然而此舉打草驚蛇，董卓尚未抵達京城，何進已被宦官下手謀殺。
同年九月，董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。
曹操見董卓倒行逆施，不願與其合作，遂改易姓名逃出京師洛陽（今河南洛陽東）。
曹操到陳留後，「散家財，合義兵」，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓。
公元190年（初平元年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。
二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安（今陝西西安西北），自己則焚燬宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓200里荒蕪凋敝無復人煙。
而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進，全都屯兵酸棗（今河南延津北）一帶。
而曹操認為董卓「焚燒宮室，劫遷天子，海內震動」，應趁機與之決戰，遂獨自引軍西進。
曹操行至滎陽汴水（今河南滎陽西南），與董卓大將徐榮交鋒，因為士兵數量懸殊，曹操大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，倖免於難。
回至酸棗，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關（今陝西丹鳳東南），圍困董卓，關東諸將不肯從。
關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。
不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拚。聯合軍至此解散。
公元191年（初平二年），曹操在東郡大敗於毒、白繞、眭固、於扶羅等，袁紹表其為東郡太守。
公元192年（初平三年），青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。
濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧。曹操和鮑信合軍進攻黃巾。
鮑信戰死。曹操「設奇伏，晝夜會戰」，終於將黃巾擊敗。當年冬天，獲降卒三十餘萬，人口百餘萬。
曹操收其精銳，組成軍隊，號青州兵。又助袁紹打敗劉備、單經及陶謙諸軍。
這支軍隊就是有名的青州軍！！
公元193年（初平四年）春天，曹操在匡亭六百里大追擊大敗袁術、黑山軍、南匈奴。
徐州牧陶謙率軍攻入兗州南部的任城，曹操率軍征討陶謙攻克徐州十餘城。
公元193年（初平四年）秋，曹操的父親曹嵩來曹操處路上，被陶謙派兵殺害，曹操遂進兵徐州（治郯，今山東郯城），向東南擴展勢力。陶謙退守郯縣。不久曹操軍糧將盡，撤圍回軍。
次年夏，曹操再征徐州，略地至東海。
曹操征徐州期間，所過大肆殺戮，一路上「雞犬亦盡，墟邑無復行人」。
東郡守備陳宮對曹操不滿，於是與陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎呂布為兗州牧。
呂布為當時名將，先為董卓部將，後與王允定計誅殺董卓。
當時只有鄄城（今屬山東）和東郡的范（今山東范縣東南）、東阿（今山東陽谷東北）兩縣尚在曹操掌握之中，分別由司馬荀彧和壽張令程昱、東郡太守夏侯惇等堅守，形勢異常危急。
曹操從徐州趕回，聽說呂布屯於濮陽，遂進軍圍攻濮陽。
二軍相持百餘日，蝗災大起，雙方停戰，曹操軍還鄄城。
此時，曹操失去了兗州，軍糧已盡，袁紹派人來勸說想讓曹操投靠他，讓曹操舉家遷到鄴縣當人質。
曹操本打算答應袁紹，多虧程昱勸阻，曹操才打消這個念頭。
公元195年（興平二年），曹操整軍再戰呂布，三敗之，破定陶、庸丘等，平定兗州。
呂布逃往徐州投靠劉備。七月，因李傕、郭汜的火拚，漢獻帝從長安東歸，下詔讓各路諸侯勤王。
公元196年（建安元年）八月，曹操迎漢獻帝。辛亥，漢獻帝封曹操為司隸校尉，錄尚書事。
庚申，遷都許昌。冬十一月丙戌，漢獻帝封曹操為司空，行車騎將軍事，百官總己以聽。
公元197年（建安二年）春正月，曹操討伐張繡，軍隊駐紮在淯水，張繡舉眾投降，旋即復叛，長子曹昂、侄子曹安民、猛將典韋戰死。
此後，曹操又兩度攻擊張繡，都沒有徹底擊破。秋九月，曹操東征袁術，袁術棄軍而逃至淮河，梟袁術留守四將。
公元198年（建安三年）夏四月，曹操遣謁者裴茂率中郎將段煨討李傕，夷三族。九月，曹操東征徐州，進攻久與他為敵的呂布。
在曹軍攻勢之下，呂布軍上下離心，十二月，呂布部將魏續、宋憲等生擒陳宮歸降曹操。
呂布見大勢已去，下城投降。
其實是呂布被部將宋憲魏續綁住獻給曹操的！！
曹操將呂布、陳宮、高順等人處死，收降呂布部將張遼以及泰山豪傑臧霸、孫觀等人，初步控制了徐州。
公元199年（建安四年），曹操派
派史渙、曹仁擊破張楊舊部眭固，取得河內郡，把勢力範圍擴張到黃河以北。
消滅睦固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作佈置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，佔領齊（治今山東臨淄）、北海（治今山東壽光東南）等地，鞏固右翼。
又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。
不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了後顧之憂。
公元199年（建安四年劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻佔，劉備投奔曹操。）十二月，曹操自率軍屯於官渡（今河南中牟北），準備迎擊袁紹。
曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。
曹操攻佔徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。
公元200年（建安五年）正月，董承等人謀誅曹操事洩，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，佔據徐州。
這段歷史就是「衣帶詔」，有車騎將軍董承，昭信將軍吳子蘭，長水校尉種輯，越騎校尉王子服，議郎吳碩，左將軍劉備，西涼太守馬騰等，但是卻以失敗告終。
曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。
當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：「劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。」
遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。
袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。
袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，「四世居三公位」，「門生故吏遍於天下」，勢力本就很大，後袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。
袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高幹分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼裡。
他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，志在一舉消滅曹操。
公元200年（建安五年），袁紹命大將顏良等人進兵白馬（今河南安陽滑縣），自率大軍進屯黎陽（今河南浚縣東），向曹操發動進攻。
曹操的實力比袁紹弱得多（《三國誌》中說不足一萬），曹操所佔的大河以南地區，地盤既小，又是四戰之地，殘破不堪，還沒有完全恢復，物資比不上袁紹那樣豐富。
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