程昱長在東阿縣，並不像其他很多人一樣被舉為孝廉茂才社麼，但志中記載他在黃巾初起之時便嶄露頭角。那是在縣丞王度反應黃巾起義，燒糧然後出城西屯後，先是派人監視王度行蹤，而後以一介平民的身份（程昱自己並沒有如此看待，甚至為鼓舞他人說過「愚民不可計事。」）聯合城中大氏薛房施計使吏民回城歸附，在眾意之下成為縣令，使得王度攻城不能下，在撤退時被程昱一舉擊潰，從而「保全」了東阿。他初露鋒芒，偵視王度足以說明他的戰術基礎，瞭解情報的重要性（知己知彼，……）。比較突出的是分析能力，在得知王度棄城西屯的消息後，便向薛房提議：「今度等得城郭不能居，其勢可知。此不過欲虜掠財物，非有堅甲利兵攻守之志也。今何不相率還城而守之？且城高厚，多谷米，今若還求令，共堅守，度必不能久，攻可破也。」以及後來製造狼來了的聲勢，使吏民相附，也足以說明他的能力。接下來的一件事倒也不大，程昱平平穩穩地當了會兒縣令，到了初平元年時，正是袁紹公孫瓚劉岱幾個人在東北繞個不清的開端，劉岱（當時的身份是兗州刺史）想請程昱為輔，但是程昱不肯。這時三家和親關係出現了裂縫，公孫和袁紹開始鬥毆（此事大約是因為公孫瓚的某個弟弟公孫越被袁紹部下周昂所殺），而公孫先勝了一仗，便擺出很大的架勢，派人（大約是范方）去催劉岱把袁紹的家眷交給他，和袁紹決裂，范方更是威脅道：「若岱不遣紹家，將騎還。吾定紹，將加兵於岱。」把矛頭指向了劉岱。但劉岱是個爛忠厚沒用的人，遲疑不能決定，別駕王彧提議他去問程昱，程昱清楚地分析了局勢，因為劉岱勢力不大，所以這個「遠交近攻」的方法不可用，同時指出公孫瓚的勝利只是一時，如果現在和袁紹有隙，那麼將來袁紹滅了公孫，劉岱的日子就會很難過。最後他說：「夫趣一朝之權而不慮遠計，將軍終敗。」堅定了劉岱的決心，於是就拒絕了范方。結果范方的事很搞笑，他怒氣沖沖地想回去向公孫瓚稟報，結果還沒到,公孫瓚就為袁紹所破。真是沒想到報應來得這麼快，劉岱心有餘悸地抹了一把汗，就表奏程昱為騎都尉，程昱還是不從。
接下來麼，劉岱被黃巾軍喀嚓了，曹操到了兗州，也想招程昱去，程昱爽快地答應了，臨走時東阿縣的人很不理解，問他怎麼前後反應如此不同，結果程昱保留了他在東阿的優良作風，笑而不答（還美鬚髯，哇塞，迷死一堆啊）。後來的事大家都清楚，曹操伐陶謙去了，留他和荀彧守鄄城，果然張邈反叛投呂布，只有鄄城、范、東阿沒有跟著響應——其中東阿一縣很容易讓人聯想到程昱……哦呵呵，總之感覺上程昱的治理成績不錯嘛。荀彧認為應當穩定民心，以免三城在陳宮重兵之下倒戈，於是程昱就去勸了。到了范，見到縣令靳允，據說他的家人都被呂布脅持……程昱先讚揚他是孝子，然後用得主者昌失主者亡的話來嚇唬他，最後批鬥了呂布的性格弱點等等，一句「孰與違忠從惡而母子俱亡乎？」讓靳允不甘再有二心，這句話我覺得經典，本來被脅持家人者最擔心的是家人安危，現在程昱出了個「母子俱亡」就把這一點壓了下去，自然就有了效果，看來威脅也要威脅得到位，我們得向程昱學習。接著他派人在倉亭津做了手腳，放慢拖延了陳宮進軍的步伐，自己又去了老家東阿。果然威信尤存，自覺自願地堅守起來。這樣兗州才沒有全部陷落，一直等到曹操回來，對程昱大加讚賞，表他為東平相守范（至此三城他都去過了，因公旅遊的確讓人羨慕）。可以說，三城之完，荀彧為規劃全局，並與夏侯惇為前半功，而程昱則在後半階段立了全功。
打呂布，濮陽前幾仗曹操不能得勢，糧草將盡，袁紹因此欲與其聯合，將曹操接去鄴定住，其實是想嗣機吞併他的力量。曹操猶豫多時想答應，這時程昱趕到，提及此事，引經據典分析局勢，並且說像曹操這樣的人怎可屈就袁紹？魏略記載他還用田橫的故事來刺激曹操，還欲擒故縱地說：「昱愚，不識大旨，以為將軍之志，不如田橫。田橫，齊一壯士耳，猶羞為高祖臣。今聞將軍欲遣家往鄴，將北面而事袁紹。夫以將軍之聰明神武，而反不羞為袁紹之下，竊為將軍恥之！」很有種謀士的感覺。結語是說兗州雖殘，仍有三城並兵萬餘，靠曹操荀彧和他的力量（既然他這麼說，也間接反映了當時他的地位：荀彧下第一人），如能收為己用，那麼稱霸天下的夢想仍能實現。這才阻止了曹操，事實怎樣也不用多說了，呂布被曹操砍了，袁紹也沒能出什麼力道。
