一代明君唐太宗十分重視培養太子，然而事與願違，他初立的太子並非理想的儲君。到貞觀晚年，廢立太子成了唐太宗政治生涯中最煩心的一件事。
荒唐太子李承乾是唐太宗的嫡長子，武德二年生於長安承乾殿，因而命名。武德九年（626）十月，太宗剛剛即位，便將年僅8歲的李承乾立為太子。幼年的李承乾聰明伶俐，太宗對他很是喜歡，並選擇德高望重的大臣做他的老師，嚴格教導。一開始，李承乾積極上進，能識大體，頗得太宗和朝廷大臣的好評。太宗不在京城時，常常讓他代理政事。但李承乾生於深宮之中，長於婦人之手，自幼養尊處優，喜好聲色，慢慢地，沾染了不少壞習慣，生活日益荒唐頹廢。
據史書記載，太子李承乾曾讓人鑄造了一個近兩米高的銅爐和一口巨大無比的鍋，僱用逃亡的政府奴隸偷盜老百姓的牲畜。李承乾親自把那些偷來的牲畜放在大鍋裡煮，然後跟他的手下分著吃。李承乾喜歡說突厥語、穿突厥衣服，他還特別挑選面貌像突厥的侍從，每五人組成一個部落，把頭梳成小辮，身穿羊皮，到草地上牧羊。有時還玩「假死」的遊戲。他對自已的手下說：「假設我是可汗，現在死了，你們倣傚突厥的風俗，來辦喪事。」然後像死人一樣躺到地上，大家一起放聲大哭，騎到馬上，環繞著「屍體」奔走，並依照突厥風俗，用刀割破自己的臉。李承乾對這種遊戲樂此不疲，還說：「有朝一日我統治帝國，一定要率數萬騎兵，到金城（甘肅省蘭州市）以西打獵，然後把頭解開（漢人束），去當突厥人，投靠阿史那思摩，如果他給我一個將軍當，我一定不會比別人幹得差。」
李承乾所說的阿史那思摩，是突厥阿史那部的酋長。李承乾身為大唐王朝儲君，竟然公開表示要在得天下之後去做突厥酋長的部下。即使這番話純屬戲言，也可以說講得過於離譜，至少不合儲君的特殊身份，不能不引起太宗的惱怒。
李承乾跟叔父李元昌關係很好，常常一起出去遊玩。有時李承乾把左右侍從官員及衛士分作兩隊，二人各率一隊，大家身披毛氈縫製的鎧甲，手拿竹槍竹刀，紮營列陣，衝鋒廝殺，槍刺刀砍，把流血受傷當作娛樂。有不聽從命令的，就把他綁在樹上毒打一陣，不少衛士因此而喪命。李承乾常常叫囂：「要是我當了皇帝，就在御花園設一個萬人營，跟漢王（李元昌）分別指揮，觀賞士兵肉搏戰鬥，豈不快樂！」又說：「我當皇帝，一定要盡情享受所有樂趣，有人規勸，立即誅殺，殺了數百人之後，那些進諫的人就不敢再說話了。」
李承乾的言行，不僅荒謬，而且與太宗的想法與期望背道而馳。李氏家族雖然以武力得天下，但是，逆取而以順守之，以馬上得天下，不能以馬上治之。此中道理，太宗自然十分清楚。所以，執政以來，他偃武修文、制禮作樂、尊賢重士、修養百姓。而李承乾對太宗的舉措似乎並沒有什麼瞭解，他對此不感興趣，喜好的依然是胡人風俗與戰陣斯殺。
很有意思的是，李承乾還養成了製造假象愚弄朝臣的壞習慣。他常常在太子宮官屬面前談論忠孝道理，談到深刻之處，甚至淚流滿面；可是一回到宮裡，就跟一群卑劣的小人物混在一起，好色猥褻，無所不為。如果有大臣打算規勸，李承乾知道他的來意，總是表示非常感激，親自迎接叩頭，非常誠懇地承認自己的錯誤，勸諫者自然無話可說。寢宮之內的秘密，外人都不知道，所以當時的大臣相當看好李承乾，一致認為他是一位賢能的儲君。李承乾的「飾非」習慣，最終坑害了他的政治前途。
與父失和李承乾偽造的假象，沒有逃出太宗的眼睛。太宗現李承乾的劣習後，最初並沒有打算放棄他，認為李承乾年輕，可塑性較大，只要有名師指點，應該能把他培養成一個好的皇太子。貞觀七年，唐太宗為李承乾物色了一位名師——以向皇帝直言而聞名朝野的中書侍郎杜正倫，與協助太子的另一位老師於志寧共同教導輔佐太子。在杜正倫走馬上任時，太宗千叮萬囑：「太子生長深宮，百姓艱難，耳目所未涉，能無驕逸乎！卿等不可不極諫！」設身處地為李承乾著想的用心可謂良苦矣。
這時，李承乾患了腳疾，不能上朝覲見太宗，失去了太宗對他教誡、監督的機會，卑劣小人更是乘虛而入，引誘這個「好聲色」的太子走上「侈縱日甚」的浪蕩歪道。於志寧、杜正倫的直諫都不能使他回心轉意。
