劉備只得說：「方今天下分裂，干戈日起，機會定會再出現，又怎會有所終極呢？若果今後能把握機會，這回之事就不足以為恨了。」
不過，在諸侯爭戰中劉表始終持中立態度，而同時劉表也不再向中央政府交納稅收。
劉表的自守態度也使得荊州地區避免了許多戰火，為當地經濟和化的發展提供了條件。
公元207年（建安十二年），曹操在穩定了中原的局勢後開始向南方發展。荊州成為他的第一個進攻目標。
劉表在晚年時，未能妥善處理後嗣的事宜。劉表的兩個兒子──劉琦與劉琮都牽涉到嗣子之爭的問題上。
最初，劉表因為長子劉琦與自己的相貌長得相似，而十分喜愛他。
但後來劉琮娶了劉表繼室蔡夫人的侄女，蔡氏就愛屋及烏，喜愛劉琮而討厭劉琦。
蔡氏於是經常在劉表面前抵毀劉琦，劉表因為寵信蔡氏，於是逐漸信以為真。
另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥張允亦得劉表信重，且又與劉琮相善，故此劉琦越感不安。
後來劉琦聽從諸葛亮的建議，向劉表請纓代替戰死的黃祖出任江夏太守，以求自安。
後來劉表病重，劉琦還歸襄陽探望。由於劉琦素來慈孝，張允等人怕其父子二人相見而親情相感，會令劉表確立劉琦為嗣，於是不許劉琦入內探望，並說：「主公命你鎮守江夏，是個非常重任。
如今你留下眾兵將於江夏而擅來襄陽，主公知道後必定會加以怒責。此舉有傷親情，最終只會使他的病情惡化，這實在不是孝敬之道啊。」
劉琦被拒諸門外，不能與劉表相見，劉琦只得流涕而去。
而據《英雄記》及《魏書》記載，劉表病危時曾想將荊州讓給劉備，劉備不忍趁人之危而再三推卻。
公元208年（建安十三年）秋初，曹操開始領兵出發，南征荊州。
同年八月，劉表因背疽發作而身亡，享年六十七歲。
劉表死後，荊州群臣擁立其次子劉琮為繼承人。
而劉琮在繼位一個月內，因為群臣大多主降曹，於是便在九月向曹操請降，正式結束了劉家父子在荊州的十九年統治。
陳壽曾經說過：「袁紹、劉表，鹹有威容、器觀，知名當世。表跨蹈漢南，紹鷹揚河朔，然皆外寬內忌，好謀無決，有才而不能用，聞善而不能納，廢嫡立庶，捨禮崇愛，至於後嗣顛蹙，社稷傾覆，非不幸也。」
「不知賢侄來我荊州有什麼事嗎？」，劉表笑瞇瞇的問道。
這種人雖然沒有進取之心，但對於陰謀權術之類可謂的老來成精，典型的笑面虎。
李忠心裡暗自啐了一口，表明卻恭恭敬敬的說道：「承謀陛下厚愛，賜婚萬年公主於在下，所以小侄前來拜見叔父大人」，李忠不緊不慢的說道。
劉表瞥了李忠一眼，暗自嘀咕，笑道：「前些日子荊州境內多股山賊聚眾造反，所以沒有去參見賢侄的婚禮，真叫老夫愧對賢侄啊」。
「叔父大人嚴重了，天下誰人不知叔父大人乃仁義君子，德高望重」，李忠說道。
「賢侄嚴重了」，劉表很是受用，但卻擺了擺手說道。
「賢侄一路趕來定然勞累，我給賢侄準備了一座小院，賢侄可先去休息，稍後老夫再為賢侄接風」，劉表對李忠說道，說的不好聽一點這就是要趕人了。
李忠也不是拿著熱臉貼人家冷屁股的人，隨即起身道：「多謝叔父，那小侄就先行告退了」，說完還朝大廳裡的荊州武抱了抱拳，帶著三人退了出去。
這時一名州牧府僕役來到李忠面前恭敬的說道：「請將軍隨小人來」。
「多謝」，李忠笑道。
「你們看著李忠有何意圖」，等李忠走後，劉表看著堂下眾武，老臉不禁有些傲然，就當今天下來講，他荊州幅員遼闊，物產豐富，帶甲之士數十萬，自然是有資本。