武帝紀中又碰到說迎天子時，諸將疑惑，荀彧程昱努力堅持，這才成事，這裡他和荀彧又是並列出現，意味著什麼，前面講到過。迎了劉天子，另一個姓劉的巴巴地跑來要求收留，又是程昱說劉備「有雄才而甚得人心，終不為人下」，堅決要趁早格掉劉備（郭嘉亦這樣說，然主要是程昱的話），曹操沒答應，那個後果大家都知道嘍。然後曹操又讓劉備和朱靈去幹掉袁術，還是程昱和郭嘉跑過來——可惜是事後——大叫大嚷，曹操這才追悔莫及，結果劉備像黃鶴一樣一去不復返了，曹操從此似乎是對程昱言聽計從。這些事情解決，袁紹準備南渡來決戰，程昱守著曹操的門戶鄄城（倒，地方還換得真快），城中只有七百兵士。曹操聽聞想給程昱增兵兩千，派人去詢問意見，結果程昱拒絕！他說：「袁紹擁十萬眾，自以所向無前。今見昱兵少，必輕易不來攻。若益昱兵，過則不可不攻，攻之必克，徒兩損其勢。願公無疑！」這是何等的自信、何等的智慧，又是何等的勇氣！試想，袁紹大軍南下，氣吞如虎，驀然見一個七百人的小城巍然不動，他將是什麼反應！如果將這拍作影片，可真是太精彩了……說出這樣一番話，非但要能夠準確的分析袁紹的性格和行事，更要有莫大的勇敢無畏呀！無怪乎曹操對賈詡說：「程昱之膽，過於賁、育。」袁紹死，程昱又糾集路上亡命之徒數千與曹操會於黎陽，破了袁紹二子，被封為奮武將軍，封安國亭侯。
程昱在原志中的最後一次亮相，是預計到了孫權將會聯合劉備而不是殺之，似乎最先指出這一點的是他，因此在其他地方，未能見到有類似的論點。他是這麼說的：「孫權新在位，未為海內所憚。曹公無敵於天下，初舉荊州，威震江表，權雖有謀，不能獨當也。劉備有英名，關羽、張飛皆萬人敵也，權必資之以御我。難解勢分，備資以成，又不可得而殺也。」將局勢分析得如此透徹，也當真是一種本事。後來呢？沒有後來了，程昱在曹操說了一句：「兗州之敗，不用君言，吾何以至此？」（我對此句瞭解不是很足夠，個人覺得是指殺劉備的事）後對宗人道：「知足不辱，吾可以退矣。」於是自表歸兵，從此閉門不出。後來曹丕又讓他當官，甚至想讓他做三公之一，可惜就在此時，程昱去世。
有人說他是江郎才盡，我倒是覺得這樣做最好了，覺得有餘地就努力，覺得累了不行了不想幹了，也灑灑脫脫痛痛快快地閉門不出，非但有瀟灑風度，還讓人好生敬佩其敢於表達己意的勇氣。曹操也正是看重程昱的這一點和他的分析能力，一直都和他沒有什麼不和，君臣相處得很愉快。
裴松之引注魏書上說，在曹操和馬在西線玩的時候，曹丕留守許昌，讓程昱做參謀，恰逢有人謀反，鎮壓後有數千人請降，當時朝中官員都認為應當遵循舊法「圍而後降者不赦」幹掉拉倒，但是程昱卻表了一篇經典的演講：「誅降者，謂在擾攘之時，天下雲起，故圍而後降者不赦，以示威天下，開其利路，使不至於圍也。今天下略定，且在邦域之中，此必降之賊，殺之無所威懼，非前日誅降之意。臣以為不可誅也；縱誅之，宜先啟聞。」照舊還是分析局勢等等，其他人仍舊以軍事有專為由排擠他的意見，程昱履行了保持沉默的權力，曹丕就單獨會見他，問，好像您的話沒有說完啊。程昱說，所謂軍事有專，是指在情況不容多做考慮的情況下，現在眾人已制，即使是幾天裡也不會有什麼事情，所以老臣建議不要如此。曹丕同意，按照他說的宜先啟聞，報告曹操，果然曹操不讓殺。曹操戰事平息後歸來，聽說是程昱力排眾意十分高興，說：「君非徒明於軍計，又善處人父子之間。」哈哈，好一個善處人父子之間！
裴松之又引魏書，說當初饑荒時曹操催糧，程昱救急的糧食中雜有人肉，使得曹操很不高興，所以位不至三公，等等等。我想曹操也知道戰爭的殘酷性，在那種非常情況下，即使是有什麼非常作為，也是可以理解的甚至是必須的吧（曹操：「糧官，借你的腦袋用用以安軍心」……）。如果就是這樣就對程昱有所不悅的話，倒是曹操的不對了，曹丕還能和吃人肉的將軍開玩笑呢？另一方面，我們也再一次看到了一個，無所畏懼什麼都敢做的，程昱。