面位置，看不到人們的臉，他心中一陣恐慌，希望自己沒有看錯，急忙輕聲呼叫著自己的警衛兵們，一邊快速向前面跑去。
也就是短短的兩三秒鐘的時間，他以百米衝刺的速度衝到了人群的前方，目光炯炯的在人群中搜視……
果然！就在人群的外圍突然出現了一張陌生的臉孔，這個人穿著陸軍少校軍官的軍服，把帽子壓得很低，隨著人群的走動，在一點點向徐世昌那裡靠過去……
在這一刻，蔣介石的心都要蹦出來了，那個人會不會是刺客！也有可能是自己看錯了，那本就是隨同徐世昌一起來的軍官，但萬一不是呢？
在這種情況下，他不可能在無法確定對方身份的時候貿然出擊，要是自己判斷錯了，自己的軍旅生涯很可能將會就此結束。但是以他的身份又沒有權利靠近人群，陳其美當初給他的任務是戒護外圍，不允許靠近徐公。
此時，人群已經移動到了距離自己40米左右的距離，眼看就要來到車站大門口，那個奇怪的軍官，也隨著人群的移送不動聲色的移動到了徐世昌身後十幾米的位置上。蔣介石清楚的看到了那個人把右手伸向了自己的腰間……