眾人低頭不語。」異度，你說「，劉表看著應士說道。
那士起身出列道：「主公，在下也不得而知，不過相信這李忠卻是沒有歹意，就算是有，這裡不是幽州而是荊州，主公只需派人盯著他，只要他不惹事，咱們就不管，等他走了也就太平了」。
而這士不是別人，正是劉表手下第一謀士蒯（這個字是kuǎi注音，給大家說明一下）越。
這也是沒有辦法的辦法，雖說他蒯越足智多謀，但想要猜測到李忠的意圖怕還是力有未逮。
劉表想了想也對，於是說道：「張允，你去派人盯著李忠，有什麼情況立即回報」，「是」，一名身著銷甲的中年漢子起身回答道。
「好了，都退下吧」，劉表似乎有些疲倦，對眾人說道。
「對了，李嚴回來了嗎」，劉表轉身問道。
「還沒有，估計今天晚上就能到」，一名侍者回答道。
「嗯，等他回來之後讓他來見我」，劉表說完便離開了。
「異度」，蒯越的弟弟荊州名士蒯良來到
到蒯越面前，「是兄長啊，有什麼事嗎」。
雖然是兩兄弟，不過卻早已分家，但關係卻還是相當不錯。
兩人並肩朝外走去。
「異度莫非真不知道李忠此行的意圖」，蒯良頗為疑惑的問道。
蒯越苦笑一聲道：「你當我是神仙，只是這李忠的行跡很是可疑，不過我真不知道，單憑此人的為人，絕不可能千里迢迢來拜訪主公」。
看這樣子也倒不是裝出來的，蒯良點點頭，但是這疑問卻是揮之不去。
蒯越（？－214年），字異度，襄陽中廬（今湖北襄陽西南）人。
蒯越是荊州南郡望族之一、蒯家的代表人物，年輕時頗具名望。
大將軍何進也因為聽聞他長於計略，於是聘請他作東曹掾。蒯越曾勸何進要先發制人，盡快把宦官殺掉，但何進猶豫不決。
蒯越因而預料何進必會敗亡，於是便向何進申請出任為汝陽令。果不其然，何進最後為宦官所害,蒯越卻轉危為安。
公元190年（初平元年），北軍中侯劉表應朝廷命詔赴任荊州刺史，卻對當時的局勢感到彷徨，因此就在宜城筵請蒯越及其兄長蒯良與同蔡瑁共謀大事。
劉表問道：「此時宗賊橫行，民眾不附，袁術在南陽又蠢蠢欲動，禍亂至今已經難以解決。我又希望在這裡徵兵，但怕民眾不願從軍，兩位有何對策？」
蒯良首先提出只要當政者能夠並行仁義，百姓自然會樂于歸附，徵兵亦不再會是問題。
但蒯越不認同蒯良的說法，而表示：「太平盛世的統治者都是重視仁義，亂世的統治者則會重視權謀。士兵亦是貴精不貴多的，重點在於能夠得到他們的忠心及支持。
袁術為人勇有餘而智謀決斷不足，蘇代、貝羽都是一介武夫，根本不必憂慮；然而，宗賊的首領則大多貪婪殘暴，其部下對他們也心存憂慮。
我手下有些具備修養及能力的人，只要派遣他們到宗賊首領處加以利誘，宗賊首領們必定率眾而來。
然後閣下只要把握時機，誅殺那些殘暴無道的，再安撫收編他們的部眾。如此一來，本州的軍民和百姓，都會因為閣下的恩德而扶老攜弱而至。
屆時閣下軍民歸附，就要佔據南面的江陵，並且扼守北境的襄陽，那麼荊州八郡只要傳遞檄書就可以平定了。以後，即使袁術等人再擁兵而至，亦無能為力了！」
劉表聽完後即大加讚賞蒯越的計策有如臼犯的謀略一般，並採納了他的計謀。
其後，蒯越總共誘使得五十五個宗賊頭目（一說十五人），劉表依從蒯越之前的建議，把他們一併殺掉，吞併他們的部眾。
然而，當時江夏賊黨張虎、陳生仍然據守襄陽，劉表又派蒯越和龐季前往遊說，張、陳二人被說服而答允出降。因此劉表大致得到了荊州的支配權，自此理兵襄陽。而蒯越也因功而被拜為章陵太守、封樊亭侯。