唐太宗6續聘任朝廷中的重要大臣作為太子李承乾的老師，不僅僅在於向李承乾傳授學識才略，更重要的是希望借助於股肱大臣們的名望地位，形成一個以李承乾為核心的班底，為皇位繼承打下基礎。
可惜，李承乾並沒有很好地利用這些機會增長自己的才幹，樹立自己在朝廷中的威信。他曾經試圖與這些元老重臣建立親密的關係，例如李綱為太子少師時，患腳疾，不能穿鞋走路，李承乾命衛士將他抬到殿內，「親拜之，訪以得失，大見祟重」。但是，隨著李承乾紈褲習氣的展，他與老師們之間的關係日趨緊張。老師們的直言規諫讓他覺得不舒服，老師們的背後告狀更是讓他惱恨不已，展到後來，李承乾甚至派刺客去暗殺自己的老師。李承乾的老師於志寧如果不是居喪守節，使刺客動了惻隱之心，恐怕早已命歸黃泉。
李承乾平日宴游無度，甚至嬖愛一個名叫稱心的太常樂童。稱心年十餘歲，姿容美麗，能歌善舞，李承乾和他同起同睡，這件事弄得滿城風雨。唐太宗得到消息，怒不可遏，誅殺了稱心，並狠狠地責罵了李承乾。但李承乾並不悔改，他在太子宮辟出一個房間，供著稱心的塑像，早晚焚香祭奠，還裝著身體不舒服幾個月不上朝，公然與父親對抗。
李承乾因病而致腳跛，已讓唐太宗失去好感，而他君德上的缺陷更加深了唐太宗對其的不滿，以至於對他開始厭惡了。查閱史籍，貞觀初年，唐太宗常常親臨東宮，瞭解李承乾學業進展；貞觀七年，父子有時還相見。但此後，就沒有唐太宗幸東宮或與之交談的記載了。父子之間隔閡日深，使李承乾在後來的儲位爭奪中勢單力薄，處境不利。
謀反被廢唐太宗對李承乾從疏到廢有一個展過程。大體上是，貞觀七年開始疏遠他，然而還沒有廢他之意。貞觀十年開始萌廢立之心。這年正月，他重新調整分封了子弟17人為王；二月，除五人因年幼暫且不赴任外，其餘12人均下詔遷任諸州都督，但只有相州都督魏王李泰「不之官」，由張亮代行都督相州職權。太宗把李泰留在身邊，就含有廢立太子的用意在內。
李承乾清楚地看到父皇對自己的日漸疏遠和對魏王李泰的偏愛，也明白自己已經失寵，太子的地位岌岌可危。當時的李承乾，不僅惡名遠播、疾病纏身，而且上無太宗的信任，下無朝臣的支援，勢窮運蹙。無計可施之際，他不得不採取極端措施。
李承乾曾經派人偽稱李泰府中官屬，向唐太宗呈遞「親啟密奏」，指控李泰種種罪惡，不料，太宗現其中有詐，下令捉拿告密之人，要求將事情追查到底。告密計劃落空以後，李承乾又派親信紇干承基等人暗殺李泰，結果又沒有得手。於是，李承乾暗中聯絡政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，歃血盟誓，陰謀動政變，迫使太宗退位。附馬杜荷對李承乾提供的方案是：「天象生變化，應立即用行動響應，你只要聲稱忽然得急病，生命垂危，皇上一定親自前來探視，我們的謀略就可以成功。」
貞觀十七年（643）二月，就在李承乾緊鑼密鼓地策劃政變時，太宗第五子齊王李祐反於齊州（今山東歷城）。李承乾聞訊後得意洋洋地對紇干承基說：「太子宮的西牆，距皇宮只不過二十步，跟我共同創造大業，齊王怎能相比？」
齊王祐的叛亂被迅平定，在審問謀逆案件時，牽連到李承乾的親信紇干承基。四月初一，紇干承基在傳訊中供出了李承乾密謀動政變的方案。太宗大為震駭，立即指定司徒長孫無忌、司空房玄齡、特進蕭瑀、兵部尚書李世勣，會同大理、中書、門下組成專門法庭進行調查審判。這個專門法庭幾乎彙集了當朝所有的高級官員，可見太宗對調查太子是否謀反一事的重視。專門法庭經過調查，認定謀反證據確鑿。太宗問侍從官員說：「怎麼處置李承乾？」沒有人敢回答，通事舍人來濟建議說：「陛下仍然是慈父，太子得以終其天年，當屬最好的結局。」太宗接受了這個建議。
四月初六，唐太宗下詔罷黜太子李承乾，貶作平民，囚禁於右領軍。又於貞觀十七年九月初七將李承乾流放到黔州。李承乾到了黔州沒多久，便猝然死